methyl 2,2-dibromopropionate | 31742-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-dibromopropionate
• 英文别名: Propanoic acid, dibromo-, methyl ester；methyl 2,2-dibromopropanoate
• CAS: 31742-65-1
• 化学式: C₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 245.898
• InChiKey: OGRACAVRFYYZQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dibromopropionate 在 氢氟酸 、 六氯三聚氰胺 作用下， 以65%的产率得到2-溴-2-氟丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chuvatkin, N. N.; Panteleeva, I. Yu.; Kurskii, Yu. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.1, p. 1450 - 1456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 在 磺酰氯 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2,2-dibromopropionate
  参考文献：
  名称：

  一种通式为CH3CXBrCOOR的含溴酯的合成 方法

  摘要：

  本发明公开了一种通式为CH 3 CXBrCOOR的含溴酯的合成方法，包括如下步骤首先取一带冷凝管的四口烧瓶，向四口烧瓶中依次加入下列物质：通式为CH 3 CHXCOOR的酯、引发剂、催化剂、溶剂及溴，形成反应物；其中，通式为CH 3 CXBrCOOR的酯中X代表卤素，卤素包括氟、氯、溴，R代表烷基；搅拌反应物，并对反应物进行加热处理，加热至反应温度，反应6～10h后获得通式为CH 3 CXBrCOOR的含溴酯。本发明针对现有技术的不足，采用一种以廉价的溴作为CH 3 CHXCOOR的溴化试剂，在引发剂、催化剂及溶剂的作用下获得通式为CH3CXBrCOOR的含溴酯。该方法具有条件温和、反应成本低的优点。

  公开号：

  CN104892409B

文献信息

• 一种含溴酯的制备方法
  申请人：巨化集团技术中心

  公开号：CN104829450B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种含溴酯的制备方法，含溴酯是由通式为CH3CHXCOOR的酯在引发剂、缚酸剂、紫外光和溶剂的存在下，与溴反应生成通式为CH3CXBrCOOR的含溴酯目标产物，其中X代表卤素，包括氟、氯、溴，R代表烷基。本发明方法具有选择性高，成本低的优点。
• Practical Synthesis of α,α-Dibromo Esters from Aldehydes
  作者：Takayuki Iwata、Kiichi Hatae、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01078

  日期：2024.7.19

  Herein, we report an efficient and practical method for synthesizing α,α-dibromo esters, which are the precursors of ynolates, through the dibromination of aldehydes followed by oxidative esterification using iodine. Our method was successfully employed in a large-scale synthesis to yield more than 30 g of dibromo esters. These two steps can be performed in a one-pot manner, which makes the method

  在此，我们报告了一种有效且实用的合成α,α-二溴酯的方法，α,α-二溴酯是炔醇化物的前体，通过醛的二溴化，然后使用碘进行氧化酯化。我们的方法已成功用于大规模合成，产量超过 30 克二溴酯。这两个步骤可以以一锅法进行，这使得该方法甚至适用于低沸点的醛。
• On syntheses of alkyl diazopropionates
  作者：Miriam B. Sohn、Maitland Jones、Michael E. Hendrick、Robert R. Rando、William von E. Doerin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84237-4

  日期：1972.1
• Philippi; Tollens, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, vol. 171, p. 337
  作者：Philippi、Tollens

  DOI：——

  日期：——