3,'4,7,8-四甲氧基黄酮 | 65548-55-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,'4,7,8-四甲氧基黄酮
• 中文别名: 3'，4'，7,8-四甲氧基黄酮；3,4,7,8-四甲氧基黄酮
• 英文名称: 3',4',7,8-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 3',4',7,8-(OMe)4-flavon；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 65548-55-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: ZRLWYUNKZNRQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208°C
• LogP：
  3.030 (est)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、热源、明火和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,'4,7,8-四甲氧基黄酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,’4,7,8-四羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  新型合成的黄酮衍生物可为增强抗增殖活性所需的结构特征提供重要见解†

  摘要：

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI

  DOI：

  10.1039/c6ra11041j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3,'4,7,8-四甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of 2'-Hydroxychalcones and Flavones as Inhibitors of Inflammatory Mediators Generation

  摘要：

  2'-Hydroxy-3,4-dimethoxy-3',4'-dimethylchalcone (3a), 2'-hydroxy-3',4',3,4-tetramethoxychalcone (3b), and their corresponding flavones, 3',4'-dimethoxy-7,8-dimethylflavone (4a) and 3',4',7,8-tetramethoxyflavone (4b), were prepared from 3,4-dimethoxycinnamic acid and the respective phenol. The four compounds inhibited enzymic lipid peroxidation and showed weak peroxyl scavenging activity. They also reduced LTB(4) release from human neutrophils stimulated by A23187. The chalcone 3b was the only compound able to inhibit in a concentration-dependent way, synovial human recombinant phospholipase A(2) activity, human platelet TXB(2) generation, and human neutrophil degranulation. This chalcone exerted topical antiinflammatory effects in mice.

  DOI：

  10.1021/jm00014a032

文献信息

• Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020160983A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to benzopyranone derivatives, to methods for treating telomerase-modulated diseases, in particular cancers, with said derivatives, to a process for their preparation, to their use as medicaments and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及苯并吡喃酮衍生物，涉及使用所述衍生物治疗端粒酶调节疾病的方法，特别是癌症，涉及它们的制备过程，它们作为药物的使用，以及包含它们的药物组合物。
• Convenient Synthesis and Physiological Activities of Flavonoids in Coreopsis lanceolata L. Petals and Their Related Compounds
  作者：Daisuke Nakabo、Yuka Okano、Naomi Kandori、Taisei Satahira、Naoya Kataoka、Junpei Akamatsu、Yoshiharu Okada

  DOI：10.3390/molecules23071671

  日期：——

  with 5⁻36% total yields using the Aldol condensation reaction as a key reaction. Each chalcone, flavanone, flavonol, and aurone with the 3,4-dihydroxy groups in the B-ring showed high antioxidant activity. Additionally, each of the chalcones, flavanones, flavonols, and aurones with the 2,4-dihydroxy groups in the B-ring showed an excellent whitening ability.

  以Horner⁻Wadsworth⁻Emmons反应为关键反应，从O-甲基连苯三酚中成功合成了查尔酮、黄烷酮和黄酮醇，包括从金鸡菊花瓣中分离出的8-甲氧基布丁，总收率达到2⁻59%。以羟醛缩合反应为关键反应，还成功合成了包括leptosidin在内的Aurones，总产率为5-36%。B 环中带有 3,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出较高的抗氧化活性。此外，B环上带有2,4-二羟基的查耳酮、黄烷酮、黄酮醇和橙酮均表现出优异的美白能力。
• CONTROL OF FLAVOR CHARACTERISTICS OF AND INDICATOR OF FRESHNESS IN FRUIT JUICE
  申请人：Havekotte Margaret

  公开号：US20090175995A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Control of flavor characteristics of and fresh taste in fruit juice, particularly citrus fruit juice, and especially orange juice.

  水果汁的味道特征和新鲜口感的控制，特别是柑橘类水果汁，尤其是橙汁。
• Control of flavor characteristics of and indicator of freshness in fruit juice
  申请人：TROPICANA PRODUCTS, INC.

  公开号：EP2274991A2

  公开（公告）日：2011-01-19

  The flavor characteristics of and fresh taste in fruit juice, particularly citrus fruit juice, and especially orange juice, are controlled by using the determined ratio of isolimonin to limonin to determine the amount of heat stress that has been inflicted upon the juice.

  果汁（尤其是柑橘类果汁，特别是橙汁）的风味特点和新鲜口感，是通过测定隔离柠檬素和柠檬甙的比例来确定果汁所受的热应力大小来控制的。
• Control of flavor characteristics of fruit juice
  申请人：TROPICANA PRODUCTS, INC.

  公开号：EP2494874A1

  公开（公告）日：2012-09-05

  Control of flavor characteristics of and fresh taste in fruit juice, particularly citrus fruit juice, and especially orange juice, is described. This is achieved by controlling the relative concentrations of (1) limonin, isolimonin and nomilin, (2) polymethoxylated flavones, and (3) limonoid β-D-glucopyranosides to below the threshold taste levels, together with controlling the sugar concentration in the juice.

  描述了如何控制果汁，特别是柑橘类果汁，尤其是橙汁的风味特征和新鲜口感。这是通过控制以下物质的相对浓度来实现的：(1) 柠檬素、异柠檬素和诺米林；(2) 多甲氧基化黄酮；(3) 柠檬类β-D-吡喃葡萄糖苷，使其低于味觉阈值，同时控制果汁中的糖浓度。