(吡咯烷-2-羰基)-氨基-乙酸 | 2578-57-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (吡咯烷-2-羰基)-氨基-乙酸
• 中文别名: L-脯氨酰甘氨酸；(S)-2-(吡咯烷-2-甲酰胺基)乙酸；L-脯氨酰基甘氨酸；脯氨酰甘氨酸；L-脯氨酸甘氨酸
• 英文名称: N-prolylglycine
• 英文别名: Pro-Gly；prolylglycine；L-prolylglycine；L-Pro-Gly；L-prolyl-L-glycine；L-prolinylglycine zwitterion；2-[[(2S)-pyrrolidin-1-ium-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 2578-57-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: RNKSNIBMTUYWSH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  236℃
• 沸点：
  468.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Pro-Gly
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H12N2O3
分子式
: 172.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，L-Prolylglycine 是一种内源性代谢产物。

| Human Endogenous Metabolite | 转录本未列出 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (吡咯烷-2-羰基)-氨基-乙酸 以 水 为溶剂， 生成 哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  光化学诱导脯氨酸肽的开环

  摘要：

  在中性水溶液中照射脯氨酰甘氨酸会导致5-氨基-N-羟甲基戊酰胺的脱羧开环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95459-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (吡咯烷-2-羰基)-氨基-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Aggregation propensity of amyloidogenic and elastomeric dipeptides constituents

  摘要：

  This study demonstrates the self-assembly of N- and C-terminal protected dipeptides Phe-Gly and Pro-Gly which were derived from amyloidogenic and elastomeric peptide sequences. These constituents afforded nanostructured supramolecular ensembles through various non-covalent interactions in the solid state which can be directly correlated with their fibrillation event in solution phase. Interestingly microscopic observations revealed that the amyloidogenic dipeptide constituents assembled into hollow tubular structures whereas the elastomeric dipeptide constituents assembled into the feather or sheet like structures. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.022
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 反式硝基苯乙烯 在 苯甲酸 、 (吡咯烷-2-羰基)-氨基-乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 168.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非天然密集取代γ-二肽催化双环半缩醛的合成

  摘要：

  描述了双环高取代四氢吡喃的不对称合成。该反应由基于密集取代的l - 和d - 脯氨酸衍生物的非天然 γ-二肽催化。这种有机催化一锅反应发生在酮、硝基烯烃和醛之间，产生八氢-2 H-色烯支架。合成相应 γ-二肽的单体物种不能催化反应，从而证实了这些二聚体物种催化行为的涌现性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01230

文献信息

• Coupling-Reagent-Free Synthesis of Dipeptides and Tripeptides Using Amino Acid Ionic Liquids
  作者：Shinya Furukawa、Takahide Fukuyama、Akihiro Matsui、Mai Kuratsu、Ryotaro Nakaya、Takashi Ineyama、Hiroshi Ueda、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201501783

  日期：2015.8.17

  method for the synthesis of dipeptides has been developed, which does not require any coupling reagents. This method is based on the reaction of readily available HCl salts of amino acid methyl esters with tetrabutylphosphonium amino acid ionic liquids. The isolation procedure of stepwise treatment with AcOH is easy to carry out. The method was extended to the synthesis of tripeptide, tyrosyl‐glycyl‐glycine

  已经开发了合成二肽的通用方法，该方法不需要任何偶联剂。该方法基于容易获得的氨基酸甲酯的HCl盐与四丁基phosph氨基酸离子液体的反应。用AcOH逐步处理的分离过程很容易进行。该方法还扩展到IMREG-1中也存在的三肽酪氨酰甘氨酰甘氨酸的合成。
• The Enzyme‐Free Release of Nucleotides from Phosphoramidates Depends Strongly on the Amino Acid
  作者：Dejana Jovanovic、Peter Tremmel、Pradeep S. Pallan、Martin Egli、Clemens Richert

  DOI：10.1002/anie.202008665

  日期：2020.11.2

  Phosphoramidates composed of an amino acid and a nucleotide analogue are critical metabolites of prodrugs, such as remdesivir. Hydrolysis of the phosphoramidate liberates the nucleotide, which can then be phosphorylated to become the pharmacologically active triphosphate. Enzymatic hydrolysis has been demonstrated, but a spontaneous chemical process may also occur. We measured the rate of enzyme‐free

