1,6-Dibenzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-[1,6]naphthyridine-4a-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,6-Dibenzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-[1,6]naphthyridine-4a-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1,6-dibenzyl-5,7-dihydro-4H-1,6-naphthyridine-4a-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: AVAVFTCTQOBRNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Dibenzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-[1,6]naphthyridine-4a-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aS,8aR)-1,6-Dibenzyl-octahydro-[1,6]naphthyridine-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的新多组分多米诺反应：一锅法获得氨基氮杂双环[3.3.1]壬酮和1,6-氢萘啶

  摘要：

  根据胺的结构，在 4A MS 存在下，β-酮酯 1 与丙烯醛 2 和各种伯胺 3 的多组分多米诺反应生成 1,6-氢萘啶 4 或氨基氮杂双环 [3.3.1] 壬酮5 以一锅顺序。还报道了化合物 4 的立体选择性还原以提供新的功能化 1,6-反式二氮杂萘 6。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42121
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 、 丙烯醛 、 苄胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-Dibenzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-[1,6]naphthyridine-4a-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的新多组分多米诺反应：一锅法获得氨基氮杂双环[3.3.1]壬酮和1,6-氢萘啶

  摘要：

  根据胺的结构，在 4A MS 存在下，β-酮酯 1 与丙烯醛 2 和各种伯胺 3 的多组分多米诺反应生成 1,6-氢萘啶 4 或氨基氮杂双环 [3.3.1] 壬酮5 以一锅顺序。还报道了化合物 4 的立体选择性还原以提供新的功能化 1,6-反式二氮杂萘 6。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42121

文献信息

• A New Multicomponent Domino Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds: One-Pot Access to Amino Azabicyclo[3.3.1]nonanones and 1,6-Hydro­naphthyridines
  作者：Thierry Constantieux、Jean Rodriguez、Céline Simon、Frédéric Lieby-Muller、Jean-François Peyronel

  DOI：10.1055/s-2003-42121

  日期：——

  Depending on the structure of amine, the multicomponent Domino reaction of β-ketoester 1 with acrolein 2 and various primary amines 3, in the presence of 4A MS, leads either to 1,6-hydronaphthyridines 4 or amino azabicyclo[3.3.1]nonanones 5 in a one-pot sequence. The stereoselective reduction of compounds 4 to provide new functionalized 1,6-trans-diazadecalins 6 is also reported.

  根据胺的结构，在 4A MS 存在下，β-酮酯 1 与丙烯醛 2 和各种伯胺 3 的多组分多米诺反应生成 1,6-氢萘啶 4 或氨基氮杂双环 [3.3.1] 壬酮5 以一锅顺序。还报道了化合物 4 的立体选择性还原以提供新的功能化 1,6-反式二氮杂萘 6。