5-aminopentyl α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside | 689260-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-aminopentyl α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(5-aminopentoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 689260-25-1
• 化学式: C₄₃H₇₆N₂O₃₀
• 分子量: 1101.07
• InChiKey: YSNGHVFQLUZCSG-RFDKCXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  510
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminopentyl α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Arrays with cleavable linkers

  摘要：

  本发明提供了分子阵列，其中分子（例如糖基）通过可断裂连接剂连接到阵列上。本发明还提供了使用这些阵列的方法，使用可断裂连接剂识别结合到这些阵列上的分子的结构元素的方法，特别是对于与测试样品结合重要的结构元素。本发明还提供了评估测试样品和测试分子是否能够结合到阵列上不同糖基的方法，以及使用本发明提供的方法和阵列确定的有用糖基。

  公开号：

  US20070213278A1
• 作为产物：
  描述：

  在 钯 sodium methylate 、 甲酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-aminopentyl α-L-fucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1→3)-α-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Arrays with cleavable linkers

  摘要：

  本发明提供了分子阵列，其中分子（例如糖基）通过可断裂连接剂连接到阵列上。本发明还提供了使用这些阵列的方法，使用可断裂连接剂识别结合到这些阵列上的分子的结构元素的方法，特别是对于与测试样品结合重要的结构元素。本发明还提供了评估测试样品和测试分子是否能够结合到阵列上不同糖基的方法，以及使用本发明提供的方法和阵列确定的有用糖基。

  公开号：

  US20070213278A1

文献信息

• Glycan Array on Aluminum Oxide-Coated Glass Slides through Phosphonate Chemistry
  作者：Shih-Huang Chang、Jeng-Liang Han、Susan Y. Tseng、Hsin-Yu Lee、Chin-Wei Lin、Yu-Chen Lin、Wen-Yih Jeng、Andrew H.-J. Wang、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja1046523

  日期：2010.9.29

  prepare the covalent array, glycans with a phosphonic acid tail were synthesized and spotted robotically onto the ACG slide surface. After incubation, the slides can be used directly for quantitative protein binding analysis. Compared to the preparation of glycan arrays on glass slides and other surfaces, this method of arraying using phosphonic acid reacting with ACG is more direct, convenient, and effective

  一种新型聚糖阵列共价或非共价连接到氧化铝涂层玻璃 (ACG) 载玻片上，已被开发用于酶促反应和蛋白质结合的研究。为了准备非共价阵列，带有多氟烃 (-C(8)F(17)) 尾部的聚糖被自动点到 ACG 滑动表面上，其中包含一层以膦酸盐结尾的多氟烃。孵育和洗涤后，非共价阵列可以通过 MS-TOF 在低激光能量下通过电离/解吸进行表征，而无需添加基质。开发了具有代表性的纤维四糖阵列来研究不同纤维素酶的活性和特异性，并区分外切和内切葡聚糖酶的活性。为了准备共价阵列，带有膦酸尾的聚糖被合成并自动点在 ACG 载玻片表面上。孵育后，载玻片可直接用于定量蛋白质结合分析。与在载玻片和其他表面上制备聚糖阵列相比，这种使用膦酸与 ACG 反应的阵列方法更直接、方便和有效，代表了蛋白质-聚糖相互作用的高通量分析的新平台。
• Immunogenicity Study of Globo H Analogues with Modification at the Reducing or Nonreducing End of the Tumor Antigen
  作者：Hsin-Yu Lee、Chien-Yu Chen、Tsung-I Tsai、Shiou-Ting Li、Kun-Hsien Lin、Yang-Yu Cheng、Chien-Tai Ren、Ting-Jen R. Cheng、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja508040d

  日期：2014.12.3

  these modified Globo H antigens were then conjugated with the carrier protein diphtheria toxoid cross-reactive material (CRM) 197 (DT), and combined with a glycolipid C34 as an adjuvant designed to induce a class switch to form the vaccine candidates. After Balb/c mice injection, the immune response was studied by a glycan array and the results showed that modification at the C-6 position of reducing

