16-α hydroxyprednisonlone acetate | 86401-80-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-α hydroxyprednisonlone acetate
• 英文别名: 16-alpha-hydroxy prednisolone acetate；11β,16α,17α-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione-21-acetate；11β,16α,17α,21-tetrahydroxypregnane-1,4-diene-3,20-dione-21-acetate；16a-hydroxyprednisone acetate；11β,16α,17α,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；11β,16α,17α-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione-21-acetate；21-acetoxy-11β,16α,17α-trihydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione；16α-hydroxyprednisolone acetate；hydroxy-16a-prednisolone acetate；11β,16α,17α-trihydroxy-21-acetoxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；16alpha-Hydroxyprednisonlone acetate；[2-oxo-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-11,16,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate
• CAS: 86401-80-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇
• 分子量: 418.487
• InChiKey: AAMGSJIEPUHTOK-GIMXSRRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

16α-羟基泼尼松龙醋酸酯用于研究类固醇药物与β-环糊精聚合物的相互作用，并计算药物疏水性参数与药物-β-环糊精聚合物结合强度之间的相对强度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-α hydroxyprednisonlone acetate 在 高氯酸 、 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 氟尼缩松
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE STÉROÏDES DE TYPE GLUCOCORTICOÏDE

  摘要：

  本发明揭示了一种制备16,17-孕烷衍生物的16,17-缩醛的方法，其具有式(I)的结构，其中每个取代基独立地选择自; R1为H或CH3; R2为C1-C6直链或支链烷基，炔基或环烷基; 芳基或杂环芳基; 或R1和R2结合形成饱和的、不饱和的C3-C6环或杂环环; R3和R4相同或不同，每个独立地表示H或卤素; R5为-OH或-OCOR，其中R表示H或C1-C6直链、支链或环烷基，可能被取代。

  公开号：

  WO2016120891A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-6,7,8,9,11,12,14,15-八氢环戊烯并[a]菲-17-基]-2-氧代乙基]乙酸酯 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 苯并-12-冠-4 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以98.31%的产率得到16-α hydroxyprednisonlone acetate
  参考文献：
  名称：

  一种糖皮质激素关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种结构式III的化合物的制备方法，包括：在有机溶剂中，在相转化催化剂和有机酸存在下，控制反应体系pH＝2～6，结构式II的化合物经高锰酸钾氧化，得到结构式III的化合物。本发明还提供该制备方法在制备布地奈德中的应用。

  公开号：

  CN112574270A

文献信息

• 一种制备16α-羟基泼尼松龙的方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN111253457B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种制备16α‑羟基泼尼松龙的方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以21‑羟基孕甾‑1,4,9(11),16‑四烯‑3,20‑二酮‑21‑醋酸酯为起始原料，经氧化、溴羟、脱溴、醇解，制备得到16α‑羟基泼尼松龙。本发明所述的制备16α‑羟基泼尼松龙的方法通过改进传统工艺的不足能有效控制反应过程中杂质的生成，反应过程温和，总体的转化率高；本发明方法对反应装置要求低，运行成本低，操作简便，适于工业化生产，有较好的市场前景。
• 9.alpha.-dehalogenation process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05426198A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  The present invention involves improved processes for the dehalogenation of 9.alpha.-halosteroids (I) ##STR1## to produce the corresponding 11.beta.-hydroxy steroids (II) ##STR2## which are known to be useful as pharmaceutical, where the improvements comprise (1) adding the 9.alpha.-halo steroid (I) to the chromium and (2) using catalytic amounts of chromium in the presence of a means of converting chromium (II) to chromium (III).

  本发明涉及改进的9α-卤类固醇（I）去卤化的工艺，以产生相应的11β-羟基类固醇（II），这些类固醇已知在制药领域中有用，改进包括（1）将9α-卤类固醇（I）添加到铬中，以及（2）在将铬（II）转化为铬（III）的手段存在下使用催化量的铬。
• One-pot processes for preparing prednisolone derivatives
  申请人：Ying Minghua

  公开号：US20070117974A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Disclosed is a one-pot process for the preparation of a prednisolone derivative of formula I, comprising reacting the compound of formula II with the compound of formula III and the compound of formula IV The process does not need to separate and purify the intermediate formed, and therefore the process reduces the reaction time and increases the yield of the product compared to the prior art.

  公开了一种用于制备化学式I的醋酸泼尼松衍生物的一锅法过程，包括将化合物II与化合物III和化合物IV反应。该过程无需分离和纯化形成的中间体，因此与先前技术相比，该过程减少了反应时间并提高了产品的产量。
• Crystalline Ciclesonide Methanol Solvate Form C
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP2392584A1

  公开（公告）日：2011-12-07

  The present invention relates to crystalline ciclesonide methanol solvate Form C, processes for its preparation, its use in the synthesis of crystalline ciclesonide Form A and its use in medicine.

  本发明涉及结晶环索地酮甲醇溶剂 Form C，其制备方法，其在合成结晶环索地酮 Form A 中的应用以及其在医学上的应用。
• 一种环索奈德的制备方法
  申请人：山东泰华生物科技股份有限公司

  公开号：CN109293730A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种环索奈德的制备方法，属于制药技术领域，其以16α‑羟基泼尼松龙‑21‑醋酸酯（16α‑羟基泼尼松龙的前一步中间体）为起始原料，经过16,17位以及21位的改造、异构体的分离，得到环索奈德，在缩醛后进行一步提纯，去除大部分S型异构体，减少了酯化反应过程中昂贵药剂异丁酸酐的使用量，同时将产品收率从50%提高到79%。