O-(金刚烷-1-基)羟胺 | 55930-71-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: O-(金刚烷-1-基)羟胺
• 英文名称: O-(1-adamantyl)oxyamine
• 英文别名: O-(adamantan-1-yl)hydroxylamine；O-(1-adamantyl)hydroxylamine
• CAS: 55930-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: LIGOOHYLYIIVMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(金刚烷-1-基)羟胺 在 氢溴酸 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3−di(adamantyl-1-oxy)-1H-imidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的1-（金刚烷氧基）咪唑3-氧化物的合成和选择性转化：直接获得非对称的1,3-二烷氧基咪唑鎓盐

  摘要：

  金刚烷酰氧基胺与甲醛反应，得到N-（金刚烷氧基）甲醛甲胺，其为室温稳定的化合物，其以单体形式存在于溶液中。该产物用于与α-羟基亚氨基酮的反应，从而导致一类新的2-未取代的咪唑3-氧化物，在N（1）处带有金刚烷氧基取代基。它们与2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮或与乙酸酐的反应类似于1-烷基咪唑3-氧化物的反应，分别得到咪唑-2-硫酮和咪唑-2-酮。用阮内镍处理1-（金刚烷氧基）咪唑3-氧化物可得到相应的咪唑衍生物，而不会裂解N（1）-O键。最后，新咪唑N的O-烷基化反应1-溴戊烷或1-溴十二烷的二氧化钛可直接获得各种取代的非对称1,3-二烷氧基咪唑鎓盐。在氢溴酸存在下，金刚烷酰氧基胺与乙二醛和甲醛反应，生成对称的1,3-二（金刚烷氧基）-1 H-咪唑鎓溴化物，收率很高。后者在元素硫存在下用三乙胺脱质子化，可以原位生成相应的咪唑-2-亚基，后者捕获元素硫，最终生成1,3-二氢-2 H-咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.43
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 silver tetrafluoroborate 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 O-(金刚烷-1-基)羟胺
  参考文献：
  名称：

  2-未取代的1-（金刚烷氧基）咪唑3-氧化物的合成和选择性转化：直接获得非对称的1,3-二烷氧基咪唑鎓盐

  摘要：

  金刚烷酰氧基胺与甲醛反应，得到N-（金刚烷氧基）甲醛甲胺，其为室温稳定的化合物，其以单体形式存在于溶液中。该产物用于与α-羟基亚氨基酮的反应，从而导致一类新的2-未取代的咪唑3-氧化物，在N（1）处带有金刚烷氧基取代基。它们与2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮或与乙酸酐的反应类似于1-烷基咪唑3-氧化物的反应，分别得到咪唑-2-硫酮和咪唑-2-酮。用阮内镍处理1-（金刚烷氧基）咪唑3-氧化物可得到相应的咪唑衍生物，而不会裂解N（1）-O键。最后，新咪唑N的O-烷基化反应1-溴戊烷或1-溴十二烷的二氧化钛可直接获得各种取代的非对称1,3-二烷氧基咪唑鎓盐。在氢溴酸存在下，金刚烷酰氧基胺与乙二醛和甲醛反应，生成对称的1,3-二（金刚烷氧基）-1 H-咪唑鎓溴化物，收率很高。后者在元素硫存在下用三乙胺脱质子化，可以原位生成相应的咪唑-2-亚基，后者捕获元素硫，最终生成1,3-二氢-2 H-咪唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.43

文献信息

• N-(3-hydroxy-5,7-dimethyladamantan-1-yl)-2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3h)-yl)acetamide as a novel inhibitor for staphylococcus aureus sortase a
  申请人：Latvian Biomedical Research and Study Centre

  公开号：EP2875816A1

  公开（公告）日：2015-05-27

  The present invention relates to a novel sortase A (SrtA) inhibitory compound N-(3-hydroxy-5,7-dimethyladamantan-1-yl)-2-(3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetamide which can be used in medicine as anti-infective agent for treating gram-positive bacterial infection.

