1D-chiro-inositol | 488-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-chiro-inositol
• 英文别名: neo-inositol；scyllo-inositol；neo-inositole；neo-inositol；cyclohexane-1r,2c,3c,4t,5t,6t-hexaol；neo-Inosit；Cyclohexanhexol-(1r.2c.3c.4t.5t.6t)
• CAS: 488-54-0
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: CDAISMWEOUEBRE-DCLYFUHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121.38
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

制备方法与用途

生物活性的 neo-Inositol 是一种从牛脑中分离得到的肌醇立体异构体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 neo-inositol hexakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  酵母植酸酶的立体和区域特异性化学合成和底物类似物新的和L-手性肌醇六磷酸酶的酶促转化。

  摘要：

  植酸酶是催化肌醇六磷酸（植酸）中磷酸酯水解的酶。已经研究了酵母菌株酿酒酵母和罗丹毕赤酵母的植酸酶进行的酶促去磷酸化的精确途径，直至肌醇三磷酸水平，包括中间体的绝对构型。通过一种新方法完成了生成的肌醇五磷酸磷酸酯（D-肌醇1,2,4,5,6-五磷酸磷酸酯和D-肌醇1,2,3,4,5-五磷酸磷酸酯）的立体选择性分配。基于对映体特异性酶促转化和HPLC分析。通过conduritol B或E衍生物，合成肌醇六磷酸磷酸酯的两个差向异构体，进行了新肌醇六磷酸酯和L-手性肌醇六磷酸酯的研究，以检验酵母植酸酶与这些底物类似物的特异性。动力学数据和确定的降解途径的比较给出了有关酶对肌醇六磷酸磷酸酯分子识别的初步提示。利用新的和L-手性肌醇六磷酸酯的去磷酸化过程中观察到的高立体和区域特异性，可以为合成D-新肌醇1,2,5,6-四磷酸酯建立酶辅助步骤， L-手性肌醇1,2,3,5,6-五磷酸和L-手性肌醇1,2

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00523-0
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of neo-inositol

  摘要：

  neo-Inositol was prepared on a multigram scale in five steps from myo-inositol without recourse to column chromatography. The synthesis includes a large-scale preparation of 1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2, 3 -diyl)]-myo-inositol and a high-yielding inversion of configuration at C-5 employing solvolysis of the 5-triflate ester in aqueous dimethylacetamide. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00317-6

文献信息

• Method for producing water-soluble saccharide conjugates and saccharide mimetics by diels-alder reaction
  申请人：——

  公开号：US20040059101A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to a method by which saccharide compounds can be prepared in a very easy way. This method comprises the steps of: (a) attaching at least one saccharide to a cyclic or acyclic diene, (b) reacting the saccharide-containing diene obtained in step (a) or a commercially available saccharide-containing diene with a dienophile by Diels-Alder reaction.

  本发明涉及一种可以非常容易地制备糖类化合物的方法。该方法包括以下步骤： (a) 将至少一种糖类连接到环状或非环状二烯， (b) 通过Diels-Alder反应，将步骤（a）中获得的含糖二烯或商业上可获得的含糖二烯与二烯受体反应。
• [EN] ACETYLATED PRODRUGS FOR DELIVERY ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACÉTYLÉS POUR ADMINISTRATION À TRAVERS LA BARRIÈRE HÉMATO-ENCÉPHALIQUE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019204808A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present disclosure relates to pharmaceutical compositions including a compound derived from a parent compound having a hydroxyl or amino moiety, wherein the hydroxyl in the parent compound is presented as an ester in the compound or the amino in the parent compound is presented as an amide in the compound, and their use to prevent or treat neurological disease.

  本公开涉及包括从具有羟基或氨基团的母化合物衍生的化合物的制药组合物，其中母化合物中的羟基在化合物中呈酯形式，或母化合物中的氨基在化合物中呈酰胺形式，并且它们的用途是预防或治疗神经系统疾病。
• [EN] NITROREDUCTASE-RELEASABLE PRO-DRUGS AND METHODS FOR USING THE SAME<br/>[FR] PRO-MÉDICAMENT À LIBÉRATION PAR NITRORÉDUCTASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2020210175A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present invention provides a nitroreductase-releasable pro-drug of Formula (I); where Ar1, m, n, Z, Y, L, and A are as defined herein, and methods for using and producing the same. Compound of formula (I) is useful in oral administration of the active pharmaceutical ingredient to the distal gut region of a subject to treat a wide variety of clinical conditions associated with distal gut region of a subject, such as colorectal cancer, inflammatory bowel disease (IBD), infectious diarrhea, bacterial infections, and bacterial overgrowth.

  本发明提供了一种硝基还原酶可释放的前药，其具有式(I)的结构；其中Ar1、m、n、Z、Y、L和A如本文所定义，以及使用和生产该前药的方法。式(I)化合物可用于口服给药活性药物成分至受试者的远端肠道区域，以治疗与远端肠道区域相关的多种临床状况，例如结直肠癌、炎症性肠病（IBD）、感染性腹泻、细菌感染和细菌过度生长。
• General synthesis of inositols by hydrolysis of conduritol epoxides obtained biocatalytically from halogenobenzenes: (+)-D-chiro-inositol, allo-inositol, muco-inositol and neo-inositol
  作者：Martin Mandel、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1039/p19930000741

  日期：——

  Four of the nine isomeric inositols have been prepared by hydrolytic opening of epoxides derived from 3-halogenocyclohexa-3,5-diene-1,2-diol by further oxidation with potassium permanganate or by reduction of chiro-3-inosose (2L-2,3,6/4,5-pentahydroxycyclohexanone).

  九个异构体肌醇的四个已制备通过用高锰酸钾通过进一步氧化由3- halogenocyclohexa -3,5-二烯-1,2-二醇衍生的环氧化物的水解或开口通过还原的手性-3-肌糖（2大号- 2,3,6 / 4,5-五羟基环己酮）。
• A Short and Efficient Route from myo- to neo-Inositol
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz、Sebastian Hübner

  DOI：10.1055/s-0029-1220071

  日期：2010.6

  An efficient route from myo- to neo-inositol is described. The key steps of the sequence are oxidation of the hydroxy group at C-5 to the corresponding ketone, followed by a highly (dr = 7.8:1) stereoselective reduction. The route includes nine steps with an overall yield of 51% and is therefore superior to all hitherto reported methods for the preparation of neo-inositol.

  描述了从肌醇到新肌醇的有效途径。该序列的关键步骤是将 C-5 处的羟基氧化为相应的酮，然后进行高度 (dr = 7.8:1) 立体选择性还原。该路线包括 9 个步骤，总收率为 51%，因此优于迄今为止所有报道的制备新肌醇的方法。

表征谱图