2-溴-5-氟硝基苯 | 446-09-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硝基苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-氟硝基苯
• 中文别名: 5-氟-2-溴硝基苯；5-溴-2-氟硝基苯；1-溴-4-氟-2-硝基苯；1-溴-4-氟-硝基苯
• 英文名称: 2-bromo-5-fluoronitrobenzene
• 英文别名: 1-bromo-4-fluoro-2-nitrobenzene；2-nitro-4-fluoro-bromobenzene
• CAS: 446-09-3
• 化学式: C₆H₃BrFNO₂
• mdl: MFCD00055530
• 分子量: 219.998
• InChiKey: XRXNWKIKQFEOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39°C
• 沸点：
  148-150°C 35mm
• 密度：
  1.808±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  148-150°C/35mm
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2904909090
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  将物品放入密封容器中，并存放在阴凉干燥处。

SDS

1-溴-4-氟-硝基苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Bromo-4-fluoro-2-nitrobenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-溴-4-氟-硝基苯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 446-09-3
俗名： 2-Bromo-5-fluoronitrobenzene
1-溴-4-氟-硝基苯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H3BrFNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
1-溴-4-氟-硝基苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
41°C
沸点/沸程 150 °C/6.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
1-溴-4-氟-硝基苯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氟硝基苯 在 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 5-溴-4-氟-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  寻求简单性和灵活性：合理获取 12 种氟代吲哚羧酸

  摘要：

  所有十二个在苯并环上带有氟取代基和羧基的吲哚羧酸已经被制备出来。直接来自相应的氟吲哚或氯化衍生物。通过氢/金属置换（“金属化”），或通过卤素/金属置换从溴或碘氟吲哚中提取，有机金属中间体每次都被二氧化碳捕获。在大多数情况下，尽管不是所有情况，五元环中的氮原子必须由三烷基甲硅烷基保护。一些溴或碘氟吲哚成功地经受了重卤素的碱性梯度驱动的选择性迁移。在通往目标化合物的途中意外发现。是 5-氟-N-（三烷基甲硅烷基）吲哚的严格位点选择性金属化（4-位的独家去质子化）。氟吲哚虽然以前是已知的，但可以使用 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 方法从适当取代的硝基苯中更方便地获得。精心设计了一种新的非常有吸引力的吲哚合成，包括 N-酰基保护的苯胺的邻位锂化，然后是邻位甲酰化、Wittig 氯亚甲基化和碱催化环化，并伴有脱氯化氢。这五个连续的步骤可以简化为一个方便的一锅协议。[在 SciFinder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600118
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 硫酸 、 氨 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-溴-5-氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  一种2-硝基-4-甲氧基苯甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑硝基‑4‑甲氧基苯甲酸的工业化制备方法。该2‑硝基‑4‑甲氧基苯甲酸的工业化制备方法，以对二氟苯为初始原料，经硝化、氨解、重氮上溴、氰化、甲氧基化以及水解六步反应合成2‑硝基‑4‑甲氧基苯甲酸。本过程得到的2‑硝基‑4‑甲氧基苯甲酸为白色粉末状固体，纯度98.5%，每步原料转化率分别达到100%，整个过程的总收率达到35.8%。

  公开号：

  CN109553534A
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-3-苯基-2,1-苯并异噻唑 在 2-溴-5-氟硝基苯 、 nickel dichloride 、 4-氯苯乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.83h， 以92%的产率得到2-氨基-5-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种苯甲二氮唑药物中间体2-氨基-5-氯-二 苯酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯甲二氮唑药物中间体2‑氨基‑5‑氯‑二苯酮的合成方法。通过在2‑溴‑5‑氟硝基苯溶液中，将5‑氯‑3‑苯基‑苯并异噁唑(分子式2)和氯化镍粉末进行升温回流反应；然后再加入4‑氯苯乙胺溶液和乙二醇二甲醚溶液，继续回流反应,最后加入碳酸氢钠溶液、降温、脱色，过滤并浓缩滤液、再次降温、洗涤、脱水，得晶体2‑氨基‑5‑氯‑二苯酮。该合成方法相比于背景技术中的合成方法，反应时间大大缩短，同时本发明提供了一种新的合成路线，为进一步提升反应收率打下了良好的基础。

  公开号：

  CN106083621B

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Palladium-catalyzed C–O bond formation: direct synthesis of phenols and aryl/alkyl ethers from activated aryl halides
  作者：Guoshu Chen、Albert S.C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.036

  日期：2007.1

  palladium-catalyzed carbon–oxygen bond formation is reported. The palladium-tri-tert-butylphosphine complex was found to be effective in converting haloarenes to corresponding substituted phenols. This methodology offers a direct transformation of aryl halides to phenols, as well as the straightforward application to generate a wide variety of diaryl or alkyl/aryl ethers.

  据报道，形成了一种简单有效的钯催化的碳氧键。钯-三-叔丁基膦配合物被发现是有效的卤代芳烃转化成相应的取代的酚。这种方法可以将芳基卤化物直接转化为苯酚，并且可以直接用于生成各种二芳基或烷基/芳基醚。
• Constrained compounds as CGRP-receptor antagonists
  申请人：Chaturvedula V. Prasad

  公开号：US20060094707A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• CONSTRAINED COMPOUNDS AS CGRP-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mercer Stephen E.

  公开号：US20070259850A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包括它们的药物组合物，以及在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• N-doped graphitic carbon-improved Co–MoO3 catalysts on ordered mesoporous SBA-15 for chemoselective reduction of nitroarenes
  作者：Haigen Huang、Xiangcheng Liang、Xueguang Wang、Yao Sheng、Chenju Chen、Xiujing Zou、Xionggang Lu

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.04.024

  日期：2018.6

  promoting the dissociation of hydrazine molecule into the active H* species for the reduction of nitro groups. After the seventh cycle for reduction of 4-methoxylnitrobenzene, the 2%Co–MoO3/[email protected] showed little change in catalytic performance, textural properties, size and dispersion of metal species and valence states of elements, indicating high stability and recyclability.

  首先通过SBA-15负载的Co-Mo氧化物与1,10-菲咯啉的原位反应制备了有序介孔SBA-15负载的金属Co-MoO 3催化剂。所得的带有N掺杂碳（NC）的Co-MoO 3 / [受电子邮件保护的]催化剂在接近室温（30°C）的条件下，通过水合肼将乙醇中的各种官能化硝基芳烃选择性还原为相应的芳胺，表现出较高的催化活性和化学选择性。 ）。为了还原所有测试的底物（28个实例），催化剂可提供> 99％的转化率和> 99％的芳基胺选择性。Co-MoO 3 / [受电子邮件保护]的出色催化性能归因于Co- Nχ（C）-Mo通过表面CO-N之间的相互作用产生的活性位点χ（C）和的MoO 3个物种，促进肼分子的离解成活性H *物种硝基的还原。在第七次还原4-甲氧基硝基苯的循环后，2％Co-MoO 3 / [受电子邮件保护]的催化性能，织构性质，金属种类的大小和分散度以及元素的价态几乎没有变化，表明具有很高的稳定性和可回收性。

表征谱图