2-bromoethoxy (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside)-β(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside | 190596-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethoxy (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside)-β(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-O-(2-bromoethyl)-β-D-glucopyranoside；2-bromoethyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；2-bromoethyl 2,3,6,2′,3′,4′,6′-hepta-O-acetyl-β-D-maltopyranoside；1-O-(2'-bromoethyl)-β-D-maltopyranoside heptaacetate
• CAS: 190596-09-9
• 化学式: C₂₈H₃₉BrO₁₈
• 分子量: 743.511
• InChiKey: CHNNLAAIGGQBOC-QACPWNKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  221.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethoxy (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside)-β(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-aminoethylmaltose
  参考文献：
  名称：

  串联质谱法表征质子化模型二糖和化学动力学模拟。

  摘要：

  本文已通过将串联质谱（MS）与碰撞化学动力学模拟耦合来研究原型二糖的片段化机理。这些计算是通过明确考虑质子化糖与中性目标气体之间的碰撞而进行的，这导致每个系统的轨迹整体，从中可以获得反应产物和机理而无需预先施加它们。研究了纤维二糖，麦芽糖和龙胆二糖的β-氨基乙基和氨基丙基衍生物，以观察其立体化学和糖苷键位置的差异。MS / MS和MS / MS / MS的化学动力学模拟用于为一些实验观察到的产物离子提供一些主要和次要的碎裂机理。

  DOI：

  10.1002/cphc.201700202
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromoethoxy (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside)-β(1→4)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  串联质谱法表征质子化模型二糖和化学动力学模拟。

  摘要：

  本文已通过将串联质谱（MS）与碰撞化学动力学模拟耦合来研究原型二糖的片段化机理。这些计算是通过明确考虑质子化糖与中性目标气体之间的碰撞而进行的，这导致每个系统的轨迹整体，从中可以获得反应产物和机理而无需预先施加它们。研究了纤维二糖，麦芽糖和龙胆二糖的β-氨基乙基和氨基丙基衍生物，以观察其立体化学和糖苷键位置的差异。MS / MS和MS / MS / MS的化学动力学模拟用于为一些实验观察到的产物离子提供一些主要和次要的碎裂机理。

  DOI：

  10.1002/cphc.201700202

文献信息

• Disulfide‐Containing Detergents (DCDs) for the Structural Biology of Membrane Proteins
  作者：Dongxiang Xue、Tiandan Xu、Huixia Wang、Meng Wu、Ya Yuan、Wei Wang、Qiwen Tan、Fei Zhao、Fang Zhou、Tao Hu、Zhongxing Jiang、Zhi‐Jie Liu、Suwen Zhao、Dongsheng Liu、Kurt Wüthrich、Houchao Tao

  DOI：10.1002/chem.201903190

  日期：2019.9.6

  Disulfide-containing detergents (DCDs) are introduced, which contain a disulfide bond in the hydrophobic tail. DCDs form smaller micelles than corresponding detergents with linear hydrocarbon chains, while providing good solubilization and reconstitution of membrane proteins. The use of this new class of detergents in structural biology is illustrated with solution NMR spectra of the human G protein-coupled

  引入了含二硫键的去污剂（DCD），其在疏水尾部中包含二硫键。与具有线性烃链的相应去污剂相比，DCD形成的胶束更小，同时提供了良好的膜蛋白增溶性和重构性。通过人类G蛋白偶联受体A2A AR（一种α螺旋蛋白）和β桶蛋白OmpX（来自大肠杆菌）的溶液NMR光谱说明了这种新型洗涤剂在结构生物学中的用途。
• 二硫键桥连去垢剂及其在膜蛋白研究中的应 用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN107698629B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明提供了一种二硫键桥连去垢剂及其在膜蛋白研究中的应用。所述的去垢剂分子，其特征在于，其结构式为：其中，A为未取代的或取代的单糖和取代的二糖，以及各种形式的铵盐。B为氢或者含有或不含有杂原子的脂肪族取代基。X是含有或不含有杂原子的脂肪族线性亚基。本发明开发了一类用于膜蛋白研究的新型去垢剂分子。本发明通过在小分子的相应位置引入二硫键，改变去垢剂分子的拓扑构象，使其相对于原型去垢剂具有更小的胶束体积和优秀的溶膜能力，以及更好的蛋白稳定作用。此类小分子去垢剂可以作为工具分子应用于膜蛋白的功能和结构研究。
• Thiosugar naphthalene diimide conjugates: G-quadruplex ligands with antiparasitic and anticancer activity
  作者：Efres Belmonte-Reche、Alessandra Benassi、Pablo Peñalver、Anne Cucchiarini、Aurore Guédin、Jean Louis Mergny、Frèdèric Rosu、Valerie Gabelica、Mauro Freccero、Filippo Doria、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114183

