异腈基乙酸甲酯 | 39687-95-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异腈基乙酸甲酯
• 中文别名: 异氰基乙酸甲酯
• 英文名称: isocyanoacetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl isocyanoacetate；methyl 2-isocyanoacetate；methyl α-isocyanoacetate
• CAS: 39687-95-1
• 化学式: C₄H₅NO₂
• mdl: MFCD00000006
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: CRXFROMHHBMNAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.09 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  193 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 2
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl isocyanoacetate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H5NO2
分子式
: 99.09 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl isocyanoacetate
-
化学文摘编号(CAS No.) 39687-95-1
EC-编号 254-593-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
75 - 76 °C 在 13 hPa - lit.
g) 闪点
84 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.09 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
光照可能影响产品质量。
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱, 强酸, 铝
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2922 国际海运危规: 2922 国际空运危规: 2922
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (Methyl isocyanoacetate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, TOXIC, N.O.S. (Methyl isocyanoacetate)
国际空运危规: Corrosive liquid, toxic, n.o.s. (Methyl isocyanoacetate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (6.1) 国际海运危规: 8 (6.1) 国际空运危规: 8 (6.1)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

异腈基乙酸甲酯是一种透明黄色至棕色的液体。它可以通过甘氨酸甲酯盐酸盐为原料，先制备2-甲酰氨基乙酸甲酯，然后与三氯氧磷反应得到。

制备

α-异氰基乙酸甲酯的合成步骤如下：将2.75克（23.5毫摩尔）N-甲酰甘氨酸甲酯溶解在100毫升重蒸无水二氯甲烷中，然后加入8.1毫升三乙胺（58.7毫摩尔）。将反应混合物置于冰浴中搅拌冷却15分钟。待完全冷却后，缓慢滴加2.2毫升（23.5毫摩尔）的三氯氧磷至反应体系中，并继续在冰浴中搅拌反应1小时。随后将溶液升温至室温，并逐渐加入饱和Na2CO3溶液直至pH值显示为碱性，继续搅拌直至水相和有机相充分分层。使用分液漏斗分离出有机层，水层用二氯甲烷萃取（每次30毫升共三次）。合并所有有机层，用饱和食盐水洗涤三次，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤、洗涤并合并滤液后旋干，得到粗品α-异氰基乙酸甲酯。该粗品通过RP-HPLC分离纯化，并在真空下干燥，最终获得具有极强刺激性气味的暗棕色液体1.51克，收率为65.0%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 520.0~550.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以97%的产率得到氰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Meier, Michael; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1 - 4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰甘氨酸甲酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 异腈基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  炔砜在溶液中和在固体支持物上的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  几种代表性的炔砜通过酯连接基固定在衍生自Merrifield树脂的聚合物载体上，该酯连接基用于将固相载体上的游离羧酸基团与乙炔基的芳基磺酰基部分上的苄基羟基官能团偶联。还成功地制备了直接使用Merrifield树脂制备的反向酯连接基的几个实例。用一系列1,3-偶极子研究了固体负载的乙炔砜的1,3-偶极环加成反应，包括叠氮化苄，重氮乙酸乙酯，重氮甲烷以及代表性的腈氧化物，腈亚胺，腈，亚硝酮，偶氮甲亚胺，偶氮甲亚胺，孟克农和sydnones。通常，在溶液相中也用炔砜进行类似的环加成反应以进行比较。环加成物通常在溶液相和固相中都提供所需产物的良好至极好的收率，尽管后者反应有时需要更剧烈的条件。除了获得叠氮异构体混合物的苄基叠氮化物和重氮化合物外，其他1,3-偶极以高区域选择性反应并提供基本独特的区域异构体。通过碱水解顺利地从树脂上裂解产物，而除了从聚合物上裂解之外，几次尝试用钠汞齐或二碘化sa-

  DOI：

  10.1021/jo801621d
• 作为试剂：
  描述：

  乙二胺 、 4-碘苯甲醛 在 异腈基乙酸甲酯 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到2-(4-iodophenyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  绘制围绕多组分组合的化学反应空间：对一组不同的生物相关支架的受控访问

  摘要：

  围绕已知的多组分反应 (MCR) 绘制反应空间图可以开发新工艺。通过这种方式，对 Orru 转化中涉及的参数的详细研究导致了以多种取代的咪唑啉酮为特征的替代连接的产生，包括 GFP（绿色荧光蛋白）发色团、腔肠素衍生物、天然产物、激酶抑制剂和生物探针。

