(DESONDE-21-乙酸)21-乙酰氧基-11-羟基-16-Α,17-Α-异丙基二氧基孕烷-1,4-二烯-3,20酮 | 25092-25-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (DESONDE-21-乙酸)21-乙酰氧基-11-羟基-16-Α,17-Α-异丙基二氧基孕烷-1,4-二烯-3,20酮
• 英文名称: 11β,16α,17α,21-tetrahydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione 16,17-acetonide 21-acetate
• 英文别名: desonide acetate；11β-hydroxy-16α,17-[(1-methylethylene)dioxo]pregnan-1,4-diene-3,20-dione-21-acetate；11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-21-acetoxypregna-1,4-diene-3,20-dione；Desonide 21-acetate；[2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12S,13R)-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 25092-25-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇
• 分子量: 458.552
• InChiKey: IMVOEOHIGCNVQW-SBOGIFMKSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  592.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (DESONDE-21-乙酸)21-乙酰氧基-11-羟基-16-Α,17-Α-异丙基二氧基孕烷-1,4-二烯-3,20酮 在 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 氟尼缩松
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE STÉROÏDES DE TYPE GLUCOCORTICOÏDE

  摘要：

  本发明揭示了一种制备16,17-孕烷衍生物的16,17-缩醛的方法，其具有式(I)的结构，其中每个取代基独立地选择自; R1为H或CH3; R2为C1-C6直链或支链烷基，炔基或环烷基; 芳基或杂环芳基; 或R1和R2结合形成饱和的、不饱和的C3-C6环或杂环环; R3和R4相同或不同，每个独立地表示H或卤素; R5为-OH或-OCOR，其中R表示H或C1-C6直链、支链或环烷基，可能被取代。

  公开号：

  WO2016120891A1
• 作为产物：
  描述：

  21-羟基孕甾-1,4,9(11),16-四烯-3,20-二酮-21-醋酸酯 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 chromium(III) chloride hexahydrate 、 巯基乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (DESONDE-21-乙酸)21-乙酰氧基-11-羟基-16-Α,17-Α-异丙基二氧基孕烷-1,4-二烯-3,20酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE STÉROÏDES DE TYPE GLUCOCORTICOÏDE

  摘要：

  本发明揭示了一种制备16,17-孕烷衍生物的16,17-缩醛的方法，其具有式(I)的结构，其中每个取代基独立地选择自; R1为H或CH3; R2为C1-C6直链或支链烷基，炔基或环烷基; 芳基或杂环芳基; 或R1和R2结合形成饱和的、不饱和的C3-C6环或杂环环; R3和R4相同或不同，每个独立地表示H或卤素; R5为-OH或-OCOR，其中R表示H或C1-C6直链、支链或环烷基，可能被取代。

  公开号：

  WO2016120891A1

文献信息

• Synthesis and structure-activity studies in a series of 7.alpha.-halogeno corticosteroids
  作者：Ho-Jane Shue、Michael J. Green、Joseph Berkenkoph、Margaret Monahan、Xiomara Fernandez、Barry N. Lutsky

  DOI：10.1021/jm00178a015

  日期：1980.4

  HCl varied with substitution at C-11, while no addition of HF was observed at all. The 7 alpha-fluoro corticosteroids were prepared by reaction of the appropriate 7 beta-hydroxy compounds with N,N-diethyl(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)amine. The 7 beta-hydroxy steroids were obtained, in turn, from the 6,7-dehydro compounds via the 6 beta,7 beta-dihydroxy derivatives. Antiinflammatory potencies were measured

  描述了一系列7种α-卤素-16-取代的泼尼松龙衍生物的制备和局部抗炎作用。通过将卤化氢加到6,7-脱氢化合物中，可获得7个α-氯，7个α-溴和7个α-碘皮质类固醇。HCl的添加程度随C-11处的取代而变化，而根本未观察到HF的添加。通过使适当的7种β-羟基化合物与N，N-二乙基（2-氯-1,1,2-三氟乙基）胺反应来制备7种α-氟皮质类固醇。依次通过6个β，7β-二羟基衍生物从6,7-脱氢化合物中获得7个β-羟基类固醇。通过Tonelli巴豆油耳分析法测定了小鼠的抗炎能力。在16个α-甲基强的松龙系列中观察到7α-卤素的最大作用，其中7个α-氯和7个α-溴取代将效力提高了2.5到3.5倍。化合物4b和5b与倍他米松二丙酸酯等价。其他系列中的7α-卤素替代产生了更多的可变效应，有时导致抗炎效力降低。
• 一种地奈德的合成方法
  申请人：浙江仙居君业药业有限公司

