methyl 3,3-diphenyl-3-hydroxy-2-methyl-propanoate | 119020-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-diphenyl-3-hydroxy-2-methyl-propanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-methyl-3,3-diphenylpropanoate；methyl 3,3-diphenyl-3-hydroxy-2-methylpropanoate；methyl 3-hydroxy-2-methyl-3,3-diphenylpropionate；methyl 4,4-diphenyl-3-hydroxy-2-methylbutanoate；3-hydroxy-2-methyl-3,3-diphenyl-propionic acid methyl ester；3-Hydroxy-2-methyl-3,3-diphenyl-propionsaeure-methylester
• CAS: 119020-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: OATZMWCNULWKMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  423.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-diphenyl-3-hydroxy-2-methyl-propanoate 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-3-phenyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Smonou, Ioulia; Orfanopoulos, Michael, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1387 - 1397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Wilkinson's catalyst 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,3-diphenyl-3-hydroxy-2-methyl-propanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的还原性Reformatsky-Honda反应：1,3-二羰基化合物和β-羟基酯的简便形成

  摘要：

  三（三苯基膦）氯化铑[RhCl（PPh 3）3 ]与二乙基锌（Et 2 Zn）的反应容易得到氢化铑络合物，该络合物可实现α，β-不饱和酯的1,4-还原，从而得到烯醇铑。 。形成烯醇铑后，与锌物种进行金属转移以形成Reformatsky型试剂，该试剂在α位与各种酰氯反应生成β-酮酸酯。Reformatsky型试剂还可以与各种亲电子试剂（如醛，酮和酸酐）反应，得到相应的产物，其中亲电试剂在α，β-不饱和酯的α-位被还原性引入。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100463

文献信息

• Electrochemical activation of zinc in the coupling reaction of α-bromoesters with carbonyl compounds
  作者：Y. Rollin、C. Gebehenne、S. Derien、E. Duñach、J. Perichon

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83265-w

  日期：1993.11

  The Reformatsky reaction has been examined using a mild and effective method of electrochemical zinc activation, based on the cathodic reduction of a catalytic amount of zinc bromide in acetonitrile.

  已经使用一种温和有效的电化学锌活化方法对Reformatsky反应进行了检验，该方法基于阴极还原乙腈中催化量的溴化锌的阴极还原。
• Iron-Catalysed Reformatsky-Type Reactions
  作者：Muriel Durandetti、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2006-926432

  日期：2006.5

  A Reformatsky-type reaction has been developed using iron catalysis in acetonitrile or DMF. Reduction of iron(II) bromide by manganese metal in acetonitrile provides a low-valent iron catalyst, which is the active species; under these conditions, α-chloroesters or nitriles can both be converted into their corresponding derivatives. The method was applicable to both ketones and aldehydes, resulting in the formation of β-hydroxyesters under mild conditions.

  一种 Reformatsky 型反应已采用铁催化体系在乙腈或二甲基甲酰胺中得到开发。通过在乙腈中用锰金属还原二溴化铁，可得到低价铁催化剂，该催化剂为活性物种；在这些条件下，α-氯酯或腈均可转化为相应的衍生物。该方法适用于酮和醛，在温和条件下形成 β-羟基酯。
• Ni-catalyzed activation of α-chloroesters: a simple method for the synthesis of α-arylesters and β-hydroxyesters
  作者：Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.055

  日期：2007.1

  Coupling reactions of α-chloroesters with aryl halides (α-arylation) or carbonyl compounds (Reformatsky) using nickel catalyst allow, under mild conditions, the preparation of various functionalized aryl propionic acid derivatives or β-hydroxyesters. In the synthesis of aryl propionic acid derivatives, the process is efficient with aryl halides bearing either electron-withdrawing or electron-donating

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。
• Reformatsky-type addition of esters of α-halogeno carboxylic acids to aldehydes and ketones in the presence of Fe(CO)5
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、E. I. Mysov、N. S. Ikonnikov、N. Yu. Kuznetsov、Yu. N. Belokon

  DOI：10.1007/bf02496013

  日期：1999.6

  Reformatsky-type addition of esters of α-halogeno carboxylic acids to aldehydes and ketones in the presence of Fe(CO)5 and an activating agent (CBrCl3 or I2) afforded the corresponding esters of β-hydroxy acids in good yields. Possible reaction mechanisms are discussed.

  在 Fe(CO)5 和活化剂（CBrCl3 或 I2）存在下，α-卤代羧酸酯与醛和酮的 Reformatsky 型加成以良好的产率得到相应的 β-羟基酸酯。讨论了可能的反应机制。
• Structural Similarity and Its Surprises:  Endothelin Receptor Antagonists - Process Research and Development Report
  作者：R. Jansen、M. Knopp、W. Amberg、H. Bernard、S. Koser、S. Müller、I. Münster、T. Pfeiffer、H. Riechers

  DOI：10.1021/op000040n

  日期：2001.1.1

  plant processes are described for three endothelin (ET) receptor antagonists. The efficient synthesis of the parent compound Darusentan proceeds via a Darzens reaction from chloroacetate with benzophenone, addition of methanol to the resulting epoxide, saponification of the alkyl propionate and optical resolution of the racemic acid by crystallisation with a chiral amine. The final stage of the synthetic

  描述了三种内皮素 (ET) 受体拮抗剂的工艺研究和试验工厂工艺。母体化合物 Darusentan 的有效合成通过氯乙酸酯与二苯甲酮的 Darzens 反应，将甲醇添加到所得环氧化物中，丙酸烷基酯的皂化和外消旋酸的光学拆分通过手性胺结晶进行。合成序列的最后阶段包括引入嘧啶部分。在此过程中形成的中间体可用作合成另外两种 ET 受体拮抗剂 BSF 420627 和 BSF 302146 的起始材料。用苯乙氧基取代基取代甲氧基的醚交换反应能够制备 BSF 420627。