(4aS,5aS,9aS)-2,3,7,8-Tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyldecahydro[1 ,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxine-5,10-diol | 176798-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5aS,9aS)-2,3,7,8-Tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyldecahydro[1 ,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxine-5,10-diol
• 英文别名: 1,6:3,4-bis-myo-inositol；1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol；1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]myo-inositol；1,6:3,4-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-myo-inositol
• CAS: 176798-27-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₀
• 分子量: 408.446
• InChiKey: FXLIBKBYQRHULW-GQWWADEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5aS,9aS)-2,3,7,8-Tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyldecahydro[1 ,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxine-5,10-diol 在 吡啶 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of neo-inositol

  摘要：

  neo-Inositol was prepared on a multigram scale in five steps from myo-inositol without recourse to column chromatography. The synthesis includes a large-scale preparation of 1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2, 3 -diyl)]-myo-inositol and a high-yielding inversion of configuration at C-5 employing solvolysis of the 5-triflate ester in aqueous dimethylacetamide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00317-6
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲基亚砜 作用下， 反应 17.0h， 以85%的产率得到(4aS,5aS,9aS)-2,3,7,8-Tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyldecahydro[1 ,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxine-5,10-diol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅序列特异性核裂解快速合成叠氮肌醇的区域选择性SN2反应

  摘要：

  肌-肌醇-二磺酸盐的顺序核苷酸裂解可轻松获得叠氮基-肌醇。

  DOI：

  10.1039/c7cc01219e

文献信息

• Synthesis of scyllo-inositol derivatives and their effects on amyloid beta peptide aggregation
  作者：Yedi Sun、Guohua Zhang、Cheryl A. Hawkes、James E. Shaw、JoAnne McLaurin、Mark Nitz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.045

  日期：2008.8

  scyllo-inositol derivatives have been synthesized which contain deoxy, fluoro, chloro, and methoxy substitutions. The effects of these compounds on the aggregation cascade of Abeta42 have been investigated using electron microscopy (EM). EM analyses revealed that the 1-deoxy-1-fluoro- and 1,4-dimethyl-scyllo-inositols significantly inhibit the formation of Abeta42 fibers. The other derivatives showed some alterations

  scyllo-肌醇通过与淀粉样蛋白β（Abeta）肽直接相互作用抑制Abeta42纤维形成，已显示出有望作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂。为了探索肌醇-Abeta42相互作用的分子细节，已合成了一系列含有脱氧，氟，氯和甲氧基取代的鞘氨醇衍生物。这些化合物对Abeta42的聚集级联反应的影响已使用电子显微镜（EM）进行了研究。EM分析表明，1-脱氧-1-氟-和1,4-二甲基-scyllo-肌醇显着抑制Abeta42纤维的形成。其他衍生物在生产的Abeta42纤维的形态上显示出一些变化。
• Tetrakisphosphates and Bispyrophosphates of myo-Inositol Derivatives as Allosteric Effectors of Human Hemoglobin: Synthesis, Molecular Recognition, and Oxygen Release
  作者：Alexandros E. Koumbis、Carolina D. Duarte、Claude Nicolau、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/cmdc.201000421

  日期：2011.1.3

  of these proved to be efficient allosteric effectors, with similar affinities for hemoglobin to that of myo‐inositol hexakisphosphate, which is one of the best known allosteric effectors of hemoglobin. The efficacy was found to be higher for free phosphates than pyrophosphates. As allosteric Hb effectors, these compounds enable enhanced oxygen release. These effects increase with the strength of Hb

  各种2,5-和1,4-取代的和未取代的肌醇肌醇tetrakisphosphates和制备bispyrophosphates进行以下的一般合成途径。测试了所有最终化合物诱导氧气从人血红蛋白释放的能力。其中大多数被证明是有效的变构效应子，对血红蛋白的亲和力与对肌红蛋白的亲和力相似肌醇六磷酸酯，是最著名的血红蛋白变构效应物之一。发现游离磷酸盐的功效比焦磷酸盐更高。作为变构Hb效应物，这些化合物可增强氧气释放。这些效应随着Hb结合强度的增加而增加，并且主要对应于静电相互作用。立体化学和位阻因素在分子识别中也起着重要但次要的作用。鉴于缺氧在多种类型的疾病发挥了中心作用，勘探肌肌醇磷酸衍生物的代表在寻求作用于组织的氧合状态，并可能在发现和开发潜力显著物质的重要途径新型药物候选者。
• Synthesis of inositol phosphate-based competitive antagonists of inositol 1,4,5-trisphosphate receptors
  作者：Vera Konieczny、John. G. Stefanakis、Efstratios D. Sitsanidis、Natalia-Anastasia T. Ioannidou、Nikolaos V. Papadopoulos、Konstantina C. Fylaktakidou、Colin W. Taylor、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1039/c5ob02623g

