(4-formyl-2,6-dimethyl-phenoxy)-acetic acid | 861856-50-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-formyl-2,6-dimethyl-phenoxy)-acetic acid
• 英文别名: 2-(4-formyl-2,6-dimethylphenoxy)acetic acid
• CAS: 861856-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YSUIDBOIVBUIMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-formyl-2,6-dimethyl-phenoxy)-acetic acid 在 sodium hydrogen sulfate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-[4-(5,7-dimethoxy-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2,6-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION

  摘要：

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防对BET抑制剂易感的疾病或疾病。

  公开号：

  US20130281398A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(4-formyl-2,6-dimethyl-phenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现用于三阴性乳腺癌治疗的新型含溴结构域蛋白 4/酪蛋白激酶 2 诱导细胞凋亡和自噬相关细胞死亡的双靶点抑制剂

  摘要：

  Bromodomain-containing protein 4 (BRD4) 是人类癌症中一个有吸引力的表观遗传靶点。通过酪蛋白激酶 2 (CK2) 抑制 BRD4 的磷酸化是克服癌症治疗耐药性的潜在策略。本研究描述了基于合理药物设计、结构-活性关系以及体外和体内评估的多种 BRD4-CK2 双重抑制剂的合成，并确定44e对 BRD4 具有有效且平衡的活性（IC 50 = 180 nM ) 和 CK2 (IC 50 = 230 nM)。体外实验表明，44e可以抑制MDA-MB-231和MDA-MB-468细胞的增殖并诱导细胞凋亡和自噬相关细胞死亡。在两种体内异种移植小鼠模型中，44e显示出有效的抗癌活性，且没有明显的毒性。综上所述，我们成功合成了第一个高效的 BRD4-CK2 双重抑制剂，有望成为三阴性乳腺癌 (TNBC) 的一种有吸引力的治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01382

文献信息

• [EN] NOVEL ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：RESVERLOGIX CORP

  公开号：WO2010123975A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are methods of regulating interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1) and methods of treating and/or preventing cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s) by administering a naturally occurring or synthetic quinazolone derivative. The invention provides novel synthetic quinazolone compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  揭示了调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞粘附分子-1（VCAM-1）的方法，以及治疗和/或预防心血管和炎症性疾病及相关疾病状态的方法，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化、牛皮癣和炎症性肠病以及自身免疫疾病，通过给予天然存在或合成的喹唑啉衍生物。该发明提供了新颖的合成喹唑啉化合物，以及包含这些化合物的药物组合物。
• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• [EN] 2-PHENYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE DERIVATES USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN TYROSINE KINASE ROR1 ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE LA TYROSINE KINASE DE MAMMIFÈRE ROR1
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2016124553A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  A compound of formula (I´) or (I´´) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of mammalian kinase enzyme activity, including ROR1 tyrosine kinase activity and may be used in the treatment of disorders associated with such activity.

  化合物的化学式（I´）或（I´´）或其药学上可接受的盐。该化合物是哺乳动物激酶酶活性的抑制剂，包括ROR1酪氨酸激酶活性，并可用于治疗与该活性相关的疾病。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thiazolidine-2,4-dione Conjugates as PPAR-γ Agonists
  作者：Syed Nazreen、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Mohammad Shahar Yar、Abhijeet Dhulap、Perwez Alam、Mohammad Abdul Qadar Pasha、Sameena Bano、Mohammad Mahboob Alam、Saqlain Haider、Chetna Kharbanda、Yakub Ali、Kolakappi Pillai

  DOI：10.1002/ardp.201400280

  日期：2015.6

  A library of synthesized conjugates of phenoxy acetic acid and thiazolidinedione 5a–m showed potent peroxisome proliferator activated receptor‐γ (PPAR‐γ) transactivation as well as significant blood glucose lowering effect comparable to the standard drugs pioglitazone and rosiglitazone. Most of the compounds showed higher docking scores than the standard drug rosiglitazone in the molecular docking

  苯氧基乙酸和噻唑烷二酮 5a-m 的合成偶联物库显示出有效的过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）反式激活以及与标准药物吡格列酮和罗格列酮相当的显着降血糖作用。在分子对接研究中，大多数化合物显示出比标准药物罗格列酮更高的对接分数。与标准药物吡格列酮和罗格列酮相比，化合物 5l 和 5m 的 PPAR-γ 反式激活率分别为 54.21% 和 55.41%，分别显示 65.94% 和 82.21% 的激活率。化合物 5l 和 5m 显着降低了 STZ 诱导的糖尿病大鼠的血糖水平。与标准药物吡格列酮相比，化合物 5l 和 5m 降低了 AST、ALT 和 ALP 水平。与标准药物吡格列酮（1.5 倍）和罗格列酮（1.0 倍）相比，化合物 5m（2.00 倍）显着增加了 PPAR-γ 基因表达。化合物 5l 和 5m 不会对肝脏造成任何损害，可被视为开发新型抗糖尿病药物的有希望的候选物。
• NOVEL ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Hansen Henrik C.

  公开号：US20120059002A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are methods of regulating interleukin-6 (IL-6) and/or vascular cell adhesion molecule-1 (VCAM-1) and methods of treating and/or preventing cardiovascular and inflammatory diseases and related disease states, such as, for example, atherosclerosis, asthma, arthritis, cancer, multiple sclerosis, psoriasis, and inflammatory bowel diseases, and autoimmune disease(s) by administering a naturally occurring or synthetic quinazolone derivative. The invention provides novel synthetic quinazolone compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  本发明涉及调节白细胞介素-6（IL-6）和/或血管细胞黏附分子-1（VCAM-1）的方法，以及治疗和/或预防心血管和炎症性疾病及相关疾病状态的方法，例如动脉粥样硬化、哮喘、关节炎、癌症、多发性硬化、牛皮癣和炎性肠病等自身免疫疾病，通过给予天然或合成的喹唑啉衍生物。该发明提供了新型合成喹唑啉化合物，以及包含这些化合物的药物组合物。