(2R,3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-bromo-2-(2-(((dimethylamino)methylene)amino)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl benzylcarbamate | 1509918-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-bromo-2-(2-(((dimethylamino)methylene)amino)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl benzylcarbamate
• CAS: 1509918-87-9
• 化学式: C₂₁H₂₃BrN₁₀O₄
• 分子量: 559.382
• InChiKey: BUKFLYUXWZFYNA-QHHYFVSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  175.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-bromo-2-(2-(((dimethylamino)methylene)amino)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl benzylcarbamate 在 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOSIDES

  摘要：

  本文提供了化合物Ia的公式及其盐。还提供了包含化合物Ia的药物组合物，制备化合物Ia的方法，用于制备化合物Ia的中间体以及使用化合物Ia的治疗方法。

  公开号：

  US20150158886A1
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.36h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-bromo-2-(2-(((dimethylamino)methylene)amino)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOSIDES

  摘要：

  本文提供了化合物Ia的公式及其盐。还提供了包含化合物Ia的药物组合物，制备化合物Ia的方法，用于制备化合物Ia的中间体以及使用化合物Ia的治疗方法。

  公开号：

  US20150158886A1

文献信息

• Synthesis of c-di-GMP Analogs with Thiourea, Urea, Carbodiimide, and Guanidinium Linkages
  作者：Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1021/ol403154w

  日期：2014.1.3

  The first syntheses of neutral thiourea, urea, and carbodiimide analogs, along with two guanidinium analogs, of the bacterial signaling molecule cyclic diguanosine monophosphate (c-di-GMP) are reported. The key intermediate, obtained in nine steps, is a 3'-amino-5'-azido-3',5'-dideoxy derivative. The S'-azide serves as a masked amine from which the amine is obtained by Staudinger reduction, while the 3'-amine is converted to an isothiocyanate that, while stable to chromatography, and Staudinger conditions, nevertheless reacts well with the 5'-amine.