(4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-octadecahydropicen-3(2H)-one | 1237588-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-octadecahydropicen-3(2H)-one
• 英文别名: 3-oxo-17-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonylolean-12(13)-ene；(4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-2,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-one
• CAS: 1237588-77-0
• 化学式: C₃₅H₅₆N₂O₂
• 分子量: 536.842
• InChiKey: KWSKHXSFJPSPCV-DNVJRSQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-octadecahydropicen-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸和熊果酰胺的新型 A 环查耳酮衍生物，具有通过 ROS 触发的细胞凋亡介导的抗增殖作用

  摘要：

  一系列A环改性齐墩果酸和熊果酸衍生物，包括C28酰胺（3-氧代-C2-烟酰基/糠基、3β-羟基-C2-烟酰基、3β-烟酰氧基-、2-氰基-3,4-seco-4合成（23）-烯、吲哚-、内酰胺和氮杂环庚烷）并筛选其针对 NCI-60 癌细胞系组的细胞毒活性。对 32 种测试化合物的第一次测定结果表明，11 种衍生物对癌细胞表现出细胞毒性，其中 6 种被选择进行完整的剂量反应研究。通过使用网络相似图对合成化合物之间的效力分布和相似关系进行比较分析，对局部 SAR 进行了系统研究。在齐墩果烷型三萜类化合物中，C2-[4-亚吡啶]-齐墩果酸 C28-吗啉酰胺对 15 种不同的肿瘤细胞系表现出亚微摩尔效力，并对非小细胞肺癌 (HOP-92) 具有特殊选择性，GI 为50值为 0.0347 μM。另一方面，C2-[3-pyridinylidene]-ursonic N -methyl-piperazinyl

  DOI：

  10.3390/ijms22189796
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 Jones reagent 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-1,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-octadecahydropicen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成独特的吲哚-苯并磺酰胺齐墩果酸衍生物作为抗 MRSA 的有效抗菌剂

  摘要：

  抗生素耐药性的迅速出现和新型抗菌剂的稀缺，使得迫切需要发现和开发针对多重耐药细菌的新型抗菌剂。本研究涉及一系列新型吲哚-苯并磺酰胺齐墩果酸 （OA） 衍生物的设计合成，其中吲哚和苯并磺酰胺药效团以半合成方式引入 OA 骨架中。这些靶向 OA 衍生物在体外和体内均显示出对葡萄球菌菌株的抗菌活性。其中，与诺氟沙星的阳性对照相比，衍生物 c17 是最有前途的抗菌剂，尤其是体外对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 （MRSA）。此外，衍生物 c17 对 MRSA 感染的小鼠皮肤模型也显示出显着的疗效，导致在体内研究中细菌数量显着减少。此外，一些初步研究表明，衍生物 c17 可以有效抑制和根除生物膜的形成，破坏细菌细胞膜的完整性。此外，衍生物 c17 对 NIH 3T3 和 HEK 293T 的哺乳动物细胞表现出低溶血活性和低毒性。上述发现有力地支持了新型吲哚-苯并磺酰胺 OA 衍生物作为抗 MRSA 药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116625

文献信息

• Synthesis, modification, and antimicrobial activity of the N-methylpiperazinyl amides of triterpenic acids
  作者：O. B. Kazakova、G. V. Giniyatullina、G. A. Tolstikov、N. I. Medvedeva、T. M. Utkina、O. L. Kartashova

  DOI：10.1134/s1068162010030155

  日期：2010.5

  N-methylpyperazinyl amides of betulinic, platanic, glycyrrhetic, oleanolic, ursolic, and moronic acids were synthesized and modified. Betulin and betulonic acid showed antimicrobial activity against Staphylococcus aureus at a concentration of 90 mg/ml, and betulin manifested a bacteriostatic effect against Klebsiella pneumoniae at a concentration of 60 mg/ml. Among the studied N-methylpyperazinyl amides, the highest activity against S. aureus was observed for a betulonic acid derivative.