N',N'''-(((2R,3R,3aR,7aR,9R,10R,10aR,14aR)-3,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,12-dithioxohexadecahydrodifuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9]tetraazacyclododecine-2,9-diyl)bis(6-oxo-6,9-dihydro-1H-purine-9,2-diyl))bis(N,N-dimethylformimidamide) | 1509919-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N',N'''-(((2R,3R,3aR,7aR,9R,10R,10aR,14aR)-3,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,12-dithioxohexadecahydrodifuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9]tetraazacyclododecine-2,9-diyl)bis(6-oxo-6,9-dihydro-1H-purine-9,2-diyl))bis(N,N-dimethylformimidamide)
• CAS: 1509919-03-2
• 化学式: C₄₀H₆₄N₁₆O₆S₂Si₂
• 分子量: 985.355
• InChiKey: LBYJZFIOQUGBLP-PADBNJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  243.38
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N'''-(((2R,3R,3aR,7aR,9R,10R,10aR,14aR)-3,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,12-dithioxohexadecahydrodifuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9]tetraazacyclododecine-2,9-diyl)bis(6-oxo-6,9-dihydro-1H-purine-9,2-diyl))bis(N,N-dimethylformimidamide) 在 水 、 碘 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-amino-9-[(1S,6R,8R,9R,10S,15R,17R,18R)-17-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-9,18-dihydroxy-7,16-dioxa-2,4,11,13-tetrazatricyclo[13.3.0.06,10]octadeca-2,3,11,12-tetraen-8-yl]-1H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOSIDES

  摘要：

  本文提供了化合物Ia的公式及其盐。还提供了包含化合物Ia的药物组合物，制备化合物Ia的方法，用于制备化合物Ia的中间体以及使用化合物Ia的治疗方法。

  公开号：

  US20150158886A1
• 作为产物：
  描述：

  在 二硫化碳 、 二氯乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 N',N'''-(((2R,3R,3aR,7aR,9R,10R,10aR,14aR)-3,10-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,12-dithioxohexadecahydrodifuro[3,2-d:3',2'-j][1,3,7,9]tetraazacyclododecine-2,9-diyl)bis(6-oxo-6,9-dihydro-1H-purine-9,2-diyl))bis(N,N-dimethylformimidamide)
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC DINUCLEOSIDES

  摘要：

  本文提供了化合物Ia的公式及其盐。还提供了包含化合物Ia的药物组合物，制备化合物Ia的方法，用于制备化合物Ia的中间体以及使用化合物Ia的治疗方法。

  公开号：

  US20150158886A1

文献信息

• Synthesis of c-di-GMP Analogs with Thiourea, Urea, Carbodiimide, and Guanidinium Linkages
  作者：Barbara L. Gaffney、Roger A. Jones

  DOI：10.1021/ol403154w

  日期：2014.1.3

  The first syntheses of neutral thiourea, urea, and carbodiimide analogs, along with two guanidinium analogs, of the bacterial signaling molecule cyclic diguanosine monophosphate (c-di-GMP) are reported. The key intermediate, obtained in nine steps, is a 3'-amino-5'-azido-3',5'-dideoxy derivative. The S'-azide serves as a masked amine from which the amine is obtained by Staudinger reduction, while the 3'-amine is converted to an isothiocyanate that, while stable to chromatography, and Staudinger conditions, nevertheless reacts well with the 5'-amine.