[2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] 2-[[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-3-phenylmethoxy-2H-furan-4-yl]oxy]acetate | 162635-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] 2-[[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-3-phenylmethoxy-2H-furan-4-yl]oxy]acetate
• CAS: 162635-33-8
• 化学式: C₄₇H₆₈O₉
• 分子量: 777.052
• InChiKey: MZDYMCOUNMHNGO-MKJGOPIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.56
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] 2-[[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-3-phenylmethoxy-2H-furan-4-yl]oxy]acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到[(R)-4-Benzyloxy-5-((S)-1,2-dihydroxy-ethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yloxy]-acetic acid 2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyl-tridecyl)-chroman-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新型混合维生素 C 衍生物的合成：稳定性和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新型杂化 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质乙醇酸、肌醇和 α-生育酚（维生素 E），并在体外评估了对酪氨酸酶催化黑色素形成、活性氧 (AOS) 和自由基的热稳定性和抑制活性。在这些衍生物中，与其他典型的抑制剂和清除剂相比，2-O-羧甲基抗坏血酸具有较高的热稳定性以及对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的中等抑制活性。另一方面，3-O-羧甲基抗坏血酸在水溶液中明显不稳定。连接肌醇或维生素 E 的 2-O-羰基甲基衍生物容易降解，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.725
• 作为产物：
  描述：

  DL-α-生育酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-yl] 2-[[(2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-oxo-3-phenylmethoxy-2H-furan-4-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型混合维生素 C 衍生物的合成：稳定性和生物活性

  摘要：

  合成了一系列新型杂化 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质乙醇酸、肌醇和 α-生育酚（维生素 E），并在体外评估了对酪氨酸酶催化黑色素形成、活性氧 (AOS) 和自由基的热稳定性和抑制活性。在这些衍生物中，与其他典型的抑制剂和清除剂相比，2-O-羧甲基抗坏血酸具有较高的热稳定性以及对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的中等抑制活性。另一方面，3-O-羧甲基抗坏血酸在水溶液中明显不稳定。连接肌醇或维生素 E 的 2-O-羰基甲基衍生物容易降解，

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.725