2-溴庚-2-烯酸乙酯 | 102574-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴庚-2-烯酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-bromohept-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-bromohept-2-enoate
• CAS: 102574-99-2
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: YFBJSVBRSPBKKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 2-溴-2-磷酰基乙酸三乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到2-溴庚-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  双（2,2,2-三氟乙基）溴代膦酸酯，用于制备（E）-α-溴代丙烯酸酯的新型HWE试剂：合成三取代烯烃的通用和立体选择方法。

  摘要：

  设计并制备了一种新颖的试剂，双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（3a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯，它们是形成各种CC键的有用前体。在t-BuOK和18-C-6存在下，各种醛与3a的Honer-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用（E）-α-溴丙烯酸酯作为关键中间体，开发了通过Pd催化的交叉偶联合成三取代烯烃的一般立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol006074x