(1R,5S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-cyanomethyl-7-tetrahydropyranylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 106454-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,5S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-cyanomethyl-7-tetrahydropyranylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: (1R,5S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-cyanomethyl-7-tetrahydropyranylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene；2-[(3aS,5R,6S,6aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(oxan-2-yloxy)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]acetonitrile
• CAS: 106454-98-2
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₃Si
• 分子量: 391.626
• InChiKey: DKIOZWLDVRHGAR-PPSGHYAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-cyanomethyl-7-tetrahydropyranylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 反应 23.58h， 生成 Methyl (1S,5S,6R,7R)-7-Hydroxy-6-<3(S)-hydroxy-E-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>octane-Z-Δ3,δ-δ-cyanopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-7-tetrahydropyranyloxybicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,5S,6S,7R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-3-cyanomethyl-7-tetrahydropyranylbicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃三羰基铬络合物催化的加氢立体控制合成环外烯烃。I.碳环素及其类似物的有效合成。

  摘要：

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.309

文献信息

• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;KIRIO, YOSHIE;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 309-322
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、KIRIO, YOSHIE、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——