  公开号：CN103936813B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明公开了一种地奈德的合成方法，在惰性气体的保护下，第一催化剂的催化下，用二氧化硫将醋酸泼尼松进行消除反应，再在第二催化剂的催化下，通过氧化剂对消除后的产物进行氧化反应，接着在第三催化剂的催化下，通过丙酮对氧化后的产物进行缩合处理，缩合后的产物在第四催化剂的催化下进行选择性还原，最后将还原后的产物在第五催化剂的催化下进行水解反应制得地奈德；本发明的一种地奈德的合成方法以醋酸泼尼松为原料经过消除、氧化、缩合、还原、水解可得地奈德，合成工艺过程中的所有溶剂全部实现了回收套用，且反应过程中没有重金属参与反应，工艺过程温和，能耗低，是一种绿色清洁的合成方法。
• Process for preparation of glucocorticoid steroids
  申请人：Coral Drugs Pvt. Ltd.

  公开号：US10233210B2

  公开（公告）日：2019-03-19

  The present invention discloses a process for the preparation of 16, 17-acetals of pregnane derivatives having formula I wherein each substituent is independently selected from; R1 is H or CH3; R2 is C1-C6 linear or branched alkyl, alkynyl group or cycloalkyl group; aryl or heteroaryl group; or R1 and R2 combine to form saturated, unsaturated C3-C6 cyclic or heterocyclic ring; R3 and R4 are same or different and each independently represents H or halogen; R5 is —OH or —OCOR wherein R represents H or C1-C6 linear, branched or cyclic alkyl group that may be substituted.

  本发明公开了一种具有式 I 的孕烷衍生物的 16、17-乙缩醛的制备方法 其中每个取代基独立地选自以下各项 R1 是 H 或 CH3 R2 是 C1-C6 直链或支链烷基、炔基或环烷基；芳基或杂芳基；或 R1 和 R2 结合形成饱和、不饱和的 C3-C6 环或杂环； R3 和 R4 相同或不同，各自独立地代表 H 或卤素； R5 是-OH 或-OCOR，其中 R 代表 H 或可被取代的 C1-C6 直链、支链或环状烷基。
• 一种地奈德晶型B及制备方法和应用
  申请人：上海方予健康医药科技有限公司

  公开号：CN113817018A

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明提供一种地奈德晶型B及制备方法和应用，该晶型的X射线衍射峰图谱在9.93°±0.2°、14.39°±0.2°、15.90°±0.2°、17.25°±0.2°、17.50°±0.2°、17.96°±0.2°、19.94°±0.2°处有特征吸收峰。与现有技术相比，本发明提供的地奈德晶型B，在光照条件下的稳定性好，便于产品生产使用过程中的质量控制；且地奈德晶型B在水中的溶解度有显著提高，有利于药效的发挥；此外，本发明提供的制备方法，工艺简单，有利于工业化生产中的成本控制，具有较高的经济价值。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS
  申请人：Coral Drugs Pvt. Ltd.

  公开号：US20180002372A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention discloses a process for the preparation of 16, 17-acetals of pregnane derivatives having formula I wherein each substituent is independently selected from; R 1 is H or CH 3 ; R 2 is C 1 -C 6 linear or branched alkyl, alkynyl group or cycloalkyl group; aryl or heteroaryl group; or R 1 and R 2 combine to form saturated, unsaturated C 3 -C 6 cyclic or heterocyclic ring; R 3 and R 4 are same or different and each independently represents H or halogen; R 5 is —OH or —OCOR wherein R represents H or C 1 -C 6 linear, branched or cyclic alkyl group that may be substituted.