2-azidoethyl 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranose | 443794-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-azidoethoxy)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 443794-94-3
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₁₈
• 分子量: 705.627
• InChiKey: QHXCYNJTYLXOSZ-QACPWNKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranose 在 N-甲基咪唑 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(R)-2,3-bis(octadecyloxy)propanamido]ethyl 2,3-Di-O-acetyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结构上定义的氮氧化物自旋标记糖脂的合成作为细胞表面聚糖的电子顺磁共振 (EPR) 光谱研究的有用探针

  摘要：

  设计了四种携带不同聚糖和在聚糖非还原端具有硝基氧自由基自旋的糖脂，并通过有效和简化的合成策略从游离葡萄糖和麦芽寡糖中合成。这种合成策略的主要特征包括游离碳水化合物的区域选择性功能化以及作为最后合成步骤的自由基自旋标记与功能化游离聚糖的偶联。这些糖脂是通过电子顺磁共振光谱研究细胞表面聚糖的有用探针。此外，关键的合成中间体，即在聚糖非还原端带有柔性叠氮基的游离糖脂，是获取具有其他分子标记的糖脂的广泛有用的平台。

  DOI：

  10.1055/a-1768-2138
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azidoethyl 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranose
  参考文献：
  名称：

  串联质谱法表征质子化模型二糖和化学动力学模拟。

  摘要：

  本文已通过将串联质谱（MS）与碰撞化学动力学模拟耦合来研究原型二糖的片段化机理。这些计算是通过明确考虑质子化糖与中性目标气体之间的碰撞而进行的，这导致每个系统的轨迹整体，从中可以获得反应产物和机理而无需预先施加它们。研究了纤维二糖，麦芽糖和龙胆二糖的β-氨基乙基和氨基丙基衍生物，以观察其立体化学和糖苷键位置的差异。MS / MS和MS / MS / MS的化学动力学模拟用于为一些实验观察到的产物离子提供一些主要和次要的碎裂机理。

  DOI：

  10.1002/cphc.201700202

文献信息

• Synthesis and antibacterial activities of novel tyrocidine A glycosylated derivatives towards multidrug-resistant pathogens
  作者：Yan Zou、Qingjie Zhao、Chunmei Zhang、Liang Wang、Wenjuan Li、Xiang Li、Qiuye Wu、Honggang Hu

  DOI：10.1002/psc.2774

  日期：2015.7

  and functions of peptides and plays a critical role in interacting with or binding to the target molecules. Herein, based on the previously reported method for macrocyclic glycopeptide synthesis, two series of tyrocidine A glycosylated derivatives (1a–f and 2a–f) were synthesized and evaluated for their antibacterial activities to further study the structure and activity relationships (SAR). Biological

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.
• Synthesis and antifungal activities of N-glycosylated derivatives of Tunicyclin D, an antifungal octacyclopeptide
  作者：Qingjie Zhao、Yan Zou、Junxiang Guo、Shichong Yu、XiaoYun Chai、Honggang Hu、Qiuye Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.077

  日期：2014.10

  A series of glycosylated derivatives of Tunicyclin D were synthesized through a highly efficient and versatile synthetic method. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. Biological studies of the synthetic Tunicyclin D derivatives showed monosaccharide-containing compounds exhibit improved

  通过高效和通用的合成方法合成了一系列的Tunicyclin D糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。合成的Tunicyclin D衍生物的生物学研究表明，含单糖的化合物显示出改善的或相似的抗真菌活性，而带有二糖聚糖的化合物则显示出弱得多的抗真菌活性。
• Glycosyl-Substituted Dicarboxylates as Detergents for the Extraction, Overstabilization, and Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Kim-Anh Nguyen、Marine Peuchmaur、Sandrine Magnard、Romain Haudecoeur、Cédric Boyère、Saravanan Mounien、Ikram Benammar、Veronica Zampieri、Sébastien Igonet、Vincent Chaptal、Anass Jawhari、Ahcène Boumendjel、Pierre Falson

  DOI：10.1002/anie.201713395

  日期：2018.3.5

  To tackle the problems associated with membrane protein (MP) instability in detergent solutions, we designed a series of glycosyl‐substituted dicarboxylate detergents (DCODs) in which we optimized the polar head to clamp the membrane domain by including, on one side, two carboxyl groups that form salt bridges with basic residues abundant at the membrane–cytoplasm interface of MPs and, on the other

