2,2-二溴丙酸 | 594-48-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二溴丙酸
• 英文名称: 2,2-dibromopropionic acid
• 英文别名: α,α-dibromopropionic acid；2,2-dibromopropanoic acid；dibromopropionic acid；2,2-dibromo-propionic acid；2,2-Dibrom-propionsaeure；α.α-Dibrom-propionsaeure
• CAS: 594-48-9
• 化学式: C₃H₄Br₂O₂
• 分子量: 231.872
• InChiKey: QVHNPERSEFABEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

制备方法与用途

生物活性方面，2,2-二溴丙酸是由丙酸衍生而来的二溴化衍生物。丙酸是一种短链脂肪酸，不仅是重要的化学中间体，还具有霉菌抑制作用，被广泛应用在食品防腐剂中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴丙酸 在 氢溴酸 作用下， 生成 2,3-二溴丙酸
  参考文献：
  名称：

  Philippi; Tollens, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, vol. 171, p. 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 生成 2,2-二溴丙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for making alpha, alphadihalopropionic acids

  摘要：

  公开号：

  US02809992A1

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dihydrosporothriolide Utilizing an Indium-Mediated Reformatsky–Claisen Rearrangement
  作者：Jun Ishihara、Hiroaki Tsuru、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo5008948

  日期：2014.6.20

  The asymmetric synthesis of (-)-dihydrosporothriolide (1), a biologically active bis-gamma-butyrolactone, is described, that proceeds through a D-proline-catalyzed asymmetric aminooxylation, indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement of an alpha,alpha-dibromoacetate derivative, and diastereoselective dihydroxylation. The route requires no protective group manipulation and allows the concise seven-step synthesis of 1 from n-octanal.
• Otto; Beckurts, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 835
  作者：Otto、Beckurts

  DOI：——

  日期：——
• Claisen, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1020
  作者：Claisen

  DOI：——

  日期：——
• Beckurts; Otto, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 264
  作者：Beckurts、Otto

  DOI：——

  日期：——
• Backer; van Mels, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1930, vol. 49, p. 183
  作者：Backer、van Mels

  DOI：——

  日期：——