  由氨基酸和核苷酸类似物组成的氨基磷酸酯是瑞德西韦等前药的关键代谢物。氨基磷酸酯的水解释放出核苷酸，然后该核苷酸可以被磷酸化成具有药理活性的三磷酸盐。酶促水解已被证实，但也可能发生自发的化学过程。我们测量了 17 种核糖核苷酸的氨基磷酸酯与氨基酸或相关化合物在 pH 7.5 下的无酶水解速率。脯氨酸氨基磷酸酯快速水解，37°C 下含乙基咪唑的缓冲液中 Pro-AMP 的半衰期短至 2.4 小时；比 Ala-AMP 快 45 倍，比 Phe-AMP 快 120 倍。作为结晶伴侣与 RNase A 结合的 Gly-AMP、Pro-AMP、βPro-AMP 和 Phe-AMP 的晶体结构显示了羧酸盐如何很好地攻击氨基磷酸酯，从而有助于解释这种反应性。我们的结果对于新型抗病毒前药的设计具有重要意义。
• Carbonic anhydrase activators
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00086-x

  日期：2000.3

  strategy similar to that applied for the amino acyl compounds mentioned above. The new derivatives proved to be efficient activators of three CA isozymes. Best activity was detected against hCA I and bCA IV, for which some of the new compounds showed affinities in the 1-10 nM range (h, human; b, bovine isozymes). hCA II, on the other hand, was less prone to activation by the new derivatives, which possessed

  通过使组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，然后用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，来合成N-1-三苯甲基磺酰组胺。肼解后，它提供了一种关键中间体，该中间体在氨乙基上衍生化，以便获得新型的锌酶碳酸酐酶活化剂（CA，EC 4.2.1.1）。在咪唑氮原子脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与4-氯苯基磺酰脲基氨基酸（cpu-AA）反应，得到了一系列通式为cpu-AA-Hst（cpu，4-ClC）的化合物（6）H（4）SO（2）NHCO）。一些结构上相关的通式为cpu-AA1-AA2-Hst（AA，（AA1和AA2代表氨基酰基部分）也通过类似于上述用于氨基酰基化合物的策略制备。新的衍生物被证明是三种CA同工酶的有效激活剂。检测到针对hCA I和bCA IV的最佳活性，其中一些新化合物显示出1-10 nM的亲和力（h，人； b，牛同工酶）。另一方面，hCA II不易被新的衍生物激活，该新衍生物对该同工酶的亲和力约为20-50
• Three chromium(III) complexes with dipeptide ligands
  作者：Cheryl M. Murdoch、Mervyn K. Cooper、Trevor W. Hambley、William N. Hunter、Hans C. Freeman

  DOI：10.1039/c39860001329

  日期：——

  The first chromium(III)–peptide complexes to be characterised by X-ray crystal structure analysis are reported.

  报道了第一个通过X射线晶体结构分析表征的铬（III）-肽配合物。
• Metal Complexes of Peptides. II. Circular Dichroism Spectra and Absolute Configuration of Bis(dipeptidato)cobalt(III) Complexes
  作者：Takaji Yasui、Hiroshi Kawaguchi、Tomoharu Ama

  DOI：10.1246/bcsj.54.2918

  日期：1981.10

  Type [Co(dipeptidato)2] complexes (dipeptidato denotes dianions of glycylglycine, β-alanine, -L-alanine, and -L-leucine, β-alanylglycine and -L-alanine, L-alanylglycine and -β-alanine, L-leucylglycine, and L-prolylglycine) and the complex [Co(gly-gly)(L-pro-gly)]− were prepared by a method using lead dioxide as an oxidizing agent, and these complexes were separated into two diastereomers or enantiomers

  [Co(dipeptidato)2] 型复合物（二肽表示甘氨酰甘氨酸、β-丙氨酸、-L-丙氨酸和-L-亮氨酸、β-丙氨酰甘氨酸和-L-丙氨酸、L-丙氨酰甘氨酸和-β-丙氨酸的二价阴离子，L -leucylglycine, and L-prolylglycine) 和复合物 [Co(gly-gly)(L-pro-gly)]- 以二氧化铅为氧化剂的方法制备，并将这些复合物分离为两种非对映体或对映体通过柱色谱法。光学异构体的绝对构型是根据它们在配体过渡区中的圆二色性图案确定的。

表征谱图