L-galactose | 39392-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-galactose
• 英文别名: L-galactopyranose；L-gal；(3S,4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 39392-65-9
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-DHVFOXMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-galactose 在 碘 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  曼氏沙门氏菌O-聚糖的化学酶法合成及其作为C型凝集素受体MGL，DC-SIGN和DC-SIGNR的配体的评估。

  摘要：

  由于其与C型凝集素受体（CLR）的相互作用，曼氏血吸虫蠕虫中的聚糖代表了治疗自身免疫性疾病，变态反应或癌症的有前途的线索。我们基于血吸虫病感染阶段观察到的两个主要O-聚糖核心，化学酶法合成了九种O-聚糖，粘蛋白核心2和曼氏葡萄球菌核心。使用重组岩藻糖基转移酶和GDP-岩藻糖或GDP-6-叠氮基蔗糖作为供体，直接在微阵列载玻片上对O-聚糖进行岩藻糖基化处理，然后选择一系列N-聚糖。用荧光标记的人类CLR DC‐SIGN，DC‐SIGNR和MGL进行的结合测定揭示了新型O-聚糖O8是我们小组中MGL的最佳配体。还发现叠氮基岩藻糖基化聚糖与DC-SIGN的显着结合。在DC‐SIGNR的单价碳水化合物识别结构域（CRD）和四价胞外结构域（ECD）之间观察到相反的结合特异性。

  DOI：

  10.1002/chem.202000291
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexa-O-acetyl-L-galactose S-phenyl thiohemiacetals 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到L-galactose
  参考文献：
  名称：

  由6-S-苯基-6-硫代-d-己糖合成1-gulose，l-半乳糖及其乙酰化醛形式

  摘要：

  在吡啶中通过联苯二硫和三丁基膦的作用由甲基aD-吡喃葡萄糖苷高产率制备的甲基6-S-苯基-6-硫吡喃葡萄糖苷被转化为6-S-苯基-6-硫吡喃葡萄糖-D-通过顺序水解，硼氢化物还原和乙酰化反应制得葡糖醇五乙酸酯（7）。用3-氯过氧苯甲酸氧化7得到相应的S-表观亚砜，将其进行Pummerer重排成1-表观的L-葡萄糖S-苯基单硫代半缩醛六乙酸盐。后者与苯酚的三氟化硼催化反应得到了类似的二苯基二硫缩醛，而碱催化的甲醇分解反应则生成了游离的L-古洛糖。用N-氯代琥珀酰亚胺处理7，得到1-异构体1-氯-1-S-苯基-1-硫代-L-谷氨醇五乙酸酯，将其水解得到醛-L-果糖五乙酸酯。用从1,2：3,4-二-O-异亚丙基-aD-吡喃半乳糖分两步合成的6-S-苯基-6-硫代-D-半乳糖进行相同的反应顺序，最终得到L-半乳糖，其二苯基二硫缩醛五乙酸盐和醛-L-半乳糖五乙酸盐。在其他ω-S-苯基-ω-硫代醛糖中

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84069-7

文献信息

• Glycomimetic replacements for hexoses and N-acetyl hexosamines
  申请人：Ernst Beat

  公开号：US20080161546A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds and methods are provided for obtaining oligosaccharide mimics. More specifically, compounds and methods are described wherein oligosaccharide mimics are obtained by incorporating or substituting in a cyclohexane derivative.

  提供了一种获取寡糖类模拟物的化合物和方法。更具体地，描述了一种通过在环己烷衍生物中合并或替代来获得寡糖类模拟物的化合物和方法。
• Indirect synthetic route to α-<scp>l</scp>-fucosides <i>via</i> highly stereoselective construction of α-<scp>l</scp>-galactosides followed by C6-deoxygenation
  作者：Hirotaka Tomida、Takuya Matsuhashi、Hide-Nori Tanaka、Naoko Komura、Hiromune Ando、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida

  DOI：10.1039/d0ob01128b

  日期：——

  We developed an indirect synthetic method for α-L-fucosides. Based on the fact that L-fucose is 6-deoxy-L-galactose, our strategy consists of the stereoselective construction of α-L-galactoside and its conversion to α-L-fucoside via C6-deoxygenation. The formation of α-L-galactoside is strongly directed using 4,6-O-di-tert-butylsilylene(DTBS)-protected L-galactosyl donors. The DTBS-directed α-L-galactosylation

  我们开发了一种α- L-岩藻糖苷的间接合成方法。基于L-岩藻糖为6-脱氧-L-半乳糖的事实，我们的策略包括立体选择性地构建α- L-半乳糖苷并通过C6-脱氧将其转化为α - L-岩藻糖苷。α-形成大号半乳糖苷是使用4,6-强烈定向ø -二-叔-butylsilylene（DTBS）保护的大号半乳糖供体。DTBS定向的α- L-半乳糖基化显示出广泛的底物适用性，以及出色的偶联收率和α-选择性。在α- L的C6-脱氧中-半乳糖苷，Barton-McCombie反应促进了向L-岩藻糖苷的高产率转化。为了证明我们方法的适用性，我们合成了天然存在的α- L-岩藻糖苷。
• Methods of use of glycomimetics with replacements for hexoses and n-acetyl hexosamines
  申请人：Magnani John L.

  公开号：US20080200406A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Methods are provided for using a compound to treat, for example, endothelial dysfunction including vascular abnormalities. More specifically, methods are described for using an oligosaccharide compound or glycomimetic compound wherein a cyclohexane derivative is incorporated in either.

  提供了一种使用化合物治疗内皮功能障碍，包括血管异常的方法。更具体地，描述了使用寡糖化合物或糖类模拟化合物的方法，其中环己烷衍生物被合并在其中。
• Concise Synthesis of the Unnatural Sphingosine and Psychosine Enantiomer
  作者：Archana R. Parameswar、Jacqueline A. Hawkins、Laurel K. Mydock、Mark S. Sands、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/ejoc.201000024

  日期：2010.6

  accumulation of psychosine (galactosyl sphingosine) has been associated with the pathogenesis of Krabbe disease, however, the exact mechanism of its cytotoxicity remains unclear. Herein, we describe the synthesis of the unnatural enantiomer of erythrosphingosine, psychosine, and related derivatives thereof that would allow for the mechanistic elucidation of the toxicity of psychosine.

  精神病药物（半乳糖基鞘氨醇）的积累与克拉伯病的发病机制有关，但是，其细胞毒性的确切机制仍不清楚。在本文中，我们描述了赤藓红神经鞘氨醇，精神神经碱及其相关衍生物的非天然对映异构体的合成，其可以通过机械方式阐明精神神经氨酸的毒性。
• An economical access to [6-3H]-labelled l-galactose and l-fucose
  作者：Helga Lay、Jochen Lehmann、Lothar Ziser、Werner Reutter

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85099-2

  日期：1989.12

  Synthese de L-fucose et L-galactose marques au tritium sur le C 6 a partir de di-O-isopropylidene-1,2:3,4 α-D-galacto-hexodialdopyranose-1,5

  L-岩藻糖和L-半乳糖或C 6的合成衍生物-二-O-异亚丙基-1,2：3,4α-D-半乳糖-己二醛二吡喃糖-1,5