(1S)-(-)-TRANS 蒎烷 | 10281-53-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S)-(-)-TRANS 蒎烷
• 中文别名: (1S)-(-)-反式蒎烷；(1S)-(-)-TRANS蒎烷
• 英文名称: trans-pinane
• 英文别名: (1S,2S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 10281-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: XOKSLPVRUOBDEW-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167 °C(lit.)
• 密度：
  0.854 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  48°C
• LogP：
  4.765 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险标志：
  GHS02
• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3
• 危险性描述：
  H226

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-TRANS 蒎烷 、 苯甲酰基叠氮化物 在 [IPr₂*NN]Cu(η²-C6H6) 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 以49%的产率得到N-((1R,2R,3S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp3）-H酰胺化：立体驱动的一级和二级CH选择性

  摘要：

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201810556
• 作为产物：
  描述：

  beta-蒎烯 在 monel 作用下， 反应 5.5h， 生成 (1S)-(-)-TRANS 蒎烷
  参考文献：
  名称：

  Kalechits, G. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1311 - 1314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally responsible, safe, and chemoselective catalytic hydrogenation of olefins: ppm level Pd catalysis in recyclable water at room temperature
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Eugene S. Gao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0gc02087g

  日期：——

  Textbook catalytic hydrogenations are typically presented as reactions done in organic solvents and oftentimes under varying pressures of hydrogen using specialized equipment. Catalysts new and old are all used under similar conditions that no longer reflect the times. By definition, such reactions are both environmentally irresponsible and dangerous, especially at industrial scales. We now report

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。
• Rhodium catalyzed hydroformylation of β-pinene and camphene: effect of phosphorous ligands and reaction conditions on diastereoselectivity
  作者：Humberto J.V. Barros、Maria L. Ospina、Eduardo Arguello、William R. Rocha、Elena V. Gusevskaya、Eduardo N. dos Santos

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00098-6

  日期：2003.4

  effect of phosphorus ligands on the rhodium catalyzed hydroformylation of β-pinene and camphene has been studied. In unmodified systems, β-pinene undergoes a fast isomerization to α-pinene. At longer reaction times and higher temperatures, the isomerization equilibrium is shifted resulting in the 80% chemoselectivity for β-pinene hydroformylation products (97% trans). The addition of various diphosphines

  研究了磷配体对铑催化β-pine烯和and烯的加氢甲酰化的影响。在未修饰的系统中，β-pine烯会快速异构化为α-pine烯。在更长的反应时间和更高的温度下，异构化平衡发生变化，导致β-pine烯加氢甲酰化产物的化学选择性达到80％（反式为97％）。各种二膦，膦或亚磷酸酯的添加可改善化学选择性并将加氢甲酰化反应转变为顺式醛3a。β-pine烯的加氢甲酰化反应的速率和非对映选择性都受辅助配体碱性的影响，但令人惊讶的是，对于锥角为128–165的配体，其立体特征与催化体系的非对映选择性之间没有相关性令人惊讶。 °。具有更多碱性配体的系统在β-pine烯加氢甲酰基化反应中显示出较低的活性，较高的非对映选择性和通常较高的化学选择性。在改性和​​未改性的体系中，systems烯都能生成线性醛6，几乎具有100％的区域选择性和化学选择性。磷配体的添加有利于内异构体6b：6a / 6b的形成≈1/ 1.
• The chemistry of terpenes. Part I. Hydrogenation of the pinenes and the carenes
  作者：Wesley Cocker、P. V. R. Shannon、P. A. Staniland

  DOI：10.1039/j39660000041

  日期：——

  Conditions have been established for the catalytic hydrogenation of (+)-α-pinene to give over 98% of (+)-cis-pinane. Modification of the reaction conditions leads to the formation of over 50%trans-pinane. Conditions have also been established for the hydrogenation of (+)-car-3-ene giving over 98% of (–)-cis-carane. Trans-carane has not yet been obtained, but under appropriate conditions (+)-car-3-ene

  已经建立了用于（+）-α- pine烯的催化氢化以产生超过98％的（+）-顺式-pin烷的条件。反应条件的改变导致形成超过50％的反式-pin烷。还为（+）-car-3-烯的氢化提供了超过98％的（-）-顺-carane的条件。尚未获得反式-烷，但在适当条件下，（+）-甲-3-烯可定量获得1,1,4-三甲基环庚烷，建议分离出形成中的中间体，包括（+）- car-2-ene。
• Thermal Isomerization of (+)-<i>cis</i>- and (−)-<i>trans</i>-Pinane Leading to (−)-β-Citronellene and (+)-Isocitronellene
  作者：Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Werner Bonrath、Thomas Netscher、Matthias Findeisen、Markus M. Hoffmann

  DOI：10.1002/chem.200800298

  日期：2008.7.28

  Catalyzed and uncatalyzed rearrangement reactions of terpenoids play a major role in laboratory and industrial-scale synthesis of fine chemicals. Herein, we present our results on the thermally induced isomerization of pinane (1). Investigation of the thermal behavior of (+)-cis- (1 a) and (-)-trans-pinane (1 b) in a flow-type reactor reveals significant differences in both reactivity and selectivity concerning

  萜类化合物的催化和未催化重排反应在精细化学品的实验室和工业规模合成中起主要作用。本文中，我们介绍了pin烷（1）的热诱导异构化反应的结果。在流式反应器中对（+）-顺-（1a）和（-）-反式-ane烷（1b）的热行为的研究表明，与（-）-的形成有关的反应性和选择性都存在显着差异主要产品有β-香茅烯（2）和（+）-异香茅烯（3）。基于反应机理和1a和1b的基态几何结构，讨论了这些结果的可能解释。为了确定由2和3的烯环化引起的副反应，
• Hydrogenation of hydrophobic substrates catalyzed by gold nanoparticles embedded in Tetronic/cyclodextrin-based hydrogels
  作者：M. Chevry、S. Menuel、B. Léger、S. Noël、E. Monflier、F. Hapiot

  DOI：10.1039/c8nj06081a

  日期：——

  Hydrogenation of alkenes, alkynes and aldehydes was investigated under biphasic conditions using Au nanoparticles (AuNP) embedded into combinations of α-cyclodextrin (α-CD) and a poloxamine (Tetronic®90R4).

  烯烃、炔烃和醛类化合物的加氢反应在双相条件下进行，使用了嵌入α-环糊精（α-CD）和聚氧乙烯-聚丙烯醚（Tetronic®90R4）组合物中的金纳米颗粒（AuNP）进行研究。