6alpha-氟-11beta,21-二羟基-16alpha,17-(异亚丙基二氧基)孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯 | 4533-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6alpha-氟-11beta,21-二羟基-16alpha,17-(异亚丙基二氧基)孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯
• 中文别名: 6alpha-氟-11beta,21-二羟基-16alpha,17-(异亚丙基二氧基)孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮21-乙酸酯
• 英文名称: 6α-Fluoro-16α,17α-isopropylidenedihydroxypregna-1,4-diene-11β,21-diol-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: 21-(acetyloxy)-6α-fluoro-11β-hydroxy-16α,17-<(1-methylethylidene)bis(oxy)>pregna-1,4-diene-3,20-dione；flunisolide acetate；flunisolide；21-acetoxy-6α-fluoro-11β-hydroxy-16α,17-isopropylidenedioxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；21-Acetoxy-6α-fluor-11β-hydroxy-16α,17-isopropylidendioxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion；[2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12S,13R,19S)-19-fluoro-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 4533-89-5
• 化学式: C₂₆H₃₃FO₇
• 分子量: 476.542
• InChiKey: WEGNFRKBIKYVLC-XTLNBZDDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6alpha-氟-11beta,21-二羟基-16alpha,17-(异亚丙基二氧基)孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.4 g的产率得到氟尼缩松
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF CORTICOSTEROIDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CORTICOSTÉROÏDES

  摘要：

  本发明公开了一种制备具有式I的孕烯衍生物及其立体异构体和中间体的方法。式I中，每个取代基独立地为R1和R2是氢或C1-C8直链、支链烷基链、饱和或不饱和环烷基；R3是氢或其中R5代表C1-C8直链、支链烷基链或环烷基；R4是氢或卤素；R6是氢或卤素。

  公开号：

  WO2018037423A1
• 作为产物：
  描述：

  氟氢缩松乙酸酯 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 叔丁醇 作用下， 生成 6alpha-氟-11beta,21-二羟基-16alpha,17-(异亚丙基二氧基)孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS. CXVII.¹ 6α-FLUORO-16α-HYDROXY CORTICAL HORMONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01514a072

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE STÉROÏDES DE TYPE GLUCOCORTICOÏDE
  申请人：CORAL DRUGS PVT LTD

  公开号：WO2016120891A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention discloses a process for the preparation of 16, 17-acetals of pregnane derivatives having formula (I) wherein each substituent is independently selected from; R1 is H or CH3; R2 is C1-C6 linear or branched alkyl, alkynyl group or cycloalkyl group; aryl or heteroaryl group; or R1 and R2 combine to form saturated, unsaturated C3-C6 cyclic or heterocyclic ring; R3 and R4 are same or different and each independently represents H or halogen; R5 is -OH or –OCOR wherein R represents H or C1-C6 linear, branched or cyclic alkyl group that may be substituted.

  本发明揭示了一种制备16,17-孕烷衍生物的16,17-缩醛的方法，其具有式(I)的结构，其中每个取代基独立地选择自; R1为H或CH3; R2为C1-C6直链或支链烷基，炔基或环烷基; 芳基或杂环芳基; 或R1和R2结合形成饱和的、不饱和的C3-C6环或杂环环; R3和R4相同或不同，每个独立地表示H或卤素; R5为-OH或-OCOR，其中R表示H或C1-C6直链、支链或环烷基，可能被取代。
• Process for preparation of glucocorticoid steroids
  申请人：Coral Drugs Pvt. Ltd.

  公开号：US10233210B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The present invention discloses a process for the preparation of 16, 17-acetals of pregnane derivatives having formula I wherein each substituent is independently selected from; R1 is H or CH3; R2 is C1-C6 linear or branched alkyl, alkynyl group or cycloalkyl group; aryl or heteroaryl group; or R1 and R2 combine to form saturated, unsaturated C3-C6 cyclic or heterocyclic ring; R3 and R4 are same or different and each independently represents H or halogen; R5 is —OH or —OCOR wherein R represents H or C1-C6 linear, branched or cyclic alkyl group that may be substituted.

  本发明公开了一种具有式 I 的孕烷衍生物的 16、17-乙缩醛的制备方法 其中每个取代基独立地选自以下各项 R1 是 H 或 CH3 R2 是 C1-C6 直链或支链烷基、炔基或环烷基；芳基或杂芳基；或 R1 和 R2 结合形成饱和、不饱和的 C3-C6 环或杂环； R3 和 R4 相同或不同，各自独立地代表 H 或卤素； R5 是-OH 或-OCOR，其中 R 代表 H 或可被取代的 C1-C6 直链、支链或环状烷基。
• Process for preparation of corticosteroids
  申请人：CORAL DRUGS PVT. LTD.

  公开号：US10538551B2

  公开（公告）日：2020-01-21

  The present invention discloses a process for the preparation of pregnadiene derivatives having formula I, their stereoisomer and intermediate thereof. Formula I wherein each substituent is independently, R1 and R2 is hydrogen or C1-C8 straight, branched alkyl chain, saturated or unsaturated cycloalkyl; R3 is hydrogen or wherein R5 represents C1-C8 straight, branched alkyl chain or cycloalkyl; R4 is hydrogen or halogen; R6 is hydrogen or halogen;

  本发明公开了一种具有式 I 的孕二烯衍生物及其立体异构体和中间体的制备工艺。式 I 其中每个取代基都是独立的，R1 和 R2 是氢或 C1-C8 直链、支链烷基、饱和或不饱和环烷基；R3 是氢或其中 R5 代表 C1-C8 直链、支链烷基或环烷基；R4 是氢或卤素；R6 是氢或卤素；
• Fluorosteroids VII. Synthesis and biological activity of derivatives of 6α-fluoro-16α,17α-isopropylidenedihydroxypregna-1,4-diene-11β, 21-diol--3,20-dione
  作者：V. M. Ryzhkova、T. I. Gusarova、G. S. Grinenko、M. L. Gerasimova、T. M. Bykova、G. A. Klubnichkina、A. I. Terekhina、G. I. Gritsina、O. N. Kruglova、L. A. Antipova

  DOI：10.1007/bf00777274

  日期：1982.3
• NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS
  申请人：Coral Drugs Pvt. Ltd.

  公开号：US20180002372A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention discloses a process for the preparation of 16, 17-acetals of pregnane derivatives having formula I wherein each substituent is independently selected from; R 1 is H or CH 3 ; R 2 is C 1 -C 6 linear or branched alkyl, alkynyl group or cycloalkyl group; aryl or heteroaryl group; or R 1 and R 2 combine to form saturated, unsaturated C 3 -C 6 cyclic or heterocyclic ring; R 3 and R 4 are same or different and each independently represents H or halogen; R 5 is —OH or —OCOR wherein R represents H or C 1 -C 6 linear, branched or cyclic alkyl group that may be substituted.