H-Pro-Gly-OMe | 33256-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Pro-Gly-OMe
• 英文别名: Pro-Gly-OMe；N-L-prolyl-glycine-methyl ester；N-L-Prolyl-glycin-methylester；[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)amino]acetic acid methyl ester；methyl 2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 33256-35-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: QDBAGUYLJBESHO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  174-177 °C
• 沸点：
  352.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Pro-Gly-OMe 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.51h， 生成 bovine β-casomorphin-5
  参考文献：
  名称：

  Babu, V.V. Suresh; Tantry, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 12, p. 2708 - 2712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Pro-Gly-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Cyclic Peptides: Viscumamide, Yunnanin A and Evolidine

  摘要：

  三种生物活性环肽，viscumamide、yunnanin A和evolidine被合成，并根据分析、红外线、核磁共振和质谱数据确定了它们的结构。这些新合成的环肽被评估其抗微生物和药理活性。Evolidine对细菌菌株的生长抑制作用优于yunnanin A和viscumamide。Viscumamide的抗炎活性中等，而另外两种环肽的活性较低。但是，这三种环肽都显示出弱的驱虫活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-1217
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸 、 甲基1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酰甘氨酸酯 在 二氯甲烷 、 H-Pro-Gly-OMe 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以to give 15.4 g of the crude trifluoroacetic acid salt of [((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)amino]acetic acid methyl ester, which的产率得到[((S)-Pyrrolidine-2-carbonyl)amino]acetic acid methyl ester trifluoroacetic acid salt TFA
  参考文献：
  名称：

  Substituted hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines, octahydropyrido[1,2-a]-pyrazines and decahydropyrazino[1,2-a]azepines

  摘要：

  小说替代了六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪，八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪和十氢吡嗪并[1,2-a]氮杂环庚烷，这些化合物的用途是作为制药组分，包括这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的治疗方法。这些化合物表现出对组胺H3受体的高度和选择性结合亲和力，表明具有组胺H3受体拮抗、反向激动或激动活性。因此，这些化合物可用于治疗与组胺H3受体相关的疾病和障碍。

  公开号：

  US20040023946A1

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Cyclic α-Aminophosphonic and α-Aminophosphinic Acids from Glycyl-<scp>l</scp> -Proline 2,5-Diketopiperazine
  作者：Mario Ordóñez、Fernando Torres-Hernández、José Luis Viveros-Ceballos

  DOI：10.1002/ejoc.201901439

  日期：2019.11.30

  This paper describes the first diastereoselective synthesis of cyclic α‐aminophosphonic and α‐aminophosphinic acids (1R,8aS)‐3 and (1R,8aS)‐4 from glycyl‐l‐proline 2,5‐diketopiperazine (S)‐6, through the highly diastereoselective nucleophilic addition of trimethyl phosphite or dimethyl phenylphosphonite to the chiral carbenium ion (S)‐5.

  本文描述的环状α-氨基膦和α-aminophosphinic酸的非对映选择性的第一合成（1 - [R，8α小号） - 3及（1 - [R，8α小号） - 4从甘氨酰-升-脯氨酸-2,5-二酮哌嗪（小号） - 6，通过高度非对映亲核加成亚磷酸三甲酯或甲基苯基亚与手性碳正离子（的小号） - 5。
• Design, synthesis, and structure–activity relationship study of bicyclic piperazine analogs of indole-3-carboxamides as novel cannabinoid CB1 receptor agonists
  作者：Elizabeth M. Moir、Kazuya Yoshiizumi、Jim Cairns、Phillip Cowley、Morag Ferguson、Fiona Jeremiah、Takao Kiyoi、Richard Morphy、Jason Tierney、Grant Wishart、Mark York、James Baker、Jean E. Cottney、Andrea K. Houghton、Petula McPhail、Andrew Osprey、Glenn Walker、Julia M. Adam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.061

