6-(5-cyanonaphthyl-1-carboamido)-6-deoxy-β-cyclodextrin | 889109-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(5-cyanonaphthyl-1-carboamido)-6-deoxy-β-cyclodextrin
• 英文别名: 5-cyano-N-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 889109-92-6
• 化学式: C₅₄H₇₆N₂O₃₅
• 分子量: 1313.19
• InChiKey: IDYNUOPOKDTQTN-DTRKUYRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.4
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  587
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-1-萘酸 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以31%的产率得到6-(5-cyanonaphthyl-1-carboamido)-6-deoxy-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  对映增强双分子反应的第一个超分子光敏化：甲醇与修饰的β-环糊精敏化的1,1-二苯丙烯的反马尔科夫尼科夫光加成反应。

  摘要：

  首次研究了将甲醇与氰基萘改性的β-环糊精加成并敏化的1,1-二苯丙烯对甲醇进行光扩散性对映体的区别，以得到旋光性的反马尔科夫尼科夫加合物，并伴随着温度引起的光产物手性感的反转。起源于熵。

  DOI：

  10.1039/b601674j
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-2,2-二苯基乙烯 在 甲醇 、 6-(5-cyanonaphthyl-1-carboamido)-6-deoxy-β-cyclodextrin 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 [(2S)-2-methoxy-1-phenylpropyl]benzene 、 [(2R)-2-methoxy-1-phenylpropyl]benzene 、 (S)-1,1-diphenylpropan-2-ol 、 R-(-)-1-二苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  使用敏化环糊精主体将水和甲醇的竞争性对映增强抗马尔科夫尼科夫光加成反应成1,1-二苯丙烯

  摘要：

  UV-vis，圆二色性（CD），荧光和NMR光谱研究新合成的敏化主体6-（5-cyanonaphthyl-1-carboamido）-6-deoxy-β-cyclodextrin的自包含行为（1），表明1的萘部分在甲醇水溶液中在环糊精边缘上侧向栖息，但被浅层包含，并在水中的腔中略微倾斜。客体底物1,1-二苯丙烯（DPP）与主体1的络合的UV-vis和CD光谱检查显示DPP与1的化学计量比为1：1的络合物的形成。加入DPP可有效地淬灭1的萘基荧光在低甲醇含量（≤25％）的水溶液中，但在更多疏水性溶剂（≥50％甲醇）中的淬灭效率较低，其中荧光团不包含在空腔中，并允许DPP的外部侵蚀在分子中形成激基复合物批量解决方案。在不同甲醇含量的水溶液中辐照后，发生了水和甲醇与DPP的竞争性光加成，生成了手性水加合物3和甲醇加合物4，由于甲醇的亲核性较高，因此后者的收率提高了2.5倍。在高甲醇溶液中，光加合

  DOI：

  10.1021/jo9012628

文献信息

• The first supramolecular photosensitization of enantiodifferentiating bimolecular reaction: anti-Markovnikov photoaddition of methanol to 1,1-diphenylpropene sensitized by modified β-cyclodextrin
  作者：Gaku Fukuhara、Tadashi Mori、Takehiko Wada、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1039/b601674j

  日期：——

  Enantiodifferentiating polar photoaddition of methanol to 1,1-diphenylpropene included and sensitized by cyanonaphthalene-modified beta-cyclodextrin was examined for the first time to give optically active anti-Markovnikov adduct with accompanying inversion of the chiral sense of the photoproduct by temperature, which is entropic in origin.

  首次研究了将甲醇与氰基萘改性的β-环糊精加成并敏化的1,1-二苯丙烯对甲醇进行光扩散性对映体的区别，以得到旋光性的反马尔科夫尼科夫加合物，并伴随着温度引起的光产物手性感的反转。起源于熵。