Bromo-acetic acid 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl ester | 125876-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bromo-acetic acid 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl ester
• 英文别名: [2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] 2-bromoacetate
• CAS: 125876-30-4
• 化学式: C₃₁H₅₁BrO₃
• 分子量: 551.648
• InChiKey: CUNMXGMANCGHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromo-acetic acid 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 [2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] 2-[[(2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-4-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型混合维生素 C 衍生物的合成：稳定性和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新型杂化 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质乙醇酸、肌醇和 α-生育酚（维生素 E），并在体外评估了对酪氨酸酶催化黑色素形成、活性氧 (AOS) 和自由基的热稳定性和抑制活性。在这些衍生物中，与其他典型的抑制剂和清除剂相比，2-O-羧甲基抗坏血酸具有较高的热稳定性以及对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的中等抑制活性。另一方面，3-O-羧甲基抗坏血酸在水溶液中明显不稳定。连接肌醇或维生素 E 的 2-O-羰基甲基衍生物容易降解，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.725
• 作为产物：
  描述：

  DL-α-生育酚 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到Bromo-acetic acid 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型混合维生素 C 衍生物的合成：稳定性和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新型杂化 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质乙醇酸、肌醇和 α-生育酚（维生素 E），并在体外评估了对酪氨酸酶催化黑色素形成、活性氧 (AOS) 和自由基的热稳定性和抑制活性。在这些衍生物中，与其他典型的抑制剂和清除剂相比，2-O-羧甲基抗坏血酸具有较高的热稳定性以及对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的中等抑制活性。另一方面，3-O-羧甲基抗坏血酸在水溶液中明显不稳定。连接肌醇或维生素 E 的 2-O-羰基甲基衍生物容易降解，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.725

文献信息

• 新規トコフェリルアスコルビン酸誘導体とその製造方法
  申请人：株式会社アイ・ティー・オー

  公开号：JP2018070509A

  公开（公告）日：2018-05-10

  【課題】新規トコフェリルアスコルビン酸誘導体とその製造方法の提供。【解決手段】グリセリルアスコルビン酸を出発原料とする。グリセリルアスコルビン酸の、グリセリル基の２つの水酸基及びアスコルビン酸の５、６位の水酸基を保護し、前記物質をブロモアセチル化されたトコフェロールと反応させる。最後に脱保護して下記式で表されるトコフェリルグリセリルアスコルビン酸を得る。前記製造方法により高い反応収率で目的のトコフェリルグリセリルアスコルビン酸を得られる。【選択図】なし

  【问题】提供新的托科费里尔抗坏血酸衍生物及其制造方法。【解决方法】以甘油抗坏血酸为起始原料。保护甘油抗坏血酸的甘油基的两个羟基和抗坏血酸的5,6位羟基，并与溴乙酰化的托科弗鲁反应。最后去除保护基，得到托科费里尔甘油抗坏血酸，如下所示：通过该制造方法可以高产率地得到所需的托科费里尔甘油抗坏血酸。【选择图】无