  日期：——

  Inositol 1,4,5-trisphosphate receptors (IP3Rs) are intracellular Ca2+ channels that are widely expressed in animal cells, where they mediate the release of Ca2+ from intracellular stores evoked by extracellular stimuli. A diverse array of synthetic agonists of IP3Rs has defined structure–activity relationships, but existing antagonists have severe limitations. We combined analyses of Ca2+ release with

  肌醇 1,4,5-三磷酸受体 (IP 3 Rs) 是在动物细胞中广泛表达的细胞内 Ca 2+通道，它们介导细胞外刺激引起的细胞内储存的 Ca 2+释放。IP 3 Rs的多种合成激动剂已确定结构-活性关系，但现有的拮抗剂有严重的局限性。我们将 Ca 2+释放分析与结合 IP 3 R 的平衡竞争相结合，表明 (1,3,4,6)IP 4是 IP 3 R1 的完全激动剂，亲和力低于 (1,4,5)IP 3 . 这种内消旋化合物的系统操作通过一个通用的合成方案提供了 2- O-丁酰基-(1,3,4,6)IP 4和 (1,3,4,5,6)IP 5的二聚类似物家族，它们与 (1,4 ,5)IP 3用于在不引起 Ca 2+释放的情况下与 IP 3 R 结合。这些新型类似物是第一种基于肌醇磷酸盐的 IP 3 Rs 竞争性拮抗剂，其亲和力可与唯一常用的竞争性拮抗剂肝素相媲美，而肝素的应用受到脱靶效应的限制。
• A Definitive Synthesis ofD-myo-Inositol 1,4,5,6-Tetrakisphosphate and Its EnantiomerD-myo-Inositol 3,4,5,6-Tetrakisphosphate from a Novel Butane-2,3-diacetal-Protected Inositol
  作者：Stephen J. Mills、Andrew M. Riley、Changsheng Liu、Mary F. Mahon、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/chem.200305207

  日期：2003.12.15

  rapid syntheses of the enantiomeric intracellular signalling molecules d-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate (1 a) and D-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate (1 b) are described. The synthetic strategy employs the novel butane-2,3-diacetal-protected (BDA-protected) myo-inositol (+/-)-3 ab, directly accessible from myo-inositol on a large scale, and an optical resolution with diastereoisomeric (R

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。
• Tunable Mechanical Response from a Crystal Undergoing Topochemical Dimerization: Instant Explosion at a Faster Rate and Chemical Storage of a Harvestable Explosion at a Slower Rate
  作者：Arthi Ravi、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/anie.201804589

  日期：2018.7.20

  stimuli causes mechanical response. Methods to tune such mechanical response is important for practical applications. Crystals of a monomer having azide and alkyne units pre‐organized in a ready‐to‐react orientation, undergo thermal topochemical dimerization and show rate‐dependent mechanical response. When the reaction rate is fast, the crystals explode violently. When the reaction rate is slow, the

  晶体响应刺激而产生的应变会引起机械响应。调整这种机械响应的方法对于实际应用很重要。具有叠氮化物和炔烃单元的单体晶体以易于反应的方向预先组织，会发生热拓扑化学二聚化并显示出速率依赖性的机械响应。反应速度快时，晶体剧烈爆炸。当反应速度慢时，晶体会与反应同时从周围吸收水，从而以单晶至单晶（SCSC）的方式形成二水合物。脱水后的二水合物晶体也会爆炸。因此，在缓慢的反应速率下，应变通过水合作用而储存在晶体中，并且可以通过脱水随意收集爆炸。