  日期：2022.3

  advantage of glucose transporters (GLUT) overexpression in cancer cells in comparison with non-cancerous cells. Its extension to the conjugation of drugs to thiosugars tries to exploit their higher biostability when compared to O-glycosides. Here, we have synthesized a series of thiosugar naphthalene diimide conjugates as G-quadruplex ligands and have explored modifications of the amino sidechain comparing

  与非癌细胞相比，糖基与药物结合是一种利用癌细胞中葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 过度表达的策略。与O-糖苷相比，它扩展到药物与硫糖的结合，试图利用它们更高的生物稳定性。在这里，我们合成了一系列硫糖萘二亚胺偶联物作为 G-四链体配体，并探索了氨基侧链的修饰，比较了二甲基氨基和吗啉基。然后，我们研究了它们在结肠癌细胞中的抗增殖活性，以及​​它们在T. brucei和L. major中的抗寄生虫活性寄生虫，以及它们结合四链体的能力及其细胞摄取和定位。我们在哺乳动物细胞和寄生虫中观察到糖-NDI-NMe 2衍生物的毒性高于糖-NDI-morph 化合物。我们的实验表明，与四链体的结合效率较低和对 carb-NDI-morph 衍生物的细胞摄取较差可能是这些差异的原因。我们发现O -carb-NDI 和S -carb-NDI之间的细胞毒性差异很小，除了针对非癌性人类成纤维细胞 MRC-5，其中硫糖-NDI
• Structural polymorphism of hydrated monoacylated maltose glycolipids
  作者：Jörg Howe、Patrick Garidel、Matthias Wulf、Sven Gerber、Götz Milkereit、Volkmar Vill、Manfred Roessle、Klaus Brandenburg

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.07.002

  日期：2008.9

  The physico-chemical properties of three fully hydrated monoacyl maltoside glycolipids were investigated with Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC) and small-angle X-ray scattering (SAXS). The different synthesized maltoside glycoconjugates vary in the length and saturation of the fatty acid moiety, whereas the constant head group region contains a

  通过傅立叶变换红外光谱（FTIR），差示扫描量热法（DSC）和小角X射线散射（SAXS）研究了三种完全水合的单酰基麦芽糖苷麦芽糖苷的理化性质。不同的合成麦芽糖苷糖缀合物的长度和脂肪酸部分的饱和度各不相同，而恒定的头部基团区域则包含带有OC（2）-NH间隔基的β-连接的麦芽糖。考虑到所采用的分子的三维聚集结构以及酰基链的从凝胶相到液晶相的主相转变，具有饱和酰基链的化合物表现出复杂的温度依赖性行为模式。饱和酰基链被不饱和酰基链取代导致结构偏好的完全改变，从双层的高度有序堆叠到完全无序和流体膜的单层排列。与缺少NH基团的化合物相比，间隔基中NH基团的存在允许形成氢键网络，这会影响所观察到的相性质。讨论了水合单酰化麦芽糖糖脂的这些研究结果，与不存在水的情况下纯化合物的热致变相性质有关。
• Probing carbohydrate–carbohydrate interactions by photoswitchable supramolecular glycoclusters
  作者：Harikrishna Bavireddi、Priya Bharate、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1039/c3cc41025k

  日期：——

  The synthesis of photo-switchable glycoclusters with distinct sugar arrangements is described and the use of these clusters to study carbohydrate–carbohydrate interactions (CCIs) is demonstrated.

  本文描述了具有不同糖排列的光控可变糖簇的合成，并展示了利用这些糖簇研究碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCIs）的方法。