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地索奈德 | 638-94-8

中文名称
地索奈德
中文别名
地奈德
英文名称
desonide
英文别名
(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12S,13R)-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02'9.04'8.013'18]icosa-14,17-dien-16-one;(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12S,13R)-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
地索奈德化学式
CAS
638-94-8
化学式
C24H32O6
mdl
MFCD00866151
分子量
416.514
InChiKey
WBGKWQHBNHJJPZ-LECWWXJVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    272-274?C
  • 沸点:
    580.1±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    可溶于DMF(轻微、超声处理)、DMSO(少量)、甲醇(轻微、加热)
  • 物理描述:
    Solid
  • 碰撞截面:
    198.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    30
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    93.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    6

ADMET

毒理性
  • 在妊娠和哺乳期间的影响
◉ 母乳喂养期间使用概述:地索奈德在母乳喂养期间尚未进行研究。由于只有大量使用最强效的皮质类固醇才可能在母亲体内产生系统性影响,因此短期使用局部皮质类固醇不太可能通过进入母乳而对哺乳婴儿构成风险。然而,尽量使用最弱效的药物,并尽可能在最小的皮肤区域使用是谨慎的做法。特别是要确保婴儿的皮肤不直接接触到已经涂抹药物的皮肤区域。应仅在水溶性的乳膏或凝胶产品上使用,因为药膏可能会通过舔舐使婴儿接触到高水平的矿物石蜡。地索奈德乳膏或泡沫可在乳头上使用。如果局部皮质类固醇应用于乳房或乳头区域,应在哺乳前彻底擦干净。 ◉ 对哺乳婴儿的影响:将一种具有相对较高盐皮质激素活性的皮质类固醇(异氟泼尼松醋酸酯)局部应用于母亲的乳头,导致她的2个月大哺乳婴儿出现QT间期延长、库欣综合症外貌、严重高血压、生长减少和电解质异常。这位母亲从出生时起就因为乳头疼痛而使用该乳膏。 ◉ 对泌乳和母乳的影响:截至修订日期,未找到相关的已发布信息。
◉ Summary of Use during Lactation:Desonide has not been studied during breastfeeding. Since only extensive application of the most potent corticosteroids may cause systemic effects in the mother, it is unlikely that short-term application of topical corticosteroids would pose a risk to the breastfed infant by passage into breastmilk. However, it would be prudent to use the least potent drug on the smallest area of skin possible. It is particularly important to ensure that the infant's skin does not come into direct contact with the areas of skin that have been treated. Only water-miscible cream or gel products should be applied to the breast because ointments may expose the infant to high levels of mineral paraffins via licking. Desonide cream or foam are acceptable to use on the nipple. Any topical corticosteroid should be wiped off thoroughly prior to nursing if it is being applied to the breast or nipple area. ◉ Effects in Breastfed Infants:Topical application of a corticosteroid with relatively high mineralocorticoid activity (isofluprednone acetate) to the mother's nipples resulted in prolonged QT interval, cushingoid appearance, severe hypertension, decreased growth and electrolyte abnormalities in her 2-month-old breastfed infant. The mother had used the cream since birth for painful nipples. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.
来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)
吸收、分配和排泄
  • 吸收
局部皮质类固醇可以通过正常完整的皮肤吸收,皮肤的炎症和/或其他疾病过程可能会增加经皮吸收。
Topical corticosteroids can be absorbed from normal intact skin, inflammation and/or other disease processes in the skin may increase percutaneous absorption.
来源:DrugBank

安全信息

  • 海关编码:
    2937210000
  • 储存条件:
    Refrigerator

SDS

SDS:75d092f64b89c295156acf52fda2128e
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制备方法与用途

概述

地索奈德(Desonide,又称地奈德)是一种具有很强消炎作用的皮质激素类药物。

用途

地索奈德属于糖皮质激素类药物,具有抗炎、抗过敏、止痒及减少渗出的作用。它能减轻和防止组织对炎症的反应,从而缓解非感染性炎症引起的发热、红肿和肿胀等症状;同时具有抑制或防止细胞免疫反应以及初次免疫应答的免疫抑制作用。

