2-oxoolean-12-en-28-oyl chloride | 1201504-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-oxoolean-12-en-28-oyl chloride
• 英文别名: 3-carbonyl oleanolic acid chloride；3-oxoolean-12-en-28-oic acid chloride；oleanonyl chloride；oleanonic acid chloride；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carbonyl chloride
• CAS: 1201504-60-0
• 化学式: C₃₀H₄₅ClO₂
• 分子量: 473.139
• InChiKey: BBZVKSJJSIJHKR-FUAOEXFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxoolean-12-en-28-oyl chloride 在 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肿瘤活性齐墩果酸A环衍生物及其制备方法

  摘要：

  一种具有抗肿瘤活性齐墩果酸A环衍生物及其制备方法，涉及一种天然产物齐墩果酸的结构改造物及其制备方法，该方法通过天然产物齐墩果酸化学结构修饰及改造得到一系列具有生物活性的结构衍生物。经过药理实验证明，合成的齐墩果酸衍生物对人体胃癌细胞(SGC‑7901)、人肺癌细胞(A549)、肝癌细胞(HepG2)和人口腔癌细胞（KB）具有较强的抑制作用，且优于母体化合物齐墩果酸。所述齐墩果酸衍生物包括以下四类：。

  公开号：

  CN114409725A
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 草酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxoolean-12-en-28-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于齐墩果酸并入肉桂酰胺的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列具有齐墩果酸核心和不同肉桂酸酰胺配体的α-葡萄糖苷酶抑制剂。分析了它们的初步构效关系。通常，具有3，28-二取代齐墩果酸的化合物表现出比那些28-单取代类似物更强的活性，并且肉桂酰胺取代的变化显着影响α-葡糖苷酶的抑制活性。大多数化合物显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，其功效比典型的α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1051

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of Cytotoxic and Antiangiogenic Triterpenoids-Jacaranone Conjugates
  作者：Hua Sun、Partick Y.K. Yue、Shao-Rong Wang、Lihong Huo、Ying Zhao、Songbo Xie、Jens V. Kringelum、Ole Lund、Olivier Taboureau、Jun Zhou、Ricky N. S. Wong、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.2174/1573406412666160502153930

  日期：2016.10.28

  agents arises as a more effective and selective therapeutic approach for the treatment of cancer. In addition to reduced acute toxicity, the efficacy of chemotherapy could be improved when administered in combination specific antiangiogenic with cytotoxic agents. The conjugation or hybridization of bifunctional molecules is one of the alternative rational design strategies for co-administration of anticancer

  背景：抗血管生成剂的开发作为一种更有效和选择性的癌症治疗方法而出现。除减少急性毒性外，将特定的抗血管生成剂与细胞毒性剂联合使用时，化疗的功效可能得到改善。双功能分子的缀合或杂交是抗癌药共同给药的另一种合理设计策略。 目的和方法：这项工作的目的是制备抗血管生成的三萜，3-氧代齐墩果酸和与结构相关的三萜与细胞毒性的半苯醌，j草酮的结合物。测定了片段和缀合物的细胞毒性，抗增殖和抗血管生成活性。使用相似性整合方法（SEA）预测了缀合物6a-6h的可能目标。 结果：结果表明，这些缀合物在细胞毒性和抗血管生成测定中均比其相应的亲本分子更有效，并且比其他两个癌细胞系（A549和MCF-7）对黑素瘤细胞B16和转移性B16BL6的选择性活性更高经过测试。预计的抗血管生成相关靶标可能涉及糖原磷酸化酶，神经氨酸酶，干扰素γ和微管蛋白β链。 结论：双功能偶联物可用作双重作用的抗肿瘤/抗血管生成剂。
• Synthesis and evaluation of a novel series of heterocyclic oleanolic acid derivatives with anti-osteoclast formation activity
  作者：Jun-Feng Li、Yu Zhao、Min-Min Cai、Xiao-Fei Li、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.024

  日期：2009.7

  Oleanolic acid with anti-bone resorption effect was an active component discovered in a medicinal plant of Achyranthes bidentata. A series of heterocyclic derivatives of oleanolic acid including indole, pyrazine, quinoxaline, quinoline moieties and their natural amino acid amides were synthesized. Their inhibitory activity on the formation of osteoclast-like multinucleated cells (OCLs) and cytotoxicity

  具有抗骨吸收作用的齐墩果酸是在牛膝的药用植物中发现的活性成分。合成了一系列齐墩果酸的杂环衍生物，包括吲哚，吡嗪，喹喔啉，喹啉部分及其天然氨基酸酰胺。评估了它们对破骨细胞样多核细胞（OCL）形成的抑制活性以及所选衍生物的细胞毒性。在衍生物中，化合物2a和8a即使在200 nM时也显示出相当强的活性。还讨论了衍生物的结构-活性关系。
• Synthesis and Cytotoxicity of Lupaneand Oleanane-Type Triterpenoid Conjugates with 1,3,4-Oxadiazole
  作者：N. I. Medvedeva、O. B. Kazakova

