2,5-di-O-benzyl-1,6:3,4-bis[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol | 1037435-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-O-benzyl-1,6:3,4-bis[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol
• 英文别名: 1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-2,5-di-O-phenylmethylmyo-inositol；2,5-di-O-benzyl-1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol
• CAS: 1037435-71-4
• 化学式: C₃₂H₄₄O₁₀
• 分子量: 588.695
• InChiKey: AXFLFASMJYUQEJ-QWOWNSQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,6:3,4-bis[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到(1R,2R,4S,5S)-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2,4,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  肌醇衍生物的四磷酸和双焦磷酸作为人血红蛋白的变构效应物：合成，分子识别和氧释放

  摘要：

  各种2,5-和1,4-取代的和未取代的肌醇肌醇tetrakisphosphates和制备bispyrophosphates进行以下的一般合成途径。测试了所有最终化合物诱导氧气从人血红蛋白释放的能力。其中大多数被证明是有效的变构效应子，对血红蛋白的亲和力与对肌红蛋白的亲和力相似肌醇六磷酸酯，是最著名的血红蛋白变构效应物之一。发现游离磷酸盐的功效比焦磷酸盐更高。作为变构Hb效应物，这些化合物可增强氧气释放。这些效应随着Hb结合强度的增加而增加，并且主要对应于静电相互作用。立体化学和位阻因素在分子识别中也起着重要但次要的作用。鉴于缺氧在多种类型的疾病发挥了中心作用，勘探肌肌醇磷酸衍生物的代表在寻求作用于组织的氧合状态，并可能在发现和开发潜力显著物质的重要途径新型药物候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000421
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (4aS,5aS,9aS)-2,3,7,8-Tetramethoxy-2,3,7,8-tetramethyldecahydro[1 ,4]dioxino[2,3-g][1,4]benzodioxine-5,10-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到2,5-di-O-benzyl-1,6:3,4-bis[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇衍生物的四磷酸和双焦磷酸作为人血红蛋白的变构效应物：合成，分子识别和氧释放

  摘要：

  各种2,5-和1,4-取代的和未取代的肌醇肌醇tetrakisphosphates和制备bispyrophosphates进行以下的一般合成途径。测试了所有最终化合物诱导氧气从人血红蛋白释放的能力。其中大多数被证明是有效的变构效应子，对血红蛋白的亲和力与对肌红蛋白的亲和力相似肌醇六磷酸酯，是最著名的血红蛋白变构效应物之一。发现游离磷酸盐的功效比焦磷酸盐更高。作为变构Hb效应物，这些化合物可增强氧气释放。这些效应随着Hb结合强度的增加而增加，并且主要对应于静电相互作用。立体化学和位阻因素在分子识别中也起着重要但次要的作用。鉴于缺氧在多种类型的疾病发挥了中心作用，勘探肌肌醇磷酸衍生物的代表在寻求作用于组织的氧合状态，并可能在发现和开发潜力显著物质的重要途径新型药物候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000421

文献信息

• Synthesis of oligo(spiroketal)s by polycondensation of silyl ethers derived from naturally occurring <i>myo</i> ‐inositol with 1,4‐cyclohexanedione
  作者：Atsushi Sudo、Tomoki Yamasaki、Takuro Yamashita、Dai Ishida

  DOI：10.1002/pola.29461

  日期：2019.12.15

  Oligo(spiroketal)s (OSKs) were synthesized from myo‐inositol, a naturally occurring cyclic compound bearing six hydroxyl groups. The successful synthesis of OSKs was achieved using silyl ethers 2 derived from 1,4‐di‐O‐alkylated myo‐inositol 1 as monomers, which underwent polycondensation with 1,4‐cyclohexanedione (CHD) at 0 °C in the presence of trimethylsilyl triflate as a catalyst. Because of the

  寡（螺酮）（OSK）是由肌醇合成的，肌醇是一种天然存在的带有六个羟基的环状化合物。OSKs成功合成用甲硅烷基的醚获得2衍生自1,4-二ö烷基化肌醇肌醇1作为单体，其后行缩聚与三甲基甲硅烷的存在下1,4-环己二酮（CHD）在0℃下三氟甲磺酸酯为催化剂。由于甲硅烷基醚与酮的缩合反应具有不可逆的性质，因此所得的OSK 7的分子量比以前报道的通过四醇1的缩聚反应获得的OSK更高。CHD时，缩酮功能发生向后水解。此外，另一系列OSKs，的8，使用甲硅烷基醚合成3由2,5-二-衍生ö烷基化肌醇肌醇6，这是更对称的单体不是硅烷基醚2。甲硅烷基醚3与CHD进行了有效的缩聚反应，而四醇6没有进行缩聚反应，这表明将此类四醇衍生为相应的甲硅烷基醚是获得OSK的有效策略。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2407年至2414年
• WO2008/82658
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cyclitols and Their Derivatives and Their Therapeutic Applications
  申请人：Lehn Jean-Marie

  公开号：US20080200437A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to polyphosphorylated and pyrophosphate derivatives of cyclitols. More particularly, the invention relates to polyphosphorylated and pyrophosphate derivatives of inositols. The invention also relates to compositions of the polyphosphorylated and pyrophosphate derivatives of inositol and other similar, more lipophilic derivatives, and their use as allosteric effectors, cell-signaling molecule analogs, and therapeutic agents.