5-aminopentyl-Gb5 | 873537-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aminopentyl-Gb5
• 英文别名: 5-aminopentyl β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 873537-87-2
• 化学式: C₃₇H₆₆N₂O₂₆
• 分子量: 954.929
• InChiKey: WFSUAUIPGKFNFB-UKENBWGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.63
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  450.87
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-galactose 、 5-aminopentyl-Gb5 在 无机焦磷酸酶 、 磷烯醇丙酮酸 、 α-1,2-fucosyltransferase 、 L-fucokinase/GDP-fucose pyrophosphorylase 、 guanosine-5′-triphosphate disodium 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以53%的产率得到5-aminopentyl α-L-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在肿瘤抗原的还原端或非还原端进行修饰的 Globo H 类似物的免疫原性研究

  摘要：

  基于 Globo H 的治疗性癌症疫苗已在临床试验中进行了测试，用于治疗晚期乳腺癌、卵巢癌和前列腺癌。在这项研究中，我们探索了 Globo H 类似物抗原，试图增强疫苗设计中的抗原特性。使用化学酶法合成在还原或非还原端修饰的 Globo H 类似物，然后将这些修饰的 Globo H 抗原与载体蛋白白喉类毒素交叉反应材料 (CRM) 197 (DT) 结合，并与糖脂结合C34 作为一种佐剂，旨在诱导类别转换以形成候选疫苗。Balb/c 小鼠注射后，通过聚糖阵列研究免疫反应，结果表明在 C-6 位修饰降低 Globo H 末端葡萄糖的氟、叠氮基、或苯基引发 IgG 抗体反应以特异性识别 Globo H (GH) 和 GH 相关表位、阶段特异性胚胎抗原 3 (SSEA3) (也称为 Gb5) 和阶段特异性胚胎抗原 4 (SSEA4)。然而，只有在非还原末端岩藻糖的 C-6 位置用叠氮基修饰 Globo

  DOI：

  10.1021/ja508040d
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 、 sodium methylate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以4.57mg的产率得到5-aminopentyl-Gb5
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the oligosaccharide moiety of the tumor-associated antigen disialosyl globopentaosylceramide

  摘要：

  肿瘤相关抗原DSGb5的寡糖以化学酶法合成，利用哺乳动物糖基转移酶ST3Gal1和ST6GalNAc5，并通过糖基微阵列技术研究其与Siglec-7的结合。

  DOI：

  10.1039/c9ob01368g

文献信息

• [EN] NOVEL GLYCAN CONJUGATES AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS DE GLYCANE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2016029071A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  This disclosure includes an immunogenic composition containing (a) a glycan conjugate including a carrier and one or more glycans, wherein each of the one or more glycans is conjugated with the carrier through a linker, and optionally (b) an adjuvant. The one or more glycan is each a Globo H derivative.

  这份披露包括一种免疫原组合物，其中包含（a）一种糖蛋白共轭物，包括载体和一个或多个糖基，其中每个糖基通过一个连接剂与载体共轭，并且可选地（b）一种佐剂。这一个或多个糖基中的每一个是Globo H衍生物。
• Glycan Array on Aluminum Oxide-Coated Glass Slides through Phosphonate Chemistry
  作者：Shih-Huang Chang、Jeng-Liang Han、Susan Y. Tseng、Hsin-Yu Lee、Chin-Wei Lin、Yu-Chen Lin、Wen-Yih Jeng、Andrew H.-J. Wang、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja1046523

  日期：2010.9.29

  prepare the covalent array, glycans with a phosphonic acid tail were synthesized and spotted robotically onto the ACG slide surface. After incubation, the slides can be used directly for quantitative protein binding analysis. Compared to the preparation of glycan arrays on glass slides and other surfaces, this method of arraying using phosphonic acid reacting with ACG is more direct, convenient, and effective

  一种新型聚糖阵列共价或非共价连接到氧化铝涂层玻璃 (ACG) 载玻片上，已被开发用于酶促反应和蛋白质结合的研究。为了准备非共价阵列，带有多氟烃 (-C(8)F(17)) 尾部的聚糖被自动点到 ACG 滑动表面上，其中包含一层以膦酸盐结尾的多氟烃。孵育和洗涤后，非共价阵列可以通过 MS-TOF 在低激光能量下通过电离/解吸进行表征，而无需添加基质。开发了具有代表性的纤维四糖阵列来研究不同纤维素酶的活性和特异性，并区分外切和内切葡聚糖酶的活性。为了准备共价阵列，带有膦酸尾的聚糖被合成并自动点在 ACG 载玻片表面上。孵育后，载玻片可直接用于定量蛋白质结合分析。与在载玻片和其他表面上制备聚糖阵列相比，这种使用膦酸与 ACG 反应的阵列方法更直接、方便和有效，代表了蛋白质-聚糖相互作用的高通量分析的新平台。
• [EN] NOVEL GLYCAN CONJUGATES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CONJUGUÉS DE GLYCANE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2016118191A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure is directed to vaccines, antibodies, and/or immunogenic conjugate compositions targeting the SSEA3/SSEA4/GloboH associated epitopes (natural and modified) which elicit antibodies and/or binding fragment production useful for modulating the globo-series glycosphingolipid synthesis. The present disclosure relates to methods and compositions which can modulate the globo-series glycosphingolipid synthesis. Particularly, the present disclosure is directed to glycoenzyme inhibitor compound and compositions and methods of use thereof that can modulate the synthesis of globo-series glycosphingolipid SSEA3/SSEA4/GloboH in the biosynthetic pathway; particularly, the glycoenzyme inhibitors target the alpha-4GalT; beta-4GalNAcT-I; or beta-3GalT-V enzymes in the globo-series synthetic pathway. Moreover, the present disclosure is also directed to the method of using the compositions described herein for the treatment or detection of hyperproliferative diseases and/or conditions.

  本公开涉及疫苗、抗体和/或免疫原偶联物组合物，针对SSEA3/SSEA4/GloboH相关表位（自然和修饰）的靶向，可产生有用于调节球系列糖脂合成的抗体和/或结合片段。本公开涉及可调节球系列糖脂合成的方法和组合物。特别地，本公开涉及可调节生物合成途径中球系列糖脂SSEA3/SSEA4/GloboH的合成的糖酶抑制剂化合物和组合物以及使用它们的方法；特别地，糖酶抑制剂靶向球系列合成途径中的α-4GalT、β-4GalNAcT-I或β-3GalT-V酶。此外，本公开还涉及使用本文所述组合物治疗或检测过度增殖性疾病和/或病况的方法。