2-溴庚烷 | 1974-04-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-溴庚烷
• 中文别名: 2-己基溴；2-溴代庚烷
• 英文名称: 2-bromoheptane
• 英文别名: d,l-2-bromoheptane
• CAS: 1974-04-5
• 化学式: C₇H₁₅Br
• 分子量: 179.1
• InChiKey: HLAUCEOFCOXKNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47°C
• 沸点：
  64-66 °C/21 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.142 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  117 °F
• 保留指数：
  1026;1037;1047;986
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 储存条件：
  密封于阴凉处避光保存

制备方法与用途

化学性质：无色液体，沸点为64-66℃，相对密度为1.447（d4），折光率为1.142。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴庚烷 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 正庚烷
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Blizzard; Carhart, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正庚烷 在 溴 作用下， 生成 2-溴庚烷
  参考文献：
  名称：

  Note on the Bromination of Heptane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja02007a012
• 作为试剂：
  描述：

  2-庚醇 在 2-溴庚烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-庚烷-2-氧基庚烷
  参考文献：
  名称：

  醇之间的有机卤化物催化的脱水O-烷基化：脂肪族醚合成的简便醚化方法

  摘要：

  有机卤化物有效地催化了醇之间的脱水O-烷基化反应，为制备有用的对称和不对称脂族醚提供了选择性，实用，绿色，易于扩展的均和交叉醚化方法。

  DOI：

  10.1039/c5gc00284b

文献信息

• Free and Polymer-Bound Tricyclic Azaphosphatranes HP(RNCH₂CH₂)₃N⁺:  Procatalysts in Dehydrohalogenations and Debrominations with NaH
  作者：Xiaodong Liu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo990217f

  日期：1999.6.1

  efficient procatalyst for these reactions and also for the debromination of vicinal dibromides using NaH as a relatively inexpensive stoichiometric hydride source in CH(3)CN at room temperature. In dehydrohalogenations requiring more than ca. 10 h, the CH(2)CN(-) ion also acts as a base. By itself, NaH does not function well or at all under the same conditions. A catalytic cycle is proposed in which hydride

  较早显示，市售的非离子碱P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（1a）优于DBU作为化学计量试剂，可将伯烷基卤化物和仲烷基卤化物转化为烯烃（Arumugam，S。； Verkade，JGJ Org.Chem.1997，62，4827）。本文报道前体阳离子HP（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（+）（2）至1a更稳定，价格更低，是这些反应的有效前催化剂并且还用于在室温下使用NaH作为CH（3）CN中相对便宜的化学计量的氢化物源，使用邻位二溴化物脱溴。在脱卤化氢中需要超过约 10小时后，CH（2）CN（-）离子也充当碱。就其本身而言，NaH不能很好地发挥作用，或者根本不能在相同条件下发挥作用。提出了一种催化循环，其中氢化物使质子2去质子化，从而释放出催化1a。阳离子HP（HNCH（2）CH（2））（3）N（+）（3）和HP [N（聚合物）CH（2）CH（2）] N（CH（2）CH（2）NH
• A general N-alkylation platform via copper metallaphotoredox and silyl radical activation of alkyl halides
  作者：Nathan W. Dow、Albert Cabré、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.05.005

  日期：2021.7

  The catalytic union of amides, sulfonamides, anilines, imines, or N-heterocycles with a broad spectrum of electronically and sterically diverse alkyl bromides has been achieved via a visible-light-induced metallaphotoredox platform. The use of a halogen abstraction-radical capture (HARC) mechanism allows for room temperature coupling of C(sp3)-bromides using simple Cu(II) salts, effectively bypassing

  通过可见光诱导的金属光氧化还原平台实现了酰胺、磺胺、苯胺、亚胺或N-杂环与广谱电子和空间多样化烷基溴的催化结合。卤素提取-自由基捕获 (HARC) 机制的使用允许使用简单的 Cu(II) 盐在室温下耦合 C( sp 3 )-溴化物，有效绕过通常与热诱导 S N 2 或 S相关的过高障碍N 1 N-烷基化。这种区域和化学选择性方案与 >10 类药物相关的N兼容- 亲核试剂，包括已建立的药剂，以及结构多样的伯、仲和叔烷基溴。此外，通过将N-亲核试剂与环丙基溴和未活化的烷基氯（与亲核取代途径不相容的底物）结合，突出了 HARC 方法与传统惰性偶联伙伴结合的能力。初步的机械实验验证了该平台的双重催化、开壳性质，这使得在传统的基于卤化物的N-烷基化系统中无法实现的反应性成为可能。
• Alkylboronic Esters from Copper-Catalyzed Borylation of Primary and Secondary Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chu-Ting Yang、Zhen-Qi Zhang、Hazmi Tajuddin、Chen-Cheng Wu、Jun Liang、Jing-Hui Liu、Yao Fu、Maria Czyzewska、Patrick G. Steel、Todd B. Marder、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201106299

  日期：2012.1.9

  unprecedented copper‐catalyzed cross‐coupling reaction of the title compounds with diboron reagents is described (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). This reaction can be used to prepare both primary and secondary alkylboronic esters having diverse structures and functional groups. The resulting products would be difficult to access by other means.

  易于获得：描述了标题化合物与乙硼试剂的前所未有的铜催化交叉偶联反应（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。该反应可用于制备具有不同结构和官能团的伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯。生成的产品将很难通过其他方式访问。
• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of Silyl Nitronates (Silyl Esters ofaci-Nitroalkanes): Towards theSN2 Reaction Path with Retention of Configuration at Silicon
  作者：Ernest W. Colvin、Albert K. Beck、Bahram Bastani、Dieter Seebach、Yasushi Kai、Jack D. Dunitz

  DOI：10.1002/hlca.19800630320

  日期：1980.4.23

  the preparation of silyl nitronates is described (see 1–10). NMR. spectral investigations indicate a rapid 1,3-silyl migration process, with an activation energy of about 10 kcal mol−1. X-ray crystallographic studies on the silyl nitronates 3 and 8 show structures that lean towards an SN2 retention pathway at silicon.

  描述了一种高效，灵活的制备甲磺酸硅烷基酯的方法（参见1-10）。核磁共振。光谱研究表明，快速的1,3-甲硅烷基迁移过程具有约10 kcal mol -1的活化能。对甲硅烷基磺酸盐3和8的X射线晶体学研究表明，其结构倾向于向S N 2保留在硅的路径。
• PEPTIDOMIMETIC GLUTATHIONE ANALOGS
  申请人：UNIVERSITEIT LEIDEN

  公开号：US20040063640A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to peptidomimetic compounds with formula 1 wherein Z=CH 2 and Y=CH 2 , or Z=O and Y=C═C), which are novel analogs of glutathion and are inhibitors of glutathione S-tansferase, in particular of GST P1-1. Such inhibition has beneficial effects in therapy against cancer. In particular compounds in which R 3 is H, R 4 is benzyl and R 5 is phenyl are stable towards &ggr;GT activity and are selective for GST P1-1.

  本发明涉及具有公式1的肽模拟化合物，其中Z＝CH2，Y＝CH2，或者Z＝O和Y＝C＝CH），它们是谷胱甘肽的新颖类似物，并且是谷胱甘肽S转移酶的抑制剂，特别是GST P1-1的抑制剂。这种抑制作用在癌症治疗中具有有益效果。 特别是当R3为H，R4为苄基，R5为苯基时，这些化合物对γGT活性稳定，并且对GST P1-1具有选择性。

表征谱图