二羟基富马酸 | 133-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二羟基富马酸
• 英文名称: dihydroxyfumaric acid
• 英文别名: Dihydroxy-fumarsaeure；2,3-dihydroxyfumaric acid；2,3-Dihydroxyfumarsaeure；(E)-2,3-dihydroxybut-2-enedioic acid
• CAS: 133-38-0
• 化学式: C₄H₄O₆
• 分子量: 148.072
• InChiKey: BZCOSCNPHJNQBP-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.055±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.310 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二羟基富马酸 在 重水 作用下， 生成 甲醛-d2
  参考文献：
  名称：

  Elwyn et al., Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 213, p. 281,282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氧代琥珀酸 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 生成 二羟基富马酸
  参考文献：
  名称：

  Fox, Journal of Organic Chemistry, 1947, vol. 12, p. 537,538

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-(1-羟基-2-(甲基氨基)乙基)苯酚 在 二羟基富马酸 、 acetate buffer 、 氧气 、 horse radish peroxidase 作用下， 生成 消旋肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  Preparative hydroxylation of aromatic compounds catalyzed by peroxidase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a067

文献信息

• Synthesis and Spectral Properties of Novel Fluorescent Diethoxycarbonyl Glycoluril Derivatives
  作者：Anxin Wu、Nengfang She、Meng Gao、Liping Cao、Guodong Yin

  DOI：10.1055/s-2007-986671

  日期：2007.10

  A novel class of fluorescent diethoxycarbonyl glycoluril derivatives with aryl alkyne side chains was synthesized via alkylation and subsequent Sonogashira cross-coupling reactions. The ­fluorescence spectra showed that these compounds exhibited good blue fluorescence with the maximum wavelengths ranging from 368 nm to 403 nm.

  合成了一类新型的具有芳基炔烃侧链的荧光二乙氧基碳酰基甘尿酸衍生物，采用了烷基化及随后的Sonogashira交叉偶联反应。荧光光谱显示，这些化合物表现出良好的蓝色荧光，最大波长范围为368 nm至403 nm。
• Coordination networks incorporating the in situ generated ligands [OC(CO2)3]4− and [OCH(CO2)2]3−
  作者：Brendan F. Abrahams、Timothy A. Hudson、Richard Robson

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.02.009

  日期：2006.8

  unusual C 4 O 7 4 − component of these compounds is the new oxyanion of carbon, [OC(CO2)3]4− arising via a metal-promoted benzilic acid-type rearrangement. The C 3 HO 5 3 − component is the trianion of hydroxymalonic acid generated by the decarboxylation of C 4 O 7 4 − . The structures of these two compounds consist of cubane-like units inter-linked via C 3 HO 5 3 − bridges into a 3D network with the intrinsically

  摘要 组成为 [Zn6(C4O7)(C3HO5)3(H2O)6](H3O)·8 的配位聚合物在 40 °C 下以结晶形式从含有 Zn(II) 以及二羟基富马酸或二酮琥珀酸的碱性水性反应混合物中分离酸。[Mn6(C4O7)( )3( )6]( )·8 可以在类似条件下使用二酮琥珀酸获得，但当使用二羟基富马酸作为起始原料时则不能获得。锌和锰产品是立方体，空间群为 P213 [a=16.807(8) A (Zn) 和 17.2584(10) A (Mn)]。这些化合物中不寻常的 C 4 O 7 4 - 成分是碳的新氧阴离子，[OC(CO2)3]4- 通过金属促进的苯甲酸型重排产生。C 3 HO 5 3 - 组分是由C 4 O 7 4 - 脱羧生成的羟基丙二酸的三阴离子。这两种化合物的结构由类似立方烷的单元组成，这些单元通过 C 3 HO 5 3 - 桥连接成具有内在手性
• One-Pot Synthesis of Novel Molecular Clips and Macrocyclic Polyamines Derived from Bis(ethoxycarbonyl)glycoluril
  作者：Anxin Wu、Yitao Li、Guodong Yin、Huizhen Guo、Baohan Zhou

  DOI：10.1055/s-2006-942523

  日期：2006.9

  A new class of molecular clips and two novel macrocy- clic polyamines were synthesized in one-pot procedures from aliphatic amines, formaldehyde, and rigid bis(ethoxy- carbonyl)glycoluril. Apart from characterization of all reaction products by 1 H NMR, 13 C NMR, mass, and IR spectroscopy, a clip molecule and two macrocyclic cycloadducts were also studied by X-ray crystallography.

  由脂肪胺、甲醛和刚性双（乙氧基羰基）甘脲通过一锅法合成了一类新的分子片段和两种新型大环多胺。除了通过 1 H NMR、13 C NMR、质谱和红外光谱表征所有反应产物外，还通过 X 射线晶体学研究了一个剪辑分子和两个大环环加合物。
• Preparation of glycoluril monomers for expanded cucurbit[n]uril synthesis
  作者：Christopher A Burnett、Jason Lagona、Anxin Wu、Jennifer A Shaw、Daniel Coady、James C Fettinger、Anthony I Day、Lyle Isaacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00150-9

  日期：2003.3

  recrystallization procedures. We also present the X-ray crystallographic characterization of bis(cyclic ethers) 2e, 8, and 22. We anticipate that the ready availability of ester, carboxylate, acid, secondary amide, imide, and tertiary amide derivatives of 1 and 2 will expand the scope of the synthesis of cucurbituril derivatives by providing a new class of building blocks with electron withdrawing substituents

  带有游离脲基（1）和双（环醚）（2）的甘脲衍生物是合成葫芦素，其衍生物及其同类物的基本组成部分。已知的1和2衍生物分为两大类-凸面上带有烷基或芳基官能团的衍生物。在本文中，我们提出了第三类甘脲，即那些带有取代基的吸电子特征的甘脲。这类化合物在其凸面上带有羧酸衍生的官能团，并且衍生自二酯1e和2e。1e和2e的改进合成报告并描述其修改。例如，1E和2E被转换成仲酰胺（10 - 15通过在纯的伯胺的溶液加热）。的仲酰胺可转化为酰亚胺（19 - 22，24，25）通过在与CLCH PTSA加热2 CH 2 CL上。通过简单，可扩展的洗涤或重结晶程序即可以高收率分离出纯净形式的这些化合物。我们还介绍了双（环醚）2e，8和22的X射线晶体学表征。我们预计1和2的酯，羧酸酯，酸，仲酰胺，酰亚胺和叔酰胺衍生物的现成可用性将通过提供一类具有吸电子取代基的新型结构单元来扩展葫芦素衍生物的合成范围。
• Synthesis of Novel Molecular Clips Based on Diethoxycarbonyl Glycoluril
  作者：Anxin Wu、Yuanjiang Pan、Guodong Yin、Zhiguo Wang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1055/s-2005-922761

  日期：——

  A novel class of molecular clips was synthesized, which are soluble in most non-polar organic solvents. Aromatic amines and diethoxycarbonyl glycoluril were used for the first time in this type of reaction. All reaction products gave satisfying 1H NMR, 13C NMR, MS, and IR spectra. In addition, the structure and conformation of 4d were confirmed by single crystal X-ray diffraction.

  合成了一类新型分子夹，可溶于大多数非极性有机溶剂。芳香胺和二乙氧基羰基甘脲首次用于此类反应。所有反应产物均给出令人满意的 1H NMR、13C NMR、MS 和 IR 光谱。此外，通过单晶X射线衍射证实了4d的结构和构象。

表征谱图