  为了解决清洁剂溶液中与膜蛋白（MP）不稳定性相关的问题，我们设计了一系列糖基取代的二羧酸盐清洁剂（DCOD），其中我们优化了极性头，通过在一侧包含两个羧基来夹持膜结构域。形成盐桥的基团具有大量残留在MPs的膜-细胞质界面上的碱性残基，另一方面是形成氢键的糖。经萃取，将DCODs图8b，图8c和9b中保存BMRA，一个ATP结合盒泵的ATP酶的功能，更有效地比参考或最近设计的洗涤剂。所述DCODs 8，图8b，图8f，9，和9 b引起BmRA的热位移为20至29°C，天然形式的G蛋白偶联腺苷受体A 2A R的热位移为13至21°C 。化合物8 f和8 g改善了BmRA晶体的衍射分辨率从6到4Å。因此，DCOD被认为是MP的结构生物学的有前途和强大的工具。
• Synthesis and Predetermined Supramolecular Chirality of Carbohydrate-Functionalized Perylene Bisimide Derivatives
  作者：Ke-Rang Wang、Dan Han、Guo-Jing Cao、Xiao-Liu Li

  DOI：10.1002/asia.201500034

  日期：2015.5

  carbohydrate‐modified perylene bisimides (PBI‐4 lac‐2 lac, PBI‐4 lac‐2 Man, PBI‐4 lac‐2 Gal, PBI‐4 lac‐2 Mal, PBI‐4 Man‐2 Man, PBI‐4 Man‐2 lac, PBI‐4 Man‐2 Gal and PBI‐4 Man‐2 Mal) were synthesized, and the following predetermined supramolecular chirality rule was found: perylene bisimides modified with disaccharides (D‐lactose and D‐maltose) at the imide position generated right‐handed chirality, and those modified

  八种碳水化合物改性的per双酰亚胺（PBI‐4 lac‐2 lac，PBI‐4 lac‐2 Man，PBI‐4 lac‐2 Gal，PBI‐4 lac‐2 Mal，PBI‐4 Man‐2 Man，PBI‐4曼-2紫胶，PBI-4人-2半乳糖和PBI-4人-2玛）的合成，和下面的预定超分子手性规则被发现：用二糖改性苝双酰亚胺（d乳糖和d在麦芽糖）酰亚胺位置生成右旋手性，和那些与单糖（改性d甘露糖和d半乳糖）中产生左旋手性，当dper糖或D-甘露糖在bi二酰亚胺的海湾位置被酰胺键取代为连接间隔基。这些结果可能是由于空间效应和二糖残基之间额外的氢键引起的bi双酰亚胺骨架的堆积角不同。这项研究为predetermined双酰亚胺的预定手性自组装提供了重要的设计规则。
• Thiosugar naphthalene diimide conjugates: G-quadruplex ligands with antiparasitic and anticancer activity
  作者：Efres Belmonte-Reche、Alessandra Benassi、Pablo Peñalver、Anne Cucchiarini、Aurore Guédin、Jean Louis Mergny、Frèdèric Rosu、Valerie Gabelica、Mauro Freccero、Filippo Doria、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114183

  日期：2022.3

  advantage of glucose transporters (GLUT) overexpression in cancer cells in comparison with non-cancerous cells. Its extension to the conjugation of drugs to thiosugars tries to exploit their higher biostability when compared to O-glycosides. Here, we have synthesized a series of thiosugar naphthalene diimide conjugates as G-quadruplex ligands and have explored modifications of the amino sidechain comparing

  与非癌细胞相比，糖基与药物结合是一种利用癌细胞中葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 过度表达的策略。与O-糖苷相比，它扩展到药物与硫糖的结合，试图利用它们更高的生物稳定性。在这里，我们合成了一系列硫糖萘二亚胺偶联物作为 G-四链体配体，并探索了氨基侧链的修饰，比较了二甲基氨基和吗啉基。然后，我们研究了它们在结肠癌细胞中的抗增殖活性，以及​​它们在T. brucei和L. major中的抗寄生虫活性寄生虫，以及它们结合四链体的能力及其细胞摄取和定位。我们在哺乳动物细胞和寄生虫中观察到糖-NDI-NMe 2衍生物的毒性高于糖-NDI-morph 化合物。我们的实验表明，与四链体的结合效率较低和对 carb-NDI-morph 衍生物的细胞摄取较差可能是这些差异的原因。我们发现O -carb-NDI 和S -carb-NDI之间的细胞毒性差异很小，除了针对非癌性人类成纤维细胞 MRC-5，其中硫糖-NDI