  DOI：

  10.1002/anie.202303889

文献信息

• A copper(i)-catalyzed reaction of 2-(2-ethynylphenyl)oxirane, sulfonyl azide, with 2-isocyanoacetate
  作者：Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc34591a

  日期：——

  A novel and straightforward synthetic protocol for the efficient construction of 3',5'-dihydro-1H-spiro[benzo[d]oxepine-2,4'-imidazoles] through a copper(I)-catalyzed reaction between 2-(2-ethynylphenyl)oxirane, sulfonyl azide, and 2-isocyanoacetate is described.

  一种新颖和简单的合成协议的3' ，5'-二氢-1H-螺[苯并[d]氧杂-2,4'-咪唑]通过铜（I） - 催化2-之间的反应的高效的施工（2 -ethynylphenyl）环氧乙烷，磺酰基叠氮化物，和2-异进行说明。
• TiCl4-Mediated Synthesis of 3,4-Hetero-Disubstituted Isocoumarins by Means of Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Maxime Vitale、Sudipta Ponra、Aude Nyadanu、Sylvie Maurin

  DOI：10.1055/s-0036-1591733

  日期：2018.3

  Abstract The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported with full details. This sequential three-component reaction affords a new straightforward and highly convenient method for the preparation of 3-amino-4-sulfanyl isocoumarins, the potential of which is still unexplored. The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported

  摘要 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。
• Electrochemical Oxidative Carbon‐Atom Difunctionalization: Towards Multisubstituted Imino Sulfide Ethers
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Siyuan Wang、Huamin Wang、Siyuan Wang、Xingxing Zhong、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202011329

  日期：2021.1.18

  of functional molecules and natural products. Nonetheless, the synthesis of imino sulfide ethers, containing an N(sp2)=C(sp2)−O/S fragment, still remains a challenge because of its sensitivity to acid. Developed here in is an unprecedented electrochemical oxidative carbon‐atom difunctionalization of isocyanides, providing a series of novel multisubstituted imino sulfide ethers. Under metal‐free and

  在各种各样的功能分子和天然产物中普遍发现醚（CO / S）。尽管如此，由于其对酸的敏感性，包含N（sp 2）= C（sp 2）-O / S片段的亚氨基硫化醚的合成仍然是一个挑战。此处开发的是异氰酸酯的前所未有的电化学氧化碳原子双官能化，可提供一系列新颖的多取代的亚氨基硫化醚。在无金属和无外部氧化剂的条件下，异氰酸酯可与简单易得的硫醇和醇平稳反应。重要的是，该方法显示出高的立体选择性，出色的官能团耐受性，大规模合成中的良好效率以及产物的进一步衍生化。
• Molecular iodine-mediated synthesis of thiocarbamates from thiols, isocyanides and water under metal-free conditions
  作者：Wen-Hu Bao、Chao Wu、Jing-Ting Wang、Wen Xia、Ping Chen、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01820k

  日期：——

  A metal-free and efficient molecular iodine-mediated protocol has been developed to prepare thiocarbamates from readily available thiols, isocyanides and water.

  已开发出一种无金属、高效的分子碘介导的方法，可从易得的硫醇、异氰酸酯和水中制备硫代氨基甲酸酯。
• Visible-Light-Enabled Construction of Thiocarbamates from Isocyanides, Thiols, and Water at Room Temperature
  作者：Wei Wei、Pengli Bao、Huilan Yue、Sitong Liu、Leilei Wang、Yudong Li、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02231

  日期：2018.9.7

  A convenient visible-light-induced method for the synthesis of thiocarbamates from isocyanides, thiols, and water has been developed under mild reaction conditions. The present protocol offers a cost-effective and operationally straightforward approach to the various thiocarbamates in moderate to good yields by simple use of cheap Rose Bengal as the photocatalyst and water as the reaction reagent as

  在温和的反应条件下，已经开发了一种方便的可见光诱导的方法，该方法可从异氰酸酯，硫醇和水合成硫代氨基甲酸酯。本方案通过简单地使用廉价的玫瑰红作为光催化剂，水作为反应试剂以及对环境无害的助溶剂，以中等到良好的产率为各种硫代氨基甲酸酯提供了一种经济高效且操作简便的方法。

表征谱图