二羟基孕甾-1,4,9(11)三烯-3,20-酮-21-醋酸酯 | 77017-20-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 二羟基孕甾-1,4,9(11)三烯-3,20-酮-21-醋酸酯
• 英文名称: 21-Acetoxy-16α,17α-dihydroxy-1,4,9(11)-pregnatrien-3,20-dion
• 英文别名: 16α,17α,21-trihydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione-21-acetate；16,17,21-trihydroxypregnane-1,4,9-triene-3,20-dione 21-acetate；21-acetoxy-16α,17-dihydroxy-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione；21-Acetoxy-16α,17-dihydroxy-pregna-1,4,9(11)-trien-3,20-dion；16α,17,21-trihydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 21-acetate；16alpha,17,21-Trihydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 21-acetate；[2-[(8S,10S,13S,14S,16R,17S)-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 77017-20-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: LUROGHOZLOFASD-ZPDKUKPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  576.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮、二氯甲烷
• LogP：
  2.26 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：该物质以丙酮/石油醚结晶形式存在，熔点为213-215℃。用途：它是确炎舒松的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二羟基孕甾-1,4,9(11)三烯-3,20-酮-21-醋酸酯 在 高氯酸 、 甲烷磺酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 chromium(III) chloride hexahydrate 、 巯基乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 氟尼缩松
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE STÉROÏDES DE TYPE GLUCOCORTICOÏDE

  摘要：

  本发明揭示了一种制备16,17-孕烷衍生物的16,17-缩醛的方法，其具有式(I)的结构，其中每个取代基独立地选择自; R1为H或CH3; R2为C1-C6直链或支链烷基，炔基或环烷基; 芳基或杂环芳基; 或R1和R2结合形成饱和的、不饱和的C3-C6环或杂环环; R3和R4相同或不同，每个独立地表示H或卤素; R5为-OH或-OCOR，其中R表示H或C1-C6直链、支链或环烷基，可能被取代。

  公开号：

  WO2016120891A1
• 作为产物：
  描述：

  21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 formamide 为溶剂， 以88 %的产率得到二羟基孕甾-1,4,9(11)三烯-3,20-酮-21-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  曲安西龙的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种曲安西龙的制备方法，涉及化学合成技术领域。曲安西龙的制备方法，由3TR经氧化反应、溴羟‑环氧、上氟加成反应得到曲安西龙。本发明以廉价易得的3TR为起始原料，经三步反应获得曲安西龙，原料廉价易得，工艺简单易于控制，环境污染小，绿色环保，得到的还原产品收率高、纯度高，解决了现有合成路线工艺路线长、杂质多、操作复杂、等问题，提供了一条可以工业化生产质量更高的产品的工艺路线。

  公开号：

  CN116768953A

文献信息

• 一种曲安奈德的制备工艺
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN106905406A

  公开（公告）日：2017-06-30

  一种曲安奈德的制备工艺，采用中间体Ⅲ为原料制备，采用以下制备工艺：采用氢氟酸‑丙酮混合溶媒作为溶剂，在零下40℃至零下30℃缓慢加入中间体Ⅲ，加料完成后反应4‑8小时，回温至零下5‑0℃，继续反应10‑30min，反应完毕后，将反应液缓慢加入至碳酸钾溶液中，调节PH值7.0‑7.5，过滤出料，干燥后，得到曲安奈德。本制备工艺缩短了生产周期；避免使用大量的高配比丙酮，环境更加友好。
• 一种制备16α-羟基泼尼松龙的方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN111253457B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种制备16α‑羟基泼尼松龙的方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以21‑羟基孕甾‑1,4,9(11),16‑四烯‑3,20‑二酮‑21‑醋酸酯为起始原料，经氧化、溴羟、脱溴、醇解，制备得到16α‑羟基泼尼松龙。本发明所述的制备16α‑羟基泼尼松龙的方法通过改进传统工艺的不足能有效控制反应过程中杂质的生成，反应过程温和，总体的转化率高；本发明方法对反应装置要求低，运行成本低，操作简便，适于工业化生产，有较好的市场前景。
• 一种曲安奈德的制备方法
  申请人：山东谷雨春生物科技有限公司

  公开号：CN113666985A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种曲安奈德的制备方法。本发明以环氧化合物I为原料，以二氯甲烷为溶剂，首先采用70%吡啶氢氟酸溶液作为氟化试剂，然后在碳酸钠水溶液中水解，减少了氢氟酸的用量，简化了反应条件，优化了反应步骤，使得上氟条件反应温和，省略氮气保护，使反应更易于操作，而且降低了对人员的伤害和能耗，减少了对环境的污染。
• 一种布地奈德工业化制备方法
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN109384827A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明涉及一种布地奈德工业化制备方法。具体而言，本发明涉及在盐酸水溶液、二氯甲烷和乙腈中，16α‑羟基泼尼松龙与正丁醛反应制得布地奈德。本发明的方法具有在工业上可实施、重现性好等优势。
• 16α-羟基泼尼松龙的制备方法
  申请人：奥锐特药业股份有限公司

  公开号：CN109851653B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种16α‑羟基泼尼松龙的制备方法，将16，17，21‑三羟基孕甾‑1,4,9(11)–三烯‑3,20‑二酮‑21‑醋酸酯化合物I与卤化试剂溶于N,N‑二甲基甲酰胺中并加入HClO4，生成11，16，17，21‑四羟基孕甾‑1,4–二烯‑9‑溴(氯/碘)‑3,20‑二酮‑11‑甲酸酯‑21‑醋酸酯化合物11；再加入脱卤试剂和供氢体，脱掉9位卤素；最后加碱液发生水解反应后，加酸中和得到16α‑羟基泼尼松龙。本发明方法取得显著效果，反应步骤少，转化率高，杂质少，成本低，操作简便，适于工业化生产，有较大的应用价值。