  基于 Globo H 的治疗性癌症疫苗已在临床试验中进行了测试，用于治疗晚期乳腺癌、卵巢癌和前列腺癌。在这项研究中，我们探索了 Globo H 类似物抗原，试图增强疫苗设计中的抗原特性。使用化学酶法合成在还原或非还原端修饰的 Globo H 类似物，然后将这些修饰的 Globo H 抗原与载体蛋白白喉类毒素交叉反应材料 (CRM) 197 (DT) 结合，并与糖脂结合C34 作为一种佐剂，旨在诱导类别转换以形成候选疫苗。Balb/c 小鼠注射后，通过聚糖阵列研究免疫反应，结果表明在 C-6 位修饰降低 Globo H 末端葡萄糖的氟、叠氮基、或苯基引发 IgG 抗体反应以特异性识别 Globo H (GH) 和 GH 相关表位、阶段特异性胚胎抗原 3 (SSEA3) (也称为 Gb5) 和阶段特异性胚胎抗原 4 (SSEA4)。然而，只有在非还原末端岩藻糖的 C-6 位置用叠氮基修饰 Globo
• Synthesis and immunological evaluation of <i>N</i>-acyl modified Globo H derivatives as anticancer vaccine candidates
  作者：Canjia Zhai、Xiu-Jing Zheng、Chengcheng Song、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/d1md00067e

  日期：——

  These modified Globo H derivatives were then conjugated with carrier protein CRM197 to form glycoconjugates as anticancer vaccine candidates, which were used in combination with adjuvant glycolipid C34 for immunological studies. The immunological effects of these synthetic vaccine candidates were evaluated on Balb/c mice. The results showed that the fluorine-modified N-acyl Globo H conjugates can induce

  Globo H 是一种肿瘤相关碳水化合物抗原 (TACA)，是抗肿瘤疫苗或癌症免疫疗法的重要靶标。然而，大多数 TACA 不依赖于 T 细胞，由于其免疫原性较差，无法诱导强大的免疫反应。为了解决这个问题，本文通过基于预激活的从非还原端到还原端的糖基化策略制备了几种对N-酰基进行修饰的Globo H类似物。然后将这些修饰的 Globo H 衍生物与载体蛋白 CRM197 缀合，形成糖缀合物作为抗癌疫苗候选物，与佐剂糖脂 C34 联合用于免疫学研究。在 Balb/c 小鼠上评估了这些合成候选疫苗的免疫学效果。结果表明，氟修饰的N-酰基Globo H缀合物可以诱导更高滴度的IgG抗体，该抗体可以识别癌细胞表面天然存在的Globo H抗原，并且可以在补体存在的情况下消灭癌细胞，这表明这些合成糖复合物作为抗癌疫苗候选者的潜力。
• GLOBO H AND RELATED ANTI-CANCER VACCINES WITH NOVEL GLYCOLIPID ADJUVANTS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150273034A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  An immunogenic composition containing a glycan conjugate including a carrier protein, and a glycan including Globo H, an immunogenic fragment thereof, or stage-specific embryonic antigen-4 (SSEA-4), wherein the glycan is conjugated with the carrier protein through a linker.

  一种免疫原性组合物，包含一个糖基共轭物，其中糖基共轭物包括载体蛋白和糖基，糖基包括Globo H，其免疫原性片段，或阶段特异性胚胎抗原-4（SSEA-4），其中糖基通过连接剂与载体蛋白共轭。
• Assembly of sugars on polystyrene plates: a new facile microarray fabrication technique
  作者：Fabio Fazio、Marian C. Bryan、Hing-Ken Lee、Aileen Chang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.159

  日期：2004.3

  The work presented herein is a new noncovalent glycoarray assembly method for microplates created by simply mixing together an isocyanate-containing C-14-hydrocarbon and an amine-containing carbohydrate. 2-Aminoethyl-beta-D-galactopyranoside (1) was utilized in model studies and product formation was detected by both ESI-MS and lectin binding. The method has been further extended to array complex carbohydrates. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.