不良反应

局部使用地索奈德偶见灼热感、瘙痒、刺激、皮肤干燥、毛囊炎、痤疮样皮疹、色素脱失、口周炎、继发感染及皮肤萎缩等不良反应。

生物活性

Desonide 是一种低效的外用皮质类固醇激素。

靶点
Target Value
Glucocorticoid receptor ()

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    地索奈德甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下, 以 甲醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 13.0h, 生成 氟尼缩松
    参考文献:
    名称:
    [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS
    [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE STÉROÏDES DE TYPE GLUCOCORTICOÏDE
    摘要:
    本发明揭示了一种制备16,17-孕烷衍生物的16,17-缩醛的方法,其具有式(I)的结构,其中每个取代基独立地选择自; R1为H或CH3; R2为C1-C6直链或支链烷基,炔基或环烷基; 芳基或杂环芳基; 或R1和R2结合形成饱和的、不饱和的C3-C6环或杂环环; R3和R4相同或不同,每个独立地表示H或卤素; R5为-OH或-OCOR,其中R表示H或C1-C6直链、支链或环烷基,可能被取代。
    公开号:
    WO2016120891A1
  • 作为产物:
    描述:
    泼尼松杂质5 在 高氯酸 、 chromium(III) chloride hexahydrate 、 巯基乙酸 、 sodium hydroxide 、 作用下, 以 甲醇二氯甲烷二甲基亚砜N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 4.5h, 生成 地索奈德
    参考文献:
    名称:
    [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS
    [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE STÉROÏDES DE TYPE GLUCOCORTICOÏDE
    摘要:
    本发明揭示了一种制备16,17-孕烷衍生物的16,17-缩醛的方法,其具有式(I)的结构,其中每个取代基独立地选择自; R1为H或CH3; R2为C1-C6直链或支链烷基,炔基或环烷基; 芳基或杂环芳基; 或R1和R2结合形成饱和的、不饱和的C3-C6环或杂环环; R3和R4相同或不同,每个独立地表示H或卤素; R5为-OH或-OCOR,其中R表示H或C1-C6直链、支链或环烷基,可能被取代。
    公开号:
    WO2016120891A1
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文献信息

  • [EN] PYRIMIDINE JAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SKIN DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK À BASE DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
    申请人:THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC
    公开号:WO2020219640A1
    公开(公告)日:2020-10-29
    The invention provides compounds of formula (I): or pharmaceutically-acceptable salts thereof, that are inhibitors of Janus kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat inflammatory and autoimmune skin diseases.
    该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受盐,这些化合物是Janus激酶的抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物,以及使用这些化合物治疗炎症性和自身免疫性皮肤疾病的方法。
  • [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
    申请人:DAVIDSON LOPEZ LLC
    公开号:WO2013040441A1
    公开(公告)日:2013-03-21
    The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.
    这项发明涉及一种药物结合物,包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递,因此可用于治疗疾病,包括肠道疾病,或影响肠道代谢。因此,该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
  • [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
    申请人:AMGEN INC
    公开号:WO2018183418A1
    公开(公告)日:2018-10-04
    Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.
    本文提供了髓样细胞白血病1蛋白(Mcl-1)抑制剂,其制备方法,相关的药物组合物,以及使用这些物质的方法。例如,本文提供了化合物的化学式(I)或其立体异构体;以及这些化合物的药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
  • [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
    申请人:REDX PHARMA PLC
    公开号:WO2016051193A1
    公开(公告)日:2016-04-07
    This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.
    这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地,该发明涉及用作集落刺激因子1受体(cFMS)调节剂(例如cFMS抑制剂)的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法,这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言,该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
  • COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
    申请人:Whitten Jeffrey P.
    公开号:US20110263612A1
    公开(公告)日:2011-10-27
    Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.
    本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物,这些化合物调节储存操作钙(SOC)通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法,单独或与其他化合物结合,用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
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