Diphenyl(1-trimethylsilylethenyl)phosphane | 125708-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl(1-trimethylsilylethenyl)phosphane
• CAS: 125708-42-1
• 化学式: C₁₇H₂₁PSi
• 分子量: 284.413
• InChiKey: CYUDXLHGWHKFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基锡 、 Diphenyl(1-trimethylsilylethenyl)phosphane 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MITCHELL, TERENCE N.;BELT, HEINZ-JOACHIM, J. ORGANOMET. CHEM., 368,(1989) N, C. 167-172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙烯基)三甲硅烷 、 二苯基膦 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到Diphenyl(1-trimethylsilylethenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Diphenylphosphine with Vinyl Bromides and Chlorides as a Route to Diphenylvinylphosphines

  摘要：

  开发了一种高效的镍催化反应，用于乙烯基溴和氯的膦化。该方法使用高达1摩尔百分比的乙酰丙酮镍、三乙胺和二甲基甲酰胺作为溶剂。在反应条件下，乙烯基卤的双键几何结构保持不变。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863714

文献信息

• Markovnikov versus<i>anti</i>-Markovnikov Hydrophosphination: Divergent Reactivity Using an Iron(II) β-Diketiminate Pre-Catalyst
  作者：Andrew K. King、Kimberley J. Gallagher、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201702374

  日期：2017.7.6

  The ability to tune between different regioselectivities using a common pre-catalyst is an unusual yet highly desirable process. Here, we report the use of an iron(II) pre-catalyst that can be used to synthesize vinyl phosphines in a Markovnikov-selective manner in benzene, whereas a simple change to dichloromethane as the reaction solvent leads to the Z-selective anti-Markovnikov product. Preliminary

  使用普通的预催化剂在不同区域选择性之间进行调节的能力是一个不寻常但非常理想的过程。在这里，我们报告了一种铁（II）预催化剂的使用，该催化剂可用于在苯中以马尔科夫尼科夫选择性方式合成乙烯基膦，而简单地更改为二氯甲烷作为反应溶剂会导致Z选择性反-马尔可夫尼可夫产品。据初步的机理研究表明，马尔可夫尼可夫选择性是自由基介导的过程，而反马尔可夫尼可夫选择性在本质上不是自由基，而是由于氧化态的改变。
• Stannylated phosphines I. Preparation of (β-trimethylstannyl)-alkyldiphenylphosphines
  作者：Terence N. Mitchell、Heinz-Joachim Belt

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85311-2

  日期：1989.6