meso-2,4-O-isopropylidene-1,2,4,5-pentane tetraol | 112031-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: meso-2,4-O-isopropylidene-1,2,4,5-pentane tetraol
• 英文别名: [(4S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 112031-67-1
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: JUUICQADRSXSHI-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,4-O-isopropylidene-1,2,4,5-pentane tetraol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (4RS,6SR)-4,6-diacetoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Optically active

  摘要：

  提供一种新的光学活性的红色-1-酰氧基-2,4-O-异丙基亚甲基-2,4-二羟基-5-取代戊烷，其化学式为##STR1##其中R1代表卤素原子或氰基，R2代表1至6个碳原子的烷基。提供了制备上述化合物的方法，该化合物最好用作制备HMG-CoA还原酶抑制剂的中间体，该方法在温和条件下高产。

  公开号：

  US05329018A1
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 186.5h， 生成 meso-2,4-O-isopropylidene-1,2,4,5-pentane tetraol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (2S,4R)-1-Acetoxy-2,4-O-Isopropylidene-1,2,5-Pentanetriol by Using Lipase Catalyzed Regio- and Enantioselective Reactions

  摘要：

  (2S,4R)-1-乙酰氧基-2,4-O-异亚丙基-1,2,5-戊三醇，预计作为一种HMG-CoA还原酶抑制剂合成中的中间体，通过脂酶催化的区域选择性和对映选择性转酯化反应合成得到。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1529

文献信息

• An optically active 1,5-disubstituted-2,4-0-isoproylidene-2,4-dihydroxypentane and a process for producing the same
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0579370A2

  公开（公告）日：1994-01-19

  A novel optically active erythro-1-alkanoyloxy-2,4-O-isopropylidene-2,4-dihydroxy-5-substituted pentane expressed by the formula wherein R¹ represents a halogen atom or cyano group and R² represents an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms, and a process for producing the above compound are provided, the compound being preferably usable as an intermediate for preparing a HMG-CoA reductase inhibitor and the process being practiced under mild conditions and with a high yield.

  一种新型光学活性赤式-1-烷酰氧基-2,4-O-异亚丙基-2,4-二羟基-5-取代戊烷，其表达式为 其中 R¹ 代表卤素原子或氰基，R² 代表 1 至 6 个碳原子的烷基，本发明提供了一种新型光学活性红-1-烷酰氧基-2,4-O-异亚丙基-2,4-二羟基-5-取代戊烷，以及生产上述化合物的工艺，该化合物最好可用作制备 HMG-CoA 还原酶抑制剂的中间体，且该工艺在温和条件下实施，收率高。
• Process for producing optically active pentanetetraols
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0909757A2

  公开（公告）日：1999-04-21

  A process is provided for producing optically active intermediates usable in the preparation of HMG-CoA reductase inhibitors, involving esterification of a meso-1,2,4,5-pentanetetraol compound in the presence of a lipase.

  本发明提供了一种用于制备 HMG-CoA 还原酶抑制剂的光学活性中间体的生产工艺，该工艺涉及在脂肪酶存在下对介基-1,2,4,5-戊四醇化合物进行酯化。
• US5329018A
  申请人：——

  公开号：US5329018A

  公开（公告）日：1994-07-12
• US5449793A
  申请人：——

  公开号：US5449793A

  公开（公告）日：1995-09-12
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CSIR

  公开号：WO2009147632A2

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention provides a method of preparing the stereoisomers of 1,11-diamino-6-aza- undecane-2,4,8,10-tetraol.