buddledone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: buddledone A
• 英文别名: (2E,6E)-4,4,7,11-tetramethylcycloundeca-2,6-dien-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: AVAUYZGSANWIET-FYDMFQIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 对苯醌 、 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.33h， 生成 buddledone A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Terpenoid Buddledone A: 11-Membered Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  The first total synthesis of buddledone A was accomplished in seven steps from methyl ethyl ketone (MEK). The key step in the sequence featured an 11-membered ring formation by ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol300400x

文献信息

• Antiproliferative effects of zerumbone-pendant derivatives on human T-cell lymphoid cell line Jurkat cells
  作者：Yoshimi Utaka、Gengo Kashiwazaki、Sachiko Tajima、Yuko Fujiwara、Keitaro Sumi、Tomohiro Itoh、Takashi Kitayama

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.038

  日期：2019.3

  conjugates with salicylic acid or various benzoic acid derivatives were synthesized for evaluations of their antiproliferative effects on Jurkat cells as salicylic acid is bioactive and has a carboxylic group for coupling. Most of them resulted in IC50 values as low as 1–10 μM, validating the utility of this activity-conserving strategy.

  姜黄酮是野生姜精油姜姜史密斯的主要成分。它不仅具有高反应活性，而且具有多种生物活性。这些效果源自zerumbone和其间的羰基之间的两个共轭双键，并且我们已经建立了zerumbone-pendant衍生物的合成方案，而不会干扰共轭体系。在此，合成了十二种与水杨酸或各种苯甲酸衍生物的缀合物，以评价其对Jurkat细胞的抗增殖作用，因为水杨酸具有生物活性并且具有用于偶联的羧基。它们中的大多数导致IC 50值低至1–10μM，从而验证了这种保持活性的策略的实用性。
• NEW USE OF ZERUMBONE AND COMPOSITIONS COMPRISING ZERUMBONE
  申请人：Sederma

  公开号：EP2802310A2

  公开（公告）日：2014-11-19
• NEW USE OF ZERUMBONE
  申请人：Sederma

  公开号：EP2802309A2

  公开（公告）日：2014-11-19
• [EN] NEW TOPICAL USE OF ZERUMBONE<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION TOPIQUE DU ZÉRUMBONE
  申请人：SEDERMA SA

  公开号：WO2013105047A2

  公开（公告）日：2013-07-18

  The subject matter of the invention is the topical use of zerumbone preferably extracted from Zingiber zerumbet (L.) Smith for the treatment of the deficiencies of the capillary network of the skin, resulting in feelings of heaviness and tingling in the lower limbs. It also helps to treat micro-subcutaneous oedemas, including bags and/or dark circles under the eyes.
• [EN] NEW USE OF ZERUMBONE AND COMPOSITIONS COMPRISING ZERUMBONE<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION DU ZÉRUMBONE, ET COMPOSITIONS COMPRENANT LE ZÉRUMBONE
  申请人：SEDERMA SA

  公开号：WO2013105048A2

  公开（公告）日：2013-07-18

  According to the invention, zerumbone is used for a slimming topical treatment. Zerumbone is preferably extracted from Zingiber zerumbet (L.) Smith.In addition according to the invention zerumbone can be combined with an agent that mimics the beneficial effects of caloric restriction via a hormetic response, preferably a Globularia cordifolia extract,and/or a lipolytic additional active agent, preferably from the methylxanthine family, including caffeine, theophylline, theobromine or aminophylline.