1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol | 3969-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
• 英文别名: bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol；1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D/L-ribitol；1,2,4,5-di-O-isopropylidene ribitol
• CAS: 3969-85-5；73543-86-9；88390-55-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: NQJMKBQMFSCMFO-AYMMMOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol 在 palladium dichloride N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 O-(3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,5-tetra-O-benzyl-D/L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective synthesis of oligosaccharides of Streptococcus pneumoniae serotypes 6A and 6B containing multiple 1,2-cis glycosidic linkages

  摘要：

  The synthesis of the repeating units of pneumococcal polysaccharide serotypes 6A and 6B and derivatives thereof is described. Application of S-benzoxazolyl and S-thiazolinyl glycosides allowed rapid oligosaccharide assembly and provided complete stereoselectivity in challenging 1,2-cis glucosylations and galactosylations. The oligosaccharide assembly was accomplished in an efficient manner by selective activation of thioimidoyl leaving groups over thioglycosides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.036
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic avenues towards a tetrasaccharide related to Streptococcus pneumonia of serotype 6A

  摘要：

  肺炎链球菌（SPn）是一种革兰氏阳性细菌，能引起威胁生命的疾病。这些细菌通过一种外部多糖（PS）胶囊来保护自己，免受宿主非特异性防御，这种胶囊带有重复单元，α-D-Galp(1->3)-α-D-Glcp(1->3)-α-L-Rhap(1->3)-D-Rib（SPn 6A）。仔细观察其结构可以发现α连接的半乳糖和葡萄糖残基的存在。这些1,2-cis糖苷键的合成被认为是具有挑战性的，特别是在一锅寡糖合成的情况下。我们已经合成了上述的四糖（SPn 6A），基于逐步和顺序的一锅糖基化反应，使用易于获取的常见构建模块；最终在这两种情况下获得了相似的总收率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.95

文献信息

• Surgical Cleavage of Unstrained C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bonds in General Alcohols for Heteroaryl C−H Alkylation and Acylation
  作者：Yaxin Wang、Le Yang、Shuai Liu、Lixia Huang、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201900975

  日期：2019.10.8

  We reported herein a predictable and surgical cleavage of carbon‐carbon bond in alcohols. A wide range of 1°, 2° and 3° alcohols including sugars and steroids without ring strain or steric hindrance were all compatible with this system. Also it offered a green and practical strategy for generation of alkyl/acyl radicals using alcohols as the sources. Besides, the features of visible‐light‐initiation

  我们在本文中报道了酒精中碳-碳键的可预测和手术裂解。各种各样的1°，2°和3°醇，包括无环应变或位阻的糖和类固醇，都与此系统兼容。它还提供了一种以醇为原料生成烷基/酰基自由基的绿色实用策略。此外，它具有可见光引发，不含催化剂和金属的特性，出色的选择性和温和的条件，使其具有很高的价值和吸引力。
• A Convenient Synthesis of <i>N</i>-substituted Trihydroxypiperidines from <i>Bis</i>-Epoxides: Nucleophilic Opening of 1,2:4,5-Dianhydropentitols
  作者：Rachel D. Smith、Neil R. Thomas

  DOI：10.1055/s-2000-6499

  日期：2000.2

  Synthesis of a number of N-substituted trihydroxypiperidine and trihydroxypyrrolidines is described via the nucleophilic opening and cyclisation of suitable bis-epoxides. Reaction conditions to maximise the yield of the trihydroxypiperidine products formed by a 6-endo-tet cyclisation process are provided.

  本文描述了通过适当的二环氧化物的亲核开环和环化合成多种N-取代三羟基哌啶和三羟基吡咯烷的方法。提供了通过六元环内型环化反应过程最大化生成三羟基哌啶产物的反应条件。
• A Convenient Synthesis of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-1-Acetoxy-2,4-<i>O</i>-Isopropylidene-1,2,5-Pentanetriol by Using Lipase Catalyzed Regio- and Enantioselective Reactions
  作者：Kazutoshi Miyazawa、Naoyuki Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1993.1529

  日期：1993.9

  (2S,4R)-1-Acetoxy-2,4-O-isopropylidene-1,2,5-pentanetriol, which is expected to be an intermediate for a synthesis of an inhibitor of HMG-CoA reductase, was synthesized by lipase catalyzed regio- and enantioselective transesterifications.

  (2S,4R)-1-乙酰氧基-2,4-O-异亚丙基-1,2,5-戊三醇，预计作为一种HMG-CoA还原酶抑制剂合成中的中间体，通过脂酶催化的区域选择性和对映选择性转酯化反应合成得到。
• Preparation of a chiral building block based on 1,3-syn-diol using Pseudomonas fluorescens lipase and its application to the synthesis of a hunger modulator.
  作者：Zhuo-Feng XIE、Kiyoshi SASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.1650

  日期：——

  A novel, chiral building block (9) consisting of 1, 3-syn-diol was obtained by highly enantioselective hydrolysis of the meso-diacetate (8) with Pseudomonas fluorescens lipase (PFL), and (-)-9 was used to synthesize one of four possible stereoisomers of 2-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide, which has hunger modulating activities.

  通过使用荧光假单胞菌酯酶（PFL）对内消旋二乙酸酯（8）进行高度对映选择性水解，获得了一种新型手性构建单元（9），其由1,3-顺式二醇组成。利用（-）-9合成了具有调节饥饿活性之一的2-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯的四种可能立体异构体之一。
• The formation of isopropylidene acetals of erythritol and ribitol under conditions of kinetic control
  作者：Abdul Awal、Alan S.F. Boyd、J. Grant Buchanan、Alan R. Edgar

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80137-r

  日期：1990.9

  Abstract The isopropylidenation of erythritol, under conditions of kinetic control, employing 2-methoxypropene, yielded the 1,2:3,4- ( 1 , 50%), the 1,4:2,3- ( 2 , 18%), and the novel 1,3:2,4-diacetal ( 3 , 5%). Under similar conditions, ribitol gave the known 1,2:4,5- ( 4 , 36%) and 1,4:2,3-diacetal ( 7 , 3%) together with the new 1,3:4,5- ( 8 , 12%) and 1,3:2,5- diacetal ( 11 , 5%), a further example

  摘要在动力学控制的条件下，使用2-甲氧基丙烯对赤藓糖醇进行异丙基化反应，得到1,2：3,4-（1，50％），1,4：2,3-（2，18％），和新型的1,3：2,4-二缩醛（3，5％）。在相似的条件下，核糖醇产生了已知的1,2：4,5-（4，36％）和1,4：2,3-二缩醛（7，3％）以及新的1,3：4,5- （8，12％）和1，3：2，5-二缩醛（11，5％），二氧戊环的另一个例子。13 CN.mr和1 Hn.mr光谱显示3、8和11中的1,3-二恶烷环采用椅子构象。在9中，将8的对硝基苯甲酸酯放平。将产品组成与平衡系统中的产品组成进行比较。