2'-azidoethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1294447-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2'-azidoethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2'-azidoethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1294447-20-3
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₁₆
• 分子量: 709.661
• InChiKey: UOHURIZEAKCMQH-SPLYMHQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  235.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azidoethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-甲基咪唑 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-[(R)-2,3-bis(octadecyloxy)propanamido]ethyl 6-azido-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结构上定义的氮氧化物自旋标记糖脂的合成作为细胞表面聚糖的电子顺磁共振 (EPR) 光谱研究的有用探针

  摘要：

  设计了四种携带不同聚糖和在聚糖非还原端具有硝基氧自由基自旋的糖脂，并通过有效和简化的合成策略从游离葡萄糖和麦芽寡糖中合成。这种合成策略的主要特征包括游离碳水化合物的区域选择性功能化以及作为最后合成步骤的自由基自旋标记与功能化游离聚糖的偶联。这些糖脂是通过电子顺磁共振光谱研究细胞表面聚糖的有用探针。此外，关键的合成中间体，即在聚糖非还原端带有柔性叠氮基的游离糖脂，是获取具有其他分子标记的糖脂的广泛有用的平台。

  DOI：

  10.1055/a-1768-2138
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2-azidoethyl 2,3,4,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranose 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到2'-azidoethyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结构上定义的氮氧化物自旋标记糖脂的合成作为细胞表面聚糖的电子顺磁共振 (EPR) 光谱研究的有用探针

  摘要：

  设计了四种携带不同聚糖和在聚糖非还原端具有硝基氧自由基自旋的糖脂，并通过有效和简化的合成策略从游离葡萄糖和麦芽寡糖中合成。这种合成策略的主要特征包括游离碳水化合物的区域选择性功能化以及作为最后合成步骤的自由基自旋标记与功能化游离聚糖的偶联。这些糖脂是通过电子顺磁共振光谱研究细胞表面聚糖的有用探针。此外，关键的合成中间体，即在聚糖非还原端带有柔性叠氮基的游离糖脂，是获取具有其他分子标记的糖脂的广泛有用的平台。

  DOI：

  10.1055/a-1768-2138

文献信息

• Efficient one-pot per-O-acetylation–thioglycosidation of native sugars, 4,6-O-arylidenation and one-pot 4,6-O-benzylidenation–acetylation of S-/O-glycosides catalyzed by Mg(OTf)₂
  作者：Mana Mohan Mukherjee、Nabamita Basu、Aritra Chaudhury、Rina Ghosh

  DOI：10.1039/c6ra23198e

  日期：——

  A sequential one-pot per-O-acetylation–S-/O-glycosidation of native mono and disaccharides under solvent free conditions using 0.5 mole% of Mg(OTf)2 as a non-hygroscopic, recyclable catalyst is reported. Regioselective 4,6-O-arylidenation of glycosides and thioglycosides with benzaldehyde or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal is catalyzed by 10 mole% of Mg(OTf)2 to produce the corresponding 4,6-O-arylidenated

  据报道，在无溶剂条件下，使用0.5摩尔％的Mg（OTf）2作为非吸湿性，可循环利用的催化剂，对单糖和双糖进行连续一锅过O-乙酰化– S- / O-糖基化反应。糖苷和硫糖苷与苯甲醛或对甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛的区域选择性4,6- O-芳基化反应可通过10摩尔％的Mg（OTf）2催化生成相应的4,6- O-芳基化产物。Mg（OTf）2也可以高产率地介导单糖和二糖基糖苷和硫代糖苷的顺序一锅苯甲基化-乙酰化。
• FeCl3 mediated arylidenation of carbohydrates
  作者：Nabamita Basu、Sajal K. Maity、Soumik Roy、Shuvendu Singha、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.003

  日期：2011.4

  Glycosides and thioglycosides based on monosaccharides in reaction with benzaldehyde dimethylacetal or p-methoxybenzaldehyde dimethyl acetal undergo FeCl3-catalyzed (20 mol %) regioselective 4,6-0-arylidenation producing the corresponding acetals in high yields. FeCl3 also mediates acetalation of glycosides and thioglycosides of cellobiose, maltose, and lactose affording the corresponding 4',6'-O-benzylidene acetals, which were isolated after their acetylation in situ with acetic anhydride and pyridine. The combined yields (two steps) of these final products are also high (61-84%). The procedure is applicable to a wide variety of functional groups including -OBn. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.