  这项发明涉及一种新型的sortase A（SrtA）抑制化合物N-(3-羟基-5,7-二甲基孔雀石-1-基)-2-(3-氧代苯并[d]异噻唑-2(3H)-基)乙酰胺，可用作医学上的抗感染剂，用于治疗革兰氏阳性细菌感染。
• A dramatic effect of double bond configuration in N-oxy-3-aza Cope rearrangements—a simple synthesis of functionalised allenes
  作者：Luis F.V. Pinto、Paulo M.C. Glória、Mário J.S. Gomes、Henry S. Rzepa、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.228

  日期：2009.7

  The first examples of low temperature N-oxy-3-aza Cope rearrangements, leading to functionalised allenes are described, where the Z-configuration of the enaminic double bond in the rearranging system proves critical.

  描述了导致功能化的异戊烯的低温N -oxy-3-aza Cope重排的第一个例子，其中重排系统中烯胺双键的Z-构型被证明是至关重要的。
• NN′-dialkoxy-NN′-bis(trifluoromethyl)hydrazines, novel products from the reaction of alkoxyl radicals with trifluoronitrosomethane
  作者：Derek H. R. Barton、Ronald L. Harris、Robert H. Hesse、Maurice M. Pechet、Frank J. Urban

  DOI：10.1039/p19740002344

  日期：——

  Alkoxyl radicals, generated by nitrite photolysis, react with trifluoronitrosomethane to yield NN′-dialkoxy-NN′-bis-(trifluoromethyl)hydrazines. An 18O-labelling experiment indicated complete retention of the alkoxy-oxygen atom. When the products are heated with thioglycolic acid, cracking leads to the hydroxylamines, RO·NH·CF3. For the case where R is 1-adamantyl, further stepwise conversion into

  烷氧基的基团，由亚硝酸盐光解产生的，与trifluoronitrosomethane反应产生NN '-dialkoxy- NN ' -双（三氟甲基）肼。一个18 O形标记实验表示的烷氧基-氧原子的完全保留。当将产物与巯基乙酸一起加热时，裂化导致羟胺RO·NH·CF 3。对于R为1-金刚烷基的情况，已经进一步逐步转化为O-（1-金刚烷基）羟胺。
• [EN] ADAMANTANE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'ADAMANTANE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2011022191A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Provided are compounds that are capable of modulating the activity of the influenza A virus via interaction with the M2 transmembrane protein. Also provided are methods for treating an influenza A-affected disease state or infection comprising administering a composition comprising one or more compounds that have been identified as being capable of interaction with the M2 protein.

  提供了一些化合物，这些化合物能够通过与M2跨膜蛋白的相互作用来调节流感A病毒的活性。还提供了治疗流感A受影响疾病状态或感染的方法，包括给予包含已被确认能够与M2蛋白相互作用的一个或多个化合物的组合物。
• Synthesis of sugar oxime ether surfactants
  作者：Harrison S. Ewan、Christine S. Muli、Steven Touba、Amy T. Bellinghiere、Anne M. Veitschegger、Travis B. Smith、William L. Pistel、William T. Jewell、Rebecca K. Rowe、John P. Hagen、Hasan Palandoken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.036

  日期：2014.8

  straightforward synthesis of a novel class of sugar surfactants is described. The key step is the chemoselective condensation of a hydrophobic alkoxyamine with the resident aldehyde/ketone moiety on a hydrophilic sugar. Neither protection/deprotection of the sugars nor extensive product purification is required. The method allows for the facile adjustment of hydrophobic and hydrophilic domains of the sugar oxime

  描述了新型糖表面活性剂的直接合成。关键步骤是疏水性烷氧基胺与亲水性糖上的驻留醛/酮部分的化学选择性缩合。既不需要糖的保护/去保护，也不需要大量的产品纯化。该方法允许容易地调节糖肟醚表面活性剂的疏水和亲水结构域，并使用便宜的，易于获得的和可再生的材料。