  日期：2010.12

  Bicyclic piperazine derivatives were synthesized as conformationally constrained analogs of N-alkyl piperazines and were found to be potent CB1 receptor agonists. The CB1 receptor agonist activity was dependent upon the absolute configuration of the chiral center of the bicyclic ring system. Although the conformational constraint did not protect the compounds from metabolism by N-dealkylation, several

  合成双环哌嗪衍生物作为N-烷基哌嗪的构象约束类似物，发现其为有效的CB1受体激动剂。CB1受体激动剂活性取决于双环系统手性中心的绝对构型。尽管构象约束不能保护化合物免受N-去烷基化作用的代谢，但发现一些双环类似物比不受约束的先导化合物更有效。化合物8b在体内显示出有效的抗伤害感受活性。
• Stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues by dynamic resolution of α-halo amides in nucleophilic substitution
  作者：Ji-yeon Chang、Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.091

  日期：2005.3

  Dynamic resolution of α-bromo and α-chloro acetamides in nucleophilic substitution with amine nucleophiles in the presence of TBAI has been investigated for stereoselective syntheses of tri- and tetrapeptide analogues. Mechanistic investigations suggest that primary pathway of the asymmetric induction is a dynamic kinetic resolution and real intermediate for the substitution is α-iodo acetamides. Also

  对于三肽和四肽类似物的立体选择性合成，已经研究了在存在TBAI的情况下用胺类亲核试剂进行亲核取代中的α-溴和α-氯乙酰胺的动态拆分。机理研究表明，不对称诱导的主要途径是动态动力学拆分，取代的真正中间产物是α-碘乙酰胺。同样，证明了这种温和而简单的方法在N-羧烷基，N-氨基烷基和N-羟烷基肽类似物的立体选择性制备中的应用。
• Structural Insights into the Hydrogen-Bonding and Folding Pattern in Ant-Ant-Pro-Gly Tetrapeptides
  作者：Sachin B. Baravkar、Amol S. Kotmale、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1002/ejoc.201700181

  日期：2017.5.26

  and folding pattern in Ant-Ant-Pro-Gly tetrapeptides (Ant: anthranilic acid; Pro: proline; and Gly: glycine). Comparison of the C-terminal esters and their amide analogs revealed strikingly different H-bonding networks. Whereas the ester analogs displayed an open structure without terminal H-bonding interactions, the amide analogs showed a completely folded structure. Structural details were revealed

  在本文中，我们提供了对 Ant-Ant-Pro-Gly 四肽（Ant：邻氨基苯甲酸；Pro：脯氨酸；和 Gly：甘氨酸）中氢键和折叠模式的结构见解。C 端酯和它们的酰胺类似物的比较揭示了截然不同的 H 键网络。酯类似物显示出没有末端 H 键相互作用的开放结构，而酰胺类似物显示出完全折叠的结构。通过结合使用 X 射线晶体结构研究和基于 NOE 的分子动力学 (MD) 模拟研究，揭示了结构细节。
• [EN] SUBSTITUTED HEXAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINES, OCTAHYDROPYRIDO[1,2-A]PYRAZINES AND DECAHYDROPYRAZINO[1,2-A]AZEPINES<br/>[FR] AZEPINES ET PYRAZINES SUBSTITUEES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2003104235A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Novel substituted hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines, octahydropyrido[1,2-a]-pyrazines and decahydropyrazino[1,2-a]azepines, use of these compounds as pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and a method of treatment employing these compounds and compositions. The compounds show a high and selective binding affinity to the histamine H3 receptor indicating histamine H3 receptor antagonistic, inverse agonistic activity. As a result, the compounds are useful for the treatment of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor.

  小说替代的六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪、八氢吡啶并[1,2-a]吡嗪和十氢吡嗪并[1,2-a]氮杂环庚烷，这些化合物作为制药组合物的用途，包含这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物和组合物进行治疗的方法。这些化合物表现出高度和选择性的结合亲和性，表明其具有组胺H3受体拮抗、反向激动活性。因此，这些化合物对于治疗与组胺H3受体相关的疾病和障碍是有用的。