哌啶酮 | 675-20-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 哌啶酮
• 中文别名: 2-哌啶酮；戊内酰胺；delta-戊内胺；δ-戊内酰胺；DELTA-戊内酰胺；2-氮己环酮
• 英文名称: piperidin-2-one
• 英文别名: 2-Piperidone；2-piperidinone；δ-Valerolactam；valerolactam；6-valerolactam；γ-valerolactam；2-Azacyclohexanone；piperidine-2-one；piperidinone；piperidone；δ-valerolactame；δ-valerolactone；δ-lactam；piperid-2-one；caprolactam
• CAS: 675-20-7；27154-43-4
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD00006037
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C (lit.)
• 沸点：
  256 °C (lit.) 81-82 °C/0.1 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.073
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 保留指数：
  2095;2124;2060

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29337900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  TO0110000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H335

制备方法与用途

2-氮己环酮是一种酮类有机物，可用作有机中间体。它可以通过两步反应从环戊酮制备得到，并且有文献报道其可用于制备戊内酰胺生物碱类化合物和1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮。

2-氮己环酮也是一种内源性代谢产物，具有多种潜在的生物学活性。在人类中，它属于内源性代谢物类别。

靶点
Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶酮 在 platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺缩醛和酰亚胺化物的催化加氢，在温和条件下将酰胺还原为胺

  摘要：

  开发了一种简单而通用的方案，用于将酰胺选择性转化为胺。酰胺通过O-烷基化反应转化为酰胺缩醛和亚氨基酯，然后在非常温和的反应条件下，通过标准氢化催化剂在不分离的情况下氢化成胺。验证了四氟硼酸三乙基氧鎓，三氟甲基磺酸甲酯，硫酸二甲酯和氯甲酸乙酯是烷基化剂。该方法的合成效用通过肽基团的选择性羰基还原得到证明。肽基的羰基还原进行化学选择性，而没有相邻手性中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800855
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下，杂芳烃/戊烯能否在催化的Pd / C上氢化？

  摘要：

  在诸如气球压力和室温等环境条件下，Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面，并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000695
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 二乙胺 在 哌啶酮 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-diisopropyl-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaborinin-2-amine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到Diethyl-(2,4,6-trimethoxy-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Reductive Amination of Aldehydes Using Aminoboranes as Iminium Ion Generators

  摘要：

  2-二烷基氨基-4H-1,3,2-苯并二氧硼烷和基于水杨醇的氨基硼烷在与NaBH4的还原胺化反应中，作为高效且温和的亚胺离子生成剂。使用二异丙基氨基衍生物，二级和初级胺以及氨可以在无质子有机溶剂中参与还原胺化，而无需使用酸性促进剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939070

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• 一种联吡啶类锰催化剂催化氧化胺合成酰胺的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109824465B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种联吡啶类锰催化剂催化氧化胺合成酰胺的方法，该方法以联吡啶类配体与廉价金属锰配位后形成的联吡啶锰配合物做为催化剂，以清洁、环保的双氧水作为氧化剂，实现了廉价金属锰催化的N邻位sp3 C‑H键的氧化，实现了由胺直接氧化得到酰胺。与现有方法相比，本发明所用催化剂价格低廉，制备方法简单，原料易得，并且有催化剂用量少、底物范围广、反应条件温和、操作简单、绿色环保、反应时间短、产率高、选择性好、工业化成本低等优点。
• Scope and selectivity in palladium-catalyzed directed C–H bond halogenation reactions
  作者：Dipannita Kalyani、Allison R. Dick、Waseem Q. Anani、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.075

  日期：2006.12

  Palladium-catalyzed ligand directed C–H activation/halogenation reactions have been extensively explored. Both the nature of the directing group and the substitution pattern on the arene ring of the substrate lead to different reactivity profiles, and often different and complementary products, in the presence and absence of the catalyst.

  钯催化的配体定向的C–H活化/卤化反应已得到广泛研究。在存在和不存在催化剂的情况下，导向基团的性质和底物的芳环上的取代图案均导致不同的反应性分布，并且常常导致不同的和互补的产物。
• Inhibitors of farnesyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06001835A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  The present invention is directed to compounds which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基-蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化的化合物。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及用于抑制法尼基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化的方法。
• Lewis Acid Acceleration of C−N Bond-Forming Reductive Elimination from Heteroarylpalladium Complexes and Catalytic Amidation of Heteroaryl Bromides
  作者：Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0722473

  日期：2007.6.1

  addition of Lewis acids is described. Several lines of data imply that this effect arises from coordination of the Lewis acid to the nitrogen of the heteroaryl group. The presence of this coordination was confirmed by isolation of a Lewis acid base complex with a borane coordinated to the pyridyl nitrogen. This adduct underwent reductive elimination faster than the complex lacking the Lewis acid, and it

  描述了通过添加路易斯酸从杂芳基钯酰胺络合物中大大加速形成碳 - 氮键的还原消除。几行数据暗示这种效应是由路易斯酸与杂芳基的氮配位引起的。这种配位的存在通过路易斯酸碱配合物与吡啶基氮配位的硼烷的分离得到证实。该加合物比缺乏路易斯酸的配合物更快地进行还原消除，并且它以高产率发生。对照实验表明，对于芳基钯酰胺配合物的反应，没有观察到这种还原消除的加速。路易斯酸的这种作用转化为催化 CN 键形成偶联过程。路易斯酸与吡啶基氮的结合导致由 Xantphos 的钯配合物催化的未活化杂芳基溴化物的酰胺化加速。反应速度更快，产率更高...

表征谱图