methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 87591-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 87591-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: LKFNEACJFKRTHV-MLGHIDQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酯酶催化乙酰化单糖的区域选择性水解

  摘要：

  充分酰化的脱酰化d -glucopyranoses，甲基d -glucopyranosides，2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranoses吡喃葡萄糖和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranosides由兔血清或兔血清中分离是酯酶催化调查。取决于酰基保护基的结构，观察到高度的区域选择性。还描述了酶促水解后分子内乙酰基迁移的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80251-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 2,4,6-triacetate 在 sodium bromate 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在两相条件下使用该试剂轻松裂解碳水化合物苄基醚和亚苄基乙缩醛

  摘要：

  苄基醚和亚苄基缩醛碳水化合物保护基团可以通过与溴酸钠/连二亚硫酸钠在乙酸乙酯/水中反应选择性地裂解。在所需的温和（室温，短反应时间）条件下，各种其他保护功能如乙酰基，氯乙酰基，苯甲酰基，新戊酰基，甲苯磺酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，三苯甲基和异亚丙基仍不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01756-6

文献信息

• Reversing the Stereoselectivity of a Palladium-Catalyzed O-Glycosylation through an Inner-Sphere or Outer-Sphere Pathway
  作者：Shaohua Xiang、Kim Le Mai Hoang、Jingxi He、Yu Jia Tan、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201408739

  日期：2014.11.3

  An efficient and concise method for the construction of various O‐glycosidic bonds by a palladium‐catalyzed reaction with a 3‐O‐picoloyl glucal has been developed. The stereochemistry of the anomeric center derives from either an inner‐sphere or outer‐sphere pathway. Harder nucleophiles, such as aliphatic alcohols and sodium phenoxides give β‐products, and α products result from using softer nucleophiles

  已开发出一种高效，简捷的方法，可通过钯与3-O-吡啶甲酸葡糖的催化反应来构建各种O-糖苷键。异头中心的立体化学来自内球或外球途径。较硬的亲核试剂（例如脂族醇和酚钠）会产生β产物，而使用较软的亲核试剂（例如苯酚）会产生α产物。
• Novel methods for the preparation of partially acetylated carbohydrates
  作者：Stephen Hanessian、Masahiro Kagotani

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84071-2

  日期：1990.7

  Abstract The selective acetylation of methyl a - d -hexopyranosides in the presence of zinc chloride shows unusual reactivity patterns compared to control experiments. Hydroperoxide ion is a mild and selective deacetylation reagent which does not attack primary acetates.

  摘要在氯化锌存在下，甲基α-d-己吡喃糖苷的选择性乙酰化与对照实验相比，显示出不同寻常的反应模式。氢过氧化物离子是一种温和的，选择性的脱乙酰基试剂，不会侵蚀初级乙酸盐。
• Klemer, Almuth; Bieber, Michael; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 8, p. 1416 - 1421
  作者：Klemer, Almuth、Bieber, Michael、Wilbers, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• HANESSIAN, STEPHEN;KAGOTANI, MASAHIRO
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、KAGOTANI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• HANESSIAN, STEPHEN;KAGOTANI, MASAHIRO, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 67-79
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、KAGOTANI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——