(吡咯烷基亚甲基)环己烷 | 681490-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (吡咯烷基亚甲基)环己烷
• 英文名称: (R)-2-chloro-1-[2-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrobenzoyloxy)]-propyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: (R)-3-(2-Chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl 4-Nitrobenzoate；[(2R)-3-(2-chloro-4-nitroimidazol-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 681490-95-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄O₇
• 分子量: 384.733
• InChiKey: WRIQRJXTNAPREP-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  638.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (吡咯烷基亚甲基)环己烷 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-氯-1-(2-甲基环氧乙烷-2-基甲基)-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new generation triazolyl- and isoxazolyl-containing 6-nitro-2,3-dihydroimidazooxazoles as anti-TB agents: in vitro, structure–activity relationship, pharmacokinetics and in vivo evaluation

  摘要：

  有前途的硝基咪唑噁唑骨架提供了另一种新颖的三唑基含有的6-硝基-2,3-二氢咪唑噁唑作为抗结核病的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00054h
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-4-硝基苯甲酸缩水甘油酯 、 2-氯-4-硝基咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (吡咯烷基亚甲基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOL-1-YL-METHYL-2,3-DIHYDRO-2-METHYL-6-NITROIMIDAZO[2,1-B]OXAZOLES AS ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] 1,2,3-TRIAZOL-1-YL-MÉTHYL-2,3-DIHYDRO -2-MÉTHYL-6-NITROIMIDAZO [2,1-B] OXAZOLES SUBSTITUÉS COMME AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ

  摘要：

  本发明涉及一种新一代三唑功能团含有6-硝基-2,3-二氢咪唑噁唑醇类化合物的通式I，其制备方法以及它们作为治疗结核病、耐多药结核病和极耐多药结核病的药物的用途，可以单独使用或与其他抗结核药物联合使用。在通式I中，X从(CH2)nor直接键中选择，其中n是1-6之间的任意数字，Y从O、S或直接键中选择，R1从H、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、联苯基、取代联苯基、杂环基和取代杂环基中选择，其中取代杂环基从以下任一环中选择，包括哌嗪基、吗啉基、哌啶基、吡啶基、三唑基、三嗪基、嘧啶基、吡啶嗪基、噁唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、喹啉基、异喹啉基、苯噁唑基和苯噻唑基，芳基和联苯基上的取代基选择自F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OR11、NO2和碳数为C1至C14的烷基链，其中R11从H、烷基、苯基和取代苯基中选择。

  公开号：

  WO2016063298A1

文献信息

• [EN] 6-NITRO-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-b]OXAZOLES AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 6-NITRO-2,3-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]OXAZOLES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015049693A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to newer generation of triazoles, tetrazoles, isoxazoles, urea and sulphonamide functionalities containing 6-nitro-2, 3-dihydronitroimidazooxazoles agents of formula 1, their method of preparation, and their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis,MDR-TB and XDR-TB either alone or in combination with other anti-tubercular agents. In the present invention, new generation 6-nitro-2, 3-dihydronitroimidazooxazoles agents also show acceptable pharmacokinetic properties and synergistic or additive effects with known anti-tubercular drugs.

  本发明涉及新一代三唑类、四唑类、异噁唑类、尿素和磺胺类功能团的含有6-硝基-2,3-二氢硝基咪唑噁唑类化合物的制备方法，以及它们作为治疗结核分枝杆菌、耐药结核分枝杆菌和极耐药结核分枝杆菌的药物的用途，可以单独使用，也可以与其他抗结核药物联合使用。在本发明中，新一代6-硝基-2,3-二氢硝基咪唑噁唑类化合物还表现出可接受的药代动力学性质，并与已知的抗结核药物呈现协同或加成效应。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO[2,1-b]OXAZOLES<br/>[FR] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO[2,1-B]OXAZOLES
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2004033463A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles represented by the general formula (1): (1) (H) [wherein R1 is hydrogen or C1-6 alkyl; n is an integer of 0 to 6; and R2 is -OR3 or the like (wherein R3 is hydrogen, C1-6 alkyl, or the like), or R1 and -(CH2)nR2 may be united via a nitrogen atom to form together with the adjacent carbon atom a spiro ring represented by the general formula (H) (wherein R41 is hydrogen, C1-6 alkyl, or the like)]. The compounds exhibit excellent bactericidal activity against tubercle bacillus, multiple drug resistant tubercle bacillus, and atypical acid-fast bacteria.

  2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑的一般式表示为（1）：（1）（H）[其中R1是氢或C1-6烷基; n是0至6的整数; R2是-OR3或类似物（其中R3是氢，C1-6烷基或类似物），或R1和-(CH2)nR2可以通过氮原子连接在一起，与相邻的碳原子形成一个螺环，其一般式表示为（H）（其中R41是氢，C1-6烷基或类似物）]。这些化合物对结核杆菌、多重耐药结核杆菌和非典型抗酸杆菌表现出优异的杀菌活性。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• Synthesis and Antituberculosis Activity of a Novel Series of Optically Active 6-Nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]oxazoles
  作者：Hirofumi Sasaki、Yoshikazu Haraguchi、Motohiro Itotani、Hideaki Kuroda、Hiroyuki Hashizume、Tatsuo Tomishige、Masanori Kawasaki、Makoto Matsumoto、Makoto Komatsu、Hidetsugu Tsubouchi

  DOI：10.1021/jm060957y

  日期：2006.12.1

  In an effort to develop potent new antituberculosis agents that would be effective against both drug-susceptible and drug-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis, we prepared a novel series of optically active 6-nitro-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazoles substituted at the 2-position with various phenoxymethyl groups and a methyl group and investigated the in vitro and in vivo activity of these compounds. Several of these derivatives showed potent in vitro and in vivo activity, and compound 19 (OPC-67683) in particular displayed excellent in vitro activity against both drug-susceptible and drug-resistant strains of M. tuberculosis H(37)Rv (MIC = 0.006 mu g/mL) and dose-dependent and significant in vivo efficacy at lower oral doses than rifampicin in mouse models infected with M. tuberculosis Kurono. The synthesis and structure-activity relationships of these new compounds are presented.
• J. Med. Chem. 2006, 49, 7854-7860
  作者：

  DOI：——

  日期：——