  DOI：10.1007/s10600-021-03393-z

  日期：2021.5

  Lupane- and oleanane-type triterpene acid derivatives reacted with nicotinic- and isonicotinic-acid hydrazides to synthesize C-17 and C-20 acylhydrazides, dehydration of which formed the corresponding 1,3,4-oxadiazole derivatives. Cytotoxicity studies of the obtained compounds showed that conjugates of oleanolic acid with acylhydrazide and 1,3,4-oxadiazole fragments (bound to a pyridin-4-yl or pyridin-3-yl substituent) on the triterpene C-17 atom were active. The most active compound 3-oxo-28-nor-17-2′-[1′,3′,4′-oxadiazol-5′-(pyridin-4-yl)]yl}olean-12(13)-ene inhibited the growth of leukemia HL-60(TB), RPMI-8226, SR, colon (HCT-116), kidney (A498), and prostate cancer cells (PC-3).

  羽扇豆和齐墩果酸类三萜酸衍生物与烟酸和异烟酸酰肼反应合成了 C-17 和 C-20酰肼，脱水后形成了相应的 1,3,4-恶二唑衍生物。对所获化合物进行的细胞毒性研究表明，齐墩果酸与酰肼和三萜 C-17 原子上的 1,3,4-恶二唑片段（与吡啶-4-基或吡啶-3-基取代基结合）的共轭物具有活性。活性最强的化合物 3-oxo-28-nor-17-2′-[1′,3′,4′-oxadiazol-5′-(pyridin-4-yl)]yl}olean-12(13)-ene 能抑制白血病 HL-60(TB)、RPMI-8226、SR、结肠癌（HCT-116）、肾癌（A498）和前列腺癌（PC-3）细胞的生长。
• Evaluation of A-azepano-triterpenoids and related derivatives as antimicrobial and antiviral agents
  作者：Oxana Kazakova、Elena Tret’yakova、Dmitry Baev

  DOI：10.1038/s41429-021-00448-9

  日期：2021.9

  hydrazido/hydrazono-substituents at C3 and C28 has been synthesized and evaluated for antimicrobial activity against key ESKAPE pathogens and DNA viruses (HSV-1, HCMV, HPV-11). It was found that azepanouvaol 8, 3-amino-3,4-seco-4(23)-en derivatives of uvaol 21 and glycyrrhetol-dien 22 as well as azepano-glycyrrhetol-tosylate 32 showed strong antimicrobial activities against MRSA with MIC ≤ 0.15 μM that exceeds the

  合成了一系列具有 A 环氮杂环和 A-seco 片段以及 C3 和 C28 处酰肼基/亚肼基取代基的半合成三萜类化合物，并评估了其对关键 ESKAPE 病原体和 DNA 病毒（HSV-1、HCMV）的抗菌活性。 、HPV-11）。结果发现，azepanouvaol 8 、uvaol 21和glycyrretol-dien 22的3-amino-3,4-seco-4(23)-en衍生物以及azepano-glycyrretol-tosylate 32对MRSA表现出很强的抗菌活性，MIC≤ 0.15 μM，超过抗生素万古霉素的作用。氮卓桦酸环己酰胺4对 MRSA 表现出显着的抑菌作用 (MIC ≤ 0.15 μM)，即使在最大测试浓度 >20 μM（选择性指数 SI 133）下，对 HEK-293 的细胞毒性也较低，可被视为一种非细胞毒性抗 MRSA 药物。 Azepanobetulin 1
• Design, synthesis, and antitumor activity of oleanolic acid derivatives
  作者：Yan-Qiu Meng、Zhen-Yu Kuai、Shen-Wen Zhan、Chun-Lin Li、Hong-Rong Chen

  DOI：10.1080/10286020.2018.1464560

  日期：2019.7.3

  amino acid residue fragments of the target protein were analyzed. It led to the discovery of active groups capable of binding to the critical sites. Through the use of the natural product, oleanolic acid, as a lead compound, the introduction of the active groups onto the A-ring, and the modification of the carboxyl group at the C-28 position using esterification or amidation, 20 new oleanolic acid derivatives

  使用计算机辅助药物设计技术，模拟survivin与已知活性小分子的对接，然后分析靶蛋白的关键氨基酸残基片段。它导致发现能够结合关键位点的活性基团。通过使用天然产物齐墩果酸作为先导化合物，将活性基团引入A环，并使用酯化或酰胺化方法将20个新的齐墩果酸改性为C-28位的羧基衍生物已被设计和合成。通过标准MTT方法，使用HepG2和SGC-7901细胞筛选抗肿瘤活性。化合物II 3，III 5和IV 4表现出比阳性药物更强的细胞毒性。Western印迹实验表明，化合物II 3可以有效抑制HepG2细胞的增殖。