2-氯-4'-羟基查耳酮 | 5424-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-氯-4'-羟基查耳酮
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 5424-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: GTSKIPKSVPFFLB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4'-羟基查耳酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)‐1‐(4‐(2‐((4‐amino‐5‐methyl‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)thio)ethoxy)phenyl)‐3‐(2‐chlorophenyl)prop‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  含硫醚三唑查尔酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  米糠黄单胞菌的感染。Oryzae（Xoo），Ralstonia solanacearum（Rs）和Xanthomonas axonopodis pv。柠檬（Xac）已成为农业生产中的主要问题。在这项研究中，设计并合成了一系列新型的含硫醚三唑的查尔酮衍生物。通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS系统地表征了新型化合物的结构。此外，抗菌活性结果表明，E 10，E 11，E 15和E 16对Xoo，Rs和Xac具有足够的抗菌活性。在不同的化合物中，E 15对Xac表现出显着的抑制作用，EC 50为9.1μg.mL -1，比商品试剂比美噻唑（54.9μg.mL -1）更好。另外，通过扫描电子显微镜（SEM）研究了目标化合物E 15对Xac的可能的抗菌机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.3755
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-4'-羟基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾烷氧基化和羟基化的查耳酮[校正]：结构-活性关系分析。

  摘要：

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。

  DOI：

  10.1021/jm0101747

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Cytotoxic Activities of Mannich Bases of Chalcones and Related Compounds
  作者：Jonathan R. Dimmock、N. Murthi Kandepu、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Athena M. Sudom、Mahmood Chamankhah、Patricia Rose、Eric Pass、Theresa M. Allen、Sarah Halleran、Jen Szydlowski、Bulent Mutus、Marie Tannous、Elias K. Manavathu、Timothy G. Myers、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm970432t

  日期：1998.3.1

  certain groups of compounds was similar. For some groups of compounds, cytotoxicity was correlated with the sigma, pi, or molar refractivity constants in the aryl ring attached to the olefinic group. In addition, the IC50 values in all three screens correlated with the redox potentials of a number of Mannich bases. X-ray crystallography and molecular modeling of representative compounds revealed various

  查尔酮和相关化合物的各种曼尼希碱对鼠P388和L1210白血病细胞以及许多人类肿瘤细胞系均显示出显着的细胞毒性。最有前途的先导分子是对L1210和人类肿瘤细胞具有最高活性的21。另外，与转化的人T淋巴细胞相比，21对人肿瘤细胞产生了优先毒性。其他感兴趣的化合物为38，在P388和L1210细胞之间的细胞毒性差异很大，而当比较对P388细胞和Molt 4 / C8 T淋巴细胞的细胞毒性时，则具有42的高治疗指数。通常，Mannich碱基对L1210的细胞毒性比相应的查耳酮更高，但对P388细胞没有。从体外人类肿瘤筛查中获得的数据的ClusCor分析显示，某些化合物组的作用方式相似。对于某些类型的化合物，细胞毒性与连接至烯基的芳基环中的sigma，pi或摩尔折射率常数相关。此外，所有三个屏幕的IC50值都与许多曼尼希碱的氧化还原电位相关。代表性化合物的X射线晶体学和分子模型揭示了被认为有助于细
• Synthesis of new chalcone-based homoserine lactones and their antiproliferative activity evaluation
  作者：Bin Yu、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Xinli Chen、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.014

  日期：2019.2

  Three series of new homoserine lactone analogs were efficiently synthesized starting from methionine and further evaluated for their antiproliferative activity against different cancer cell lines. Among these compounds, some of the chalcone containing compounds 6a-n showed acceptable antiproliferative activity against prostate cancer cells DU145 and PC-3 with the IC50 values less than 10 μM. Compounds

  从蛋氨酸开始，有效地合成了三个系列的新高丝氨酸内酯类似物，并进一步评估了它们对不同癌细胞系的抗增殖活性。在这些化合物中，某些含查耳酮的化合物6a-n对前列腺癌细胞DU145和PC-3表现出可接受的抗增殖活性，IC 50值小于10μM。化合物6c，6e和6h在低微摩尔水平下抑制DU145和PC-3细胞的生长，IC 50值范围为3.0至5.0μM，比天然OdDHL的效力强得多。化合物6e浓度依赖性抑制DU145细胞的集落形成和细胞迁移。当化合物6e与TRAIL组合使用时，观察到对DU145细胞的生长抑制和细胞凋亡的协同作用。OdDHL或6e处理浓度依赖性地激活TRAIL死亡受体DR5，这可能是观察到的6e或OdDHL与TRAIL对生长抑制和细胞凋亡的协同作用。化合物6e还以时间和浓度依赖性方式抑制DU145细胞的迁移。数据表明，群体感应分子OdDHL和6e可通过激活DR5，化合物来提高DU14
• Novel chalcone derivatives containing a 1,2,4-triazine moiety: design, synthesis, antibacterial and antiviral activities
  作者：Xu Tang、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Rongjiao Xia、Tao Guo、Ying Chen、Cheng Zhang、Jun Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra00618d

  日期：——

  their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. Antiviral bioassays revealed that most of the compounds exhibited good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The designated compound 4l was 50% effective in terms of curative and protective activities against TMV with 50% effective concentrations (EC50) of 10.9 and 79.4 μg mL−1

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC
• Tertiary amine derivatives of chlorochalcone as acetylcholinesterase (AChE) and buthylcholinesterase (BuChE) inhibitors: the influence of chlorine, alkyl amine side chain and α,β-unsaturated ketone group
  作者：Xiao-hui Gao、Chao Zhou、Hao-ran Liu、Lin-bo Liu、Jing-jing Tang、Xin-hua Xia

  DOI：10.1080/14756366.2016.1243534

  日期：2017.1.1

  A new series of tertiary amine derivatives of chlorochalcone (4a∼4l) were designed, synthesized and evaluated for the effect on acetylcholinesterase (AChE) and buthylcholinesterase (BuChE). The results indicated that all compounds revealed moderate or potent inhibitory activity against AChE, and some possessed high selectivity for AChE over BuChE. The structure-activity investigation showed that the

  设计，合成了一系列新的氯查耳酮叔胺衍生物（4a〜4l），并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的作用。结果表明，所有化合物均显示出对AChE的中等或有效抑制活性，并且某些化合物对AChE的选择性高于BuChE。结构活性研究表明，氯的​​取代位置显着影响了活性和选择性。叔胺基的改变也导致生物活性的明显变化。其中，化合物4l对AChE的IC 50为0.17±0.06μmol/ L，相对于BuChE，AChE的选择性为667.2倍。对化合物4l的分子对接和酶动力学研究表明，它同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。进一步的研究表明，与氯查尔酮衍生物相比，由氯查耳酮合成的吡唑啉衍生物具有较弱的活性和更低的抑制AChE的选择性。