2-O-acetyl-1,6:3,4-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)neo-inositol | 225642-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-1,6:3,4-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)neo-inositol
• CAS: 225642-71-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₁₁
• 分子量: 450.483
• InChiKey: SDUXPEVCYRFTPC-AJIZYIFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  120.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,6:3,4-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)neo-inositol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 1D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of neo-inositol

  摘要：

  neo-Inositol was prepared on a multigram scale in five steps from myo-inositol without recourse to column chromatography. The synthesis includes a large-scale preparation of 1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2, 3 -diyl)]-myo-inositol and a high-yielding inversion of configuration at C-5 employing solvolysis of the 5-triflate ester in aqueous dimethylacetamide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00317-6
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-O-acetyl-1,6:3,4-bis-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)neo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅序列特异性核裂解快速合成叠氮肌醇的区域选择性SN2反应

  摘要：

  肌-肌醇-二磺酸盐的顺序核苷酸裂解可轻松获得叠氮基-肌醇。

  DOI：

  10.1039/c7cc01219e

文献信息

• Synthesis of an α-phosphono-α,α-difluoroacetamide analogue of the diphosphoinositol pentakisphosphate 5-InsP₇
  作者：Andrew M. Riley、Huanchen Wang、Stephen B. Shears、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c9md00163h

  日期：——

  investigational tools. We synthesised 5-PCF2Am-InsP5 (1), a novel fluorinated phosphonate analogue of 5-PP-InsP5, and obtained an X-ray crystal structure of 1 in complex with diphosphoinositol pentakisphosphate kinase 2 (PPIP5K2). 5-PCF2Am-InsP5 binds to the kinase domain of PPIP5K2 in a similar orientation to that of the natural substrate 5-PP-InsP5 and the PCF2Am structure can mimic many aspects of

  二磷酸肌醇磷酸盐 (PP-InsPs) 是一组进化古老的信号分子，对细胞和有机体的稳态至关重要。随着 PP-InsP 信号传导的详细机制开始显现，含有不稳定二磷酸基团稳定模拟物的 PP-InsP 合成类似物可以提供有价值的研究工具。我们合成了5- PP-InsP 5的新型氟化膦酸酯类似物5- PCF 2 Am-InsP 5 ( 1 )，并获得了1与二磷酸肌醇五磷酸激酶2 (PPIP5K2)复合物的X射线晶体结构。5-PCF 2 Am-InsP 5以与天然底物 5-PP-InsP 5相似的方向结合 PPIP5K2 的激酶结构域，并且 PCF 2 Am 结构可以模拟 5-PP- 中二磷酸基团的许多方面。检验员5 . 我们认为1的结构和电子特性在某些方面与 5-PP-InsP 5的现有膦酰乙酸酯和亚甲基双膦酸酯类似物互补，可能是对信号研究的化学工具的扩展阵列的有用补充。由 PP-InsP 提供。PCF