9,9'-((2R,3R,3aS,7aR,9R,10R,10aS,14aR)-3,10-dihydroxy-5,12-bis(methylimino)hexadecahydrodifuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9]tetraazacyclododecine-2,9-diyl)bis(2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) | 1509919-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9,9'-((2R,3R,3aS,7aR,9R,10R,10aS,14aR)-3,10-dihydroxy-5,12-bis(methylimino)hexadecahydrodifuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9]tetraazacyclododecine-2,9-diyl)bis(2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one)
• CAS: 1509919-09-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₁₆O₆
• 分子量: 640.622
• InChiKey: ZDWGRPHTUXMOIP-QPMBAPTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.99
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  310.94
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 盐酸 、 二硫化碳 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 196.28h， 生成 9,9'-((2R,3R,3aS,7aR,9R,10R,10aS,14aR)-3,10-dihydroxy-5,12-bis(methylimino)hexadecahydrodifuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9]tetraazacyclododecine-2,9-diyl)bis(2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one)
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOSIDES

  摘要：

  本文提供了化合物Ia的公式及其盐。还提供了包含化合物Ia的药物组合物，制备化合物Ia的方法，用于制备化合物Ia的中间体以及使用化合物Ia的治疗方法。

  公开号：

  US20150158886A1

文献信息

• Synthesis of c-di-GMP Analogs with Thiourea, Urea, Carbodiimide, and Guanidinium Linkages
  作者：Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1021/ol403154w

  日期：2014.1.3

  The first syntheses of neutral thiourea, urea, and carbodiimide analogs, along with two guanidinium analogs, of the bacterial signaling molecule cyclic diguanosine monophosphate (c-di-GMP) are reported. The key intermediate, obtained in nine steps, is a 3'-amino-5'-azido-3',5'-dideoxy derivative. The S'-azide serves as a masked amine from which the amine is obtained by Staudinger reduction, while the 3'-amine is converted to an isothiocyanate that, while stable to chromatography, and Staudinger conditions, nevertheless reacts well with the 5'-amine.