ethyl 11-mercaptoundecanoate | 1725-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 11-mercaptoundecanoate
• 英文别名: 11-mercapto-undecanoic acid ethyl ester；11-Mercapto-undecansaeure-aethylester；ethyl 11-sulfanylundecanoate
• CAS: 1725-06-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂S
• 分子量: 246.414
• InChiKey: HYVITCIHSHFHRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-126 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.9423 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 11-mercaptoundecanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 11-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Belov,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 539 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-溴代十一烷酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 11-mercaptoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Belov,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 539 - 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient method for the preparation of functionalized<i>N</i>-acylsulfenamides from primary amides
  作者：Mateusz Musiejuk、Dariusz Witt

  DOI：10.1080/10426507.2015.1065258

  日期：2016.2.1

  developed a convenient method for the synthesis of functionalized N-acylsulfenamides under mild conditions and in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives with nitrogen nucleophiles generated from primary amides or imides and sodium hydride. The developed method allows for the preparation of N-acylsulfenamides

  图形摘要 摘要 我们开发了一种在温和条件下以中等至良好收率合成功能化 N-酰基亚磺酰胺的简便方法。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧代磷酸基-2-基)-二硫烷基衍生物与由伯酰胺或酰亚胺和氢化钠产生的氮亲核试剂的反应。所开发的方法允许制备带有额外羟基、羧基或氨基官能团的 N-酰基亚磺酰胺。
• Exploiting Multivalent Nanoparticles for the Supramolecular Functionalization of Graphene with a Nonplanar Recognition Motif
  作者：Fulvio G. Brunetti、Helena Isla、Juan Aragó、Enrique Ortí、Emilio M. Pérez、Nazario Martín

  DOI：10.1002/chem.201301102

  日期：2013.7.22

  The supramolecular modification of planar graphene with the geometrically mismatched, curved 9,10‐di(1,3‐dithiole‐2‐ylidene)‐9,10‐dihydroanthracene (exTTF) molecule is demonstrated. The exTTF–graphene interaction is governed by π–π and CH–π interactions, with a negligible contribution from charge transfer. We amplified these weak forces through multivalent gold nanoparticles. Our results show that

  证明了平面石墨烯的超分子修饰是几何上不匹配的弯曲的9,10-di（1,3-dithiole-2-yidene）-9,10-dihydroanthracene（exTTF）分子。exTTF-石墨烯相互作用受π-π和CH-π相互作用控制，电荷转移的贡献可忽略不计。我们通过多价金纳米颗粒放大了这些弱力。我们的结果表明，平面度并不是识别石墨烯的前​​提条件。
• Heterogeneous Catalytic Esterification of ω-Sulfhydryl Fatty Acids: Avoidance of Thioethers, Thioesters, and Disulfides
  作者：David L. Compton、Michael A. Jackson

  DOI：10.1007/s11746-011-1851-7

  日期：2011.11

  and arenesulfonic (SBA‐15‐ASA) acid groups, and a highly acidic, functionalized styrene divinylbenzene copolymer ion exchange resin (Amberlyst‐15) were examined for their ability to catalyze the ethanolic esterification of the ω‐sulfhydryl fatty acid, 11‐mercaptoundecanoic acid (MUA), without catalyzing unwanted side reactions at the sulfhydryl group. All three solid acid catalysts catalyzed the MUA esterification

  考察了用丙磺酸（SBA-15-PSA）和芳磺酸（SBA-15-ASA）酸基官能化的两种中孔二氧化硅和高酸性，官能化的苯乙烯二乙烯基苯共聚物离子交换树脂（Amberlyst-15）的催化能力。 ω-巯基脂肪酸，11-巯基十一烷酸（MUA）的乙醇酯化反应，而没有催化巯基上不需要的副反应。所有三种固体酸催化剂均在过量乙醇中催化了MUA酯化反应。催化酯化反应的活化能在50至75°C范围内测定，得出表观E a对于SBA-15-PSA，SBA-15-ASA和Amberlyst-15分别为54、71和59 kJ / mol。GC-MS分析确定，所有三种催化剂均产生接近定量的MUA转化为其乙酯，并且对巯基的反应性很小。这是对硫酸和对甲苯磺酸催化的酯化反应的显着改进，硫酸和对甲苯磺酸可生产硫醚和二硫化物副产物。通过Amberlyst-15催化，在70°C时以克为单位证明了MUA乙酯的合成，并以最少的纯化纯化了所需的产物，收率80％，纯度>
• Use of Mercapto-Methyl Esters as Chain Transfer Agents
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20140235807A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed herein is a chain transfer agent in a free-radical emulsion polymerization process, of at least one mercapto-methyl ester, and also relates to the free-radical emulsion (co)polymerization process comprising at least one such mercapto-methyl ester and uses thereof. Also disclosed herein are mercapto-methyl diesters.

  本文披露了一种自由基乳液聚合过程中的链转移剂，至少包括一种巯基甲酯，并且涉及至少一种这样的巯基甲酯的自由基乳液（共）聚合过程及其用途。本文还披露了巯基甲酯二元酯。
• Biocompatible polymeric nanoparticles containing functional metal nanostructures, preparation processes, and related uses in diagnostic and/or therapeutic fields
  申请人：BIO-ON S.p.A.

  公开号：US11173218B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Biocompatible polymeric nanoparticles may include: a biocompatible polymer and/or functional metal nanostructures. The biocompatible polymer may be a polyhydroxyalkanoate (PHA). The functional metal nanostructures may include at least one noble metal, at least one magnetic metal oxide, or mixtures thereof. The biocompatible polymeric nanoparticles may have an average size less than or equal to 200 nanometers (nm).

  生物相容性聚合物纳米粒子可包括：生物相容性聚合物和/或功能性金属纳米结构。生物相容性聚合物可以是聚羟基烷酸酯（PHA）。功能性金属纳米结构可包括至少一种贵金属、至少一种磁性金属氧化物或其混合物。生物相容性聚合物纳米粒子的平均尺寸可小于或等于 200 纳米（nm）。