泼尼松杂质5 | 91160-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 泼尼松杂质5
• 英文名称: 9α-bromo-11β,16α,17α,21-tetrahydroxypregnane-1,4-diene-3,20-dione-21-acetate
• 英文别名: 9α-bromo-11β,16α,17α,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate；[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-bromo-11,16,17-trihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 91160-89-3
• 化学式: C₂₃H₂₉BrO₇
• 分子量: 497.383
• InChiKey: LTRVYEKAPGRFOX-QZUYBKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泼尼松杂质5 在 高氯酸 、 甲烷磺酸 、 chromium(III) chloride hexahydrate 、 巯基乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 氟尼缩松
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF GLUCOCORTICOID STEROIDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE STÉROÏDES DE TYPE GLUCOCORTICOÏDE

  摘要：

  本发明揭示了一种制备16,17-孕烷衍生物的16,17-缩醛的方法，其具有式(I)的结构，其中每个取代基独立地选择自; R1为H或CH3; R2为C1-C6直链或支链烷基，炔基或环烷基; 芳基或杂环芳基; 或R1和R2结合形成饱和的、不饱和的C3-C6环或杂环环; R3和R4相同或不同，每个独立地表示H或卤素; R5为-OH或-OCOR，其中R表示H或C1-C6直链、支链或环烷基，可能被取代。

  公开号：

  WO2016120891A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((10S,13S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15-octahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate 在 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 泼尼松杂质5
  参考文献：
  名称：

  一种布地奈德工业化制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种布地奈德工业化制备方法。具体而言，本发明涉及在盐酸水溶液、二氯甲烷和乙腈中，16α‑羟基泼尼松龙与正丁醛反应制得布地奈德。本发明的方法具有在工业上可实施、重现性好等优势。

  公开号：

  CN109384827A

文献信息

• 一种曲安奈德的制备工艺
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN106905406A

  公开（公告）日：2017-06-30

  一种曲安奈德的制备工艺，采用中间体Ⅲ为原料制备，采用以下制备工艺：采用氢氟酸‑丙酮混合溶媒作为溶剂，在零下40℃至零下30℃缓慢加入中间体Ⅲ，加料完成后反应4‑8小时，回温至零下5‑0℃，继续反应10‑30min，反应完毕后，将反应液缓慢加入至碳酸钾溶液中，调节PH值7.0‑7.5，过滤出料，干燥后，得到曲安奈德。本制备工艺缩短了生产周期；避免使用大量的高配比丙酮，环境更加友好。
• 一种制备16α-羟基泼尼松龙的方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN111253457B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明公开了一种制备16α‑羟基泼尼松龙的方法，属于药物的制备加工技术领域。该方法以21‑羟基孕甾‑1,4,9(11),16‑四烯‑3,20‑二酮‑21‑醋酸酯为起始原料，经氧化、溴羟、脱溴、醇解，制备得到16α‑羟基泼尼松龙。本发明所述的制备16α‑羟基泼尼松龙的方法通过改进传统工艺的不足能有效控制反应过程中杂质的生成，反应过程温和，总体的转化率高；本发明方法对反应装置要求低，运行成本低，操作简便，适于工业化生产，有较好的市场前景。
• 9.alpha.-dehalogenation process
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05426198A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  The present invention involves improved processes for the dehalogenation of 9.alpha.-halosteroids (I) ##STR1## to produce the corresponding 11.beta.-hydroxy steroids (II) ##STR2## which are known to be useful as pharmaceutical, where the improvements comprise (1) adding the 9.alpha.-halo steroid (I) to the chromium and (2) using catalytic amounts of chromium in the presence of a means of converting chromium (II) to chromium (III).

  本发明涉及改进的9α-卤类固醇（I）去卤化的工艺，以产生相应的11β-羟基类固醇（II），这些类固醇已知在制药领域中有用，改进包括（1）将9α-卤类固醇（I）添加到铬中，以及（2）在将铬（II）转化为铬（III）的手段存在下使用催化量的铬。
• [EN] IMPROVED 9 alpha -DEHALOGENATION PROCESS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1989001482A1

  公开（公告）日：1989-02-23

  (EN) The present invention involves improved processes for the dehalogenation of 9$g(a)-halosteroids (I), to produce the corresponding 11$g(b)-hydroxy steroids (II), which are known to be useful as pharmaceutical, where the improvements comprise (1) adding the 9$g(a)-halo steroid (I) to the chromium and (2) using catalytic amounts of chromium in the presence of a means of converting chromium (II) to chromium (III).(FR) Procédés améliorés de déshalogénation de 9$g(a)-halostéroïdes (I), permettant de produire les 11$g(b)-hydroxy stéroïdes correspondantes (II), connues pour leur utilité en tant que produit pharmaceutique, selon lesquels les améliorations consistent à (1) ajouter la 9$g(a)-halo stéroïde (I) au chrome, et (2) à utiliser des quantités catalytiques de chrome en présence d'un moyen de transformation du chrome (II) en chrome (III).

  本发明涉及改进的过程，用于去卤代9$g(a)-雄甾体（I），以产生相应的11$g(b)-羟基类固醇（II），这些类固醇已知对制药有用，改进包括（1）将9$g(a)-卤代类固醇（I）添加到铬中，（2）在将铬（II）转化为铬（III）的手段存在下使用催化量的铬。
• 一种布地奈德中间体的制备方法
  申请人：湖南醇健制药科技有限公司

  公开号：CN115819487A

  公开（公告）日：2023-03-21

  本申请涉及一种布地奈德中间体的制备方法。本申请的布地奈德中间体的制备方法包括氧化反应、溴羟反应、脱溴反应、水解反应四个步骤，其以醋酸四烯物为起始原料，经过上述四个步骤即可制备高纯度的布地奈德关键中间体，具有步骤短、反应操作简单、产物纯度高和收率高等特点。