2-iodo-9-(2,3,5-tri-O-(tert.-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)purine | 107037-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-iodo-9-(2,3,5-tri-O-(tert.-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 2-Iodo-9-<2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>purine；2-iodo-9-(2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)purine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 107037-23-0
• 化学式: C₂₈H₅₃IN₄O₄Si₃
• 分子量: 720.914
• InChiKey: GXVGYAGUZPJWEA-GBEXAXCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-9-(2,3,5-tri-O-(tert.-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)purine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四乙基氟化铵水合物 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 E-2-(1-propenyl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  新型不饱和嘌呤核苷

  摘要：

  描述了在2-位具有一个不饱和度的许多新型嘌呤核糖核苷的合成。这些化合物的合成中使用的两个关键反应是钯催化的交叉偶联反应和臭氧分解。这些合成转化很少用于核苷化学中。讨论了在交叉偶联反应和氟离子催化条件下烯丙基嘌呤体系向乙烯基嘌呤体系的异构化。所述的新型2-甲酰基嘌呤核苷似乎易于水合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89227-9
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 碘代三甲硅烷 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-iodo-9-(2,3,5-tri-O-(tert.-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-Halogenated purine nucleosides: synthesis and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a034

文献信息

• Rare Purine Nucleosides: Congeners of the Antibiotic, Nebularine
  作者：Vasu Nair、Greg S. Buenger

  DOI：10.1055/s-1988-27727

  日期：——

  Novel functionalized analogues of the biologically active nucleoside, nebularine, have been synthesized. The key step of the syntheses involved palladium-catalyzed cross-coupling reactions between 2-iodonebularine and organostannanes. This synthetic approach has considerable potential generality, and the only limitation appears to be the availability of the appropriate organostannane coupling reagent.

  生物活性核苷——星状碱的新的功能化类似物已经合成。合成的关键步骤是2-碘星状碱和有机锡烷之间的钯催化交叉偶联反应。这种合成方法具有相当大的通用性，唯一的限制似乎是合适的有机锡烷偶联试剂的可获得性。
• NAIR, VASU;LYONS, ARTHUR G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3653-3662
  作者：NAIR, VASU、LYONS, ARTHUR G.

  